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公開番号2025058779
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-09
出願番号2023168922
出願日2023-09-28
発明の名称化合物、発光材料および発光素子
出願人株式会社Kyulux
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07D 403/14 20060101AFI20250402BHJP(有機化学)
要約【課題】優れた発光特性を有する化合物を開発すること。
【解決手段】一般式(1)で表される化合物。R²かR³の一方とZは一般式(A)で表される基;R¹～R⁵の1個はドナー性基、1～2個はアリール基;X¹、X²はN、C-H、C-CN等;Ar¹、Ar²はアリール基かへテロアリール基;Lは単結合か連結基を表す。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
JPEG
2025058779000140.jpg
35
153
［一般式（１）において、ＺとＲ
２
、または、ＺとＲ
３
は下記一般式（Ａ）で表される同じ基を表す。Ｒ
１
～Ｒ
５
の１個はドナー性基を表し、Ｒ
１
～Ｒ
５
の１～２個は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ
１
～Ｒ
５
の１～２個は水素原子または重水素原子を表す。
一般式（Ａ）
JPEG
2025058779000141.jpg
31
170
一般式（Ａ）において、Ｘ
１
はＮまたはＣ－Ｒ
６
を表し、Ｘ
２
はＮまたはＣ－Ｒ
７
を表す。Ｒ
６
およびＲ
７
は、各々独立に水素原子、重水素原子またはシアノ基を表す。ただし、Ｘ
１
およびＸ
２
がともにＣ－ＣＮであることはない。Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。ただし、Ｘ
１
およびＸ
２
がＮであるとき、Ａｒ
１
およびＡｒ
２
の少なくとも一方は置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。＊は結合位置を表す。］
続きを表示（約 570 文字）【請求項２】
ＺとＲ
２
が一般式（Ａ）で表される同じ基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＺとＲ
３
が一般式（Ａ）で表される同じ基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ
４
が置換もしくは無置換のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ
１
が水素原子または重水素原子である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ａｒ
２
が置換もしくは無置換のヘテロアリール基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ａｒ
１
が置換もしくは無置換のアリール基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ａｒ
１
が置換もしくは無置換のヘテロアリール基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
Ｘ
１
およびＸ
２
がともにＮである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｘ
１
およびＸ
２
の一方だけがＮである、請求項１に記載の化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光材料として有用な化合物とそれを用いた発光素子に関する。
続きを表示（約 3,400 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、ホール輸送材料、発光材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている。その中には、遅延蛍光材料を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する研究も見受けられる。
【０００３】
遅延蛍光材料は、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じた後、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に蛍光を放射する材料である。こうした経路による蛍光は、基底状態から直接生じた励起一重項状態からの蛍光（通常の蛍光）よりも遅れて観測されるため、遅延蛍光と称されている。ここで、例えば、発光性化合物をキャリアの注入により励起した場合、励起一重項状態と励起三重項状態の発生確率は統計的に２５％：７５％であるため、直接生じた励起一重項状態からの蛍光のみでは、発光効率の向上に限界がある。一方、遅延蛍光材料では、励起一重項状態のみならず、励起三重項状態も上記の逆項間交差を介した経路により蛍光発光に利用することができるため、通常の蛍光材料に比べて高い発光効率が得られることになる。
【０００４】
このような原理が明らかにされて以降、様々な研究により種々の遅延蛍光材料が発見されるに至っており、有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子への応用が提案されている。その中には、ベンゼン環にドナー性基とアクセプター性基が置換した化合物が多数含まれている。例えば、ベンゼン環にドナー性基であるカルバゾール－９－イル基とアクセプター性基であるジフェニルトリアジニル基が置換した骨格を有する化合物が提案されている（特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
ＷＯ２０２２／０３１０３３Ａ１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
遅延蛍光を放射する材料であっても、その特性が極めて良好であって、実用面における課題がないものはこれまでに提供されるに至っていない。このため、一段と特性が優れた遅延蛍光材料を提供することができれば、さらに有用である。しかし、遅延蛍光材料の改良は試行錯誤の段階にあり、有用な発光材料の化学構造を一般化することは容易でない。
【０００７】
このような状況下において本発明者らは、発光素子用の遅延蛍光材料としてより有用な化合物を提供することを目的として研究を重ねた。そして、遅延蛍光材料としてより有用な化合物の一般式を導きだして一般化することを目的として鋭意検討を進めた。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記の目的を達成するために鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、特定の条件を満たす構造を有する化合物が発光材料として有用であることを見いだした。本発明は、こうした知見に基づいて提案されたものであり、具体的に、以下の構成を有する。
［１］下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
JPEG
2025058779000001.jpg
35
162
【０００９】
一般式（１）において、ＺとＲ
２
、または、ＺとＲ
３
は下記一般式（Ａ）で表される同じ基を表す。Ｒ
１
～Ｒ
５
の１個はドナー性基を表し、Ｒ
１
～Ｒ
５
の１～２個は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ
１
～Ｒ
５
の１～２個は水素原子または重水素原子を表す。
一般式（Ａ）
JPEG
2025058779000002.jpg
31
168
【００１０】
一般式（Ａ）において、Ｘ
１
はＮまたはＣ－Ｒ
６
を表し、Ｘ
２
はＮまたはＣ－Ｒ
７
を表す。Ｒ
６
およびＲ
７
は、各々独立に水素原子、重水素原子またはシアノ基を表す。ただし、Ｘ
１
およびＸ
２
がともにＣ－ＣＮであることはない。Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。ただし、Ｘ
１
およびＸ
２
がＮであるとき、Ａｒ
１
およびＡｒ
２
の少なくとも一方は置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。＊は結合位置を表す。
［２］ＺとＲ
２
が一般式（Ａ）で表される同じ基である、［１］に記載の化合物。
［３］ＺとＲ
３
が一般式（Ａ）で表される同じ基である、［１］に記載の化合物。
［４］Ｒ
４
が置換もしくは無置換のアリール基である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物。
［５］Ｒ
１
が水素原子または重水素原子である、［１］～［４］のいずれか１つに記載の化合物。
［６］Ａｒ
２
が置換もしくは無置換のヘテロアリール基である、［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物。
［７］Ａｒ
１
が置換もしくは無置換のアリール基である、［６］に記載の化合物。
［８］Ａｒ
１
が置換もしくは無置換のヘテロアリール基である、［６］に記載の化合物。
［９］Ｘ
１
およびＸ
２
がともにＮである、［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物。
［１０］Ｘ
１
およびＸ
２
の一方だけがＮである、［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物。
［１１］Ｌが単結合である、［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物。
［１２］重水素原子を少なくとも１つ有する、［１］～［１１］のいずれか１つに記載の化合物。
［１３］［１］～［１２］のいずれか１つに記載の化合物からなる発光材料。
［１４］［１］～［１２］のいずれか１つに記載の化合物からなる遅延蛍光体。
［１５］［１］～［１２］のいずれか１つに記載の化合物を含む膜。
［１６］［１］～［１２］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機半導体素子。
［１７］［１］～［１２］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機発光素子。
［１８］前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、［１７］に記載の有機発光素子。
［１９］前記化合物を含む層が、前記化合物および前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、［１８］に記載の有機発光素子。
［２０］前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有する発光材料も含む、［１８］に記載の有機発光素子。
［２１］前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、［１８］または［１９］に記載の有機発光素子。
［２２］前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、［２０］に記載の有機発光素子。
［２３］有機エレクトロルミネッセンス素子である、［１７］～［２２］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２４］遅延蛍光を放射する、［１７］～［２３］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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