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公開番号2025054020
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-07
出願番号2023163190
出願日2023-09-26
発明の名称オレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法
出願人花王株式会社
代理人弁理士法人ユニアス国際特許事務所
主分類C07C 303/06 20060101AFI20250331BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明は、オレフィンスルホン酸又はその塩の色相の悪化を抑制できる、オレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法を提供する。
【解決手段】本発明のオレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法は、反応装置内で、アルキルエーテル及びアルキルベンゼンから選ばれる1種以上と三酸化硫黄とを反応させ、反応物を取り出す工程(工程A);工程A後に、前記反応装置内で、アルコールと三酸化硫黄とを反応させ、反応物を取り出す工程(工程B);工程B後に、オレフィンと三酸化硫黄とを前記反応装置内で反応させてオレフィンスルホン化物を得るスルホン化工程(工程C);を含むことを特徴とする。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
反応装置内で、アルキルエーテル及びアルキルベンゼンから選ばれる１種以上と三酸化硫黄とを反応させ、反応物を取り出す工程（工程Ａ）；
工程Ａ後に、前記反応装置内で、アルコールと三酸化硫黄とを反応させ、反応物を取り出す工程（工程Ｂ）；
工程Ｂ後に、オレフィンと三酸化硫黄とを前記反応装置内で反応させてオレフィンスルホン化物を得るスルホン化工程（工程Ｃ）；を含む、
オレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法。
続きを表示（約 910 文字）【請求項２】
前記アルキルエーテルが下記一般式（１－１）で表される、請求項１に記載のオレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法。
Ｒ
１
－（ＯＡ）
ｐ
－ＯＨ（１－１）
（式中、Ｒ
１
はアルキル基であり、Ａは炭素数２以上４以下のアルキレン基であり、ｐはＯＡの数である。）
【請求項３】
前記アルキルベンゼンが下記一般式（２－１）で表される、請求項１又は２に記載のオレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法。
Ｒ
２
－Ｐｈ（２－１）
（式中、Ｒ
２
はアルキル基であり、Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基である。）
【請求項４】
前記アルコールが下記一般式（３－１）で表される、請求項１～３のいずれか１項に記載のオレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法。
Ｒ
３
－ＯＨ（３－１）
（式中、Ｒ
３
はアルキル基である。）
【請求項５】
前記オレフィンの炭素数が１０以上２２以下である、請求項１～４のいずれか１項に記載のオレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法。
【請求項６】
前記オレフィンが内部オレフィンである請求項１～５のいずれか１項に記載のオレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法。
【請求項７】
前記工程Ａで使用する三酸化硫黄が、三酸化硫黄ガスである、請求項１～６のいずれか１項に記載のオレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法。
【請求項８】
前記工程Ｂで使用する三酸化硫黄が、三酸化硫黄ガスである、請求項１～７のいずれか１項に記載のオレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法。
【請求項９】
前記スルホン化工程Ｃで使用する三酸化硫黄が、三酸化硫黄ガスである、請求項１～８のいずれか１項に記載のオレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明はオレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
アルキルエーテル、アルキルベンゼン、アルコール及びオレフィンなどの有機化合物原料を三酸化硫黄でスルホン化又は硫酸エステル化して得られる生成物をアルカリで中和したものは、種々のアニオン界面活性剤として用いられている。
【０００３】
有機化合物原料のスルホン化又は硫酸エステル化においては、反応装置内にカーボン状の固形の汚れが付着しやすいという問題がある。
【０００４】
当該問題を解決するために、特許文献１では、有機化合物原料をスルホン化または硫酸エステル化装置に供給して三酸化硫黄ガスでスルホン化または硫酸エステル化する工程を含むアニオン界面活性剤の製造方法において、スルホン化または硫酸エステル化装置に、高級アルコール類以外の有機化合物原料を供給した後に、高級アルコール類を供給することを特徴とするアニオン界面活性剤の製造方法が提案されている。
【０００５】
また、特許文献２では、有機化合物を三酸化硫黄ガスでスルホン化または硫酸エステル化するスルホン化または硫酸エステル化装置に付着した汚れを、高級アルコール類によって洗浄することを特徴とするスルホン化または硫酸エステル化装置の洗浄方法が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開２０００－１３６３９８号公報
特開２０００－１２９２９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
通常、有機化合物原料のスルホン化又は硫酸エステル化は、製造効率を向上させる観点から、種々の有機化合物原料を反応装置に順次供給して連続的に行われている。
【０００８】
しかし、アルキルエーテル、アルキルベンゼン又はこれらの混合物を反応装置に供給して三酸化硫黄で硫酸エステル化又はスルホン化してアルキルエーテル硫酸、アルキルベンゼンスルホン酸又はこれらの混合物を製造した後、引き続きオレフィンを反応装置に供給して三酸化硫黄でスルホン化してオレフィンスルホン酸を製造すると、オレフィンスルホン酸又はその塩の色相が大きく悪化することが判明した。
【０００９】
アルキルエーテルを反応装置に供給して三酸化硫黄で硫酸エステル化してアルキルエーテル硫酸を製造した後で、オレフィンを反応装置に供給して三酸化硫黄でスルホン化してオレフィンスルホン酸を製造すると、アルキルエーテルとオレフィンの相溶性が低いため析出物が発生し、そのためオレフィンと三酸化硫黄の反応が不均一になり、その結果、二重結合を多数有する多量体などの着色物質が生じてしまい、オレフィンスルホン酸又はその塩が着色してしまうものと推定している。
【００１０】
また、アルキルベンゼンを反応装置に供給して三酸化硫黄でスルホン化してアルキルベンゼンスルホン酸を製造すると、アルキルベンゼン化合物とオレフィン化合物の反応性が極端に異なることから、オレフィン化合物と三酸化硫黄の反応が不均一になり、その結果、二重結合を多数有する多量体などの着色物質が生じてしまい、オレフィンスルホン酸又はその塩が着色してしまうものと推測している。
（【００１１】以降は省略されています）

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