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公開番号2025060472
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-10
出願番号2024167992
出願日2024-09-27
発明の名称化合物、正孔輸送材料、およびそれを用いた光電変換素子
出願人保土谷化学工業株式会社
代理人
主分類C07D 285/14 20060101AFI20250403BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明が解決しようとする課題は、効率よく電流を取り出すことが可能な光電変換素子用の正孔輸送材料として有用な化合物、および該化合物を正孔輸送層に用いた、光電変換効率が良好であり、高い耐熱性を有する光電変換素子ならびに太陽電池を提供すること。
【解決手段】下記一般式(1)で表される化合物。
【化1】
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025060472000035.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">57</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">143</com:WidthMeasure> </com:Image> 【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
TIFF
2025060472000033.tif
59
147
［式中、Ｌ
１
およびＬ
２
は、独立して、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、または、
置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基であり、
Ｌ
３
～Ｌ
１２
は、独立して、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、トリメチルシリル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数３～１０のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のチオ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基を表し、
Ｘ
１
およびＸ
２
は、独立して、酸素原子、硫黄原子、スルホニル基、ＮＲ
１
またはＣＲ
２
Ｒ
３
を表し、
Ｒ
１
～Ｒ
３
は、独立して、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基を表す。］
続きを表示（約 1,500 文字）【請求項２】
前記一般式（１）において、Ｌ
１
およびＬ
２
が、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記一般式（１）において、Ｌ
１
およびＬ
２
が、下記一般式（２）または下記一般式（３）で表される、請求項１に記載の化合物。
TIFF
2025060472000034.tif
99
85
［式中、Ｒ
４
～Ｒ
１８
は、独立して、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、トリメチルシリル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数３～１０のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のチオ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基を表し、
Ｒ
４
とＲ
５
、Ｒ
５
とＲ
６
、Ｒ
６
とＲ
７
、Ｒ
７
とＲ
８
、Ｒ
９
とＲ
１０
、Ｒ
１０
とＲ
１１
、Ｒ
１１
とＲ
１２
、Ｒ
１２
とＲ
１３
、Ｒ
１３
とＲ
１４
、Ｒ
１４
とＲ
１５
、Ｒ
１５
とＲ
１６
、Ｒ
１６
とＲ
１７
、およびＲ
１７
とＲ
１８
は互いに結合して環を形成していてもよい。］
【請求項４】
前記一般式（２）において、Ｒ
４
～Ｒ
８
の少なくとも１つが、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基または置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基で表される、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
前記一般式（３）において、Ｒ
９
～Ｒ
１８
の少なくとも１つが、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基または置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基で表される、請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
請求項１～請求項５いずれか一項に記載の化合物で表される正孔輸送材料。
【請求項７】
請求項６に記載の正孔輸送材料を用いた光電変換素子。
【請求項８】
請求項７に記載の光電変換素子を用いた太陽電池。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、正孔輸送材料、およびそれを用いた光電変換素子に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、クリーンエネルギーとして、太陽光発電が注目を浴びており、太陽電池の開発が盛んに行われている。その中でも、低コストかつ溶液プロセスで製造可能な次世代型の太陽電池として、ペロブスカイト材料を光電変換層に用いた太陽電池（以下、ペロブスカイト型太陽電池と表記）の開発が注目を集めている（例えば、特許文献１、非特許文献１～２）。
【０００３】
ペロブスカイト型太陽電池では、素子中に正孔輸送材料を使用することが多い。使用する目的として、（１）正孔を選択的に輸送する機能を高めて光電変換効率を向上させる、（２）ペロブスカイト光電変換層と接合して水分や酸素からの影響を受けやすいペロブスカイト材料を保護する、ことが挙げられる（例えば、非特許文献３）。標準的な正孔輸送材料としてスピロビフルオレン系有機化合物のＳｐｉｒｏ－ＯＭｅＴＡＤが使用されることが多いが、当該材料より光電変換特性に高く寄与する正孔輸送材料の報告は少ない。また、光電変換素子は太陽光照射下の屋外で使用することが想定されるため、高い耐熱性が求められる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開番号第２０１７／１０４７９２号
【非特許文献】
【０００５】
ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，２００９年，１３１巻，Ｐ．６０５０－６０５１
Ｓｃｉｅｎｃｅ，２０１２年，３８８巻，Ｐ．６４３－６４７
Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．，２０１９年，１０，Ｐ．６７４８－６７６９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明が解決しようとする課題は、効率よく電流を取り出すことが可能な光電変換素子用の正孔輸送材料として有用な化合物、および該化合物を正孔輸送層に用いた、光電変換効率が良好であり、高い耐熱性を有する光電変換素子ならびに太陽電池を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するため、発明者らは、光電変換特性向上について鋭意検討した結果、特定の構造を有する化合物を設計開発し、正孔輸送層として光電変換素子に用いることにより、高い光電変換効率を示す光電変換素子ならびにペロブスカイト型太陽電池が得られることを見出した。すなわち、本発明は以下を要旨とするものである。
【０００８】
１．下記一般式（１）で表される化合物。
【０００９】
TIFF
2025060472000001.tif
58
144
【００１０】
［式中、Ｌ
１
およびＬ
２
は、独立して、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、または、
置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基であり、
Ｌ
３
～Ｌ
１２
は、独立して、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、トリメチルシリル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数３～１０のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のチオ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基を表し、
Ｘ
１
およびＸ
２
は、独立して、酸素原子、硫黄原子、スルホニル基（―Ｓ（＝Ｏ）
２
―）、ＮＲ
１
またはＣＲ
２
Ｒ
３
を表し、
Ｒ
１
～Ｒ
３
は、独立して、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基を表す。］
（【００１１】以降は省略されています）

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