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公開番号2025058607
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-09
出願番号2023168644
出願日2023-09-28
発明の名称6-置換-2-ナフトエ酸アリルエステル
出願人上野製薬株式会社
代理人個人,個人
主分類C07C 69/94 20060101AFI20250402BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明は、主に重合性モノマーとして有用かつ新規な芳香族カルボン酸アルケニルエステルを提供することを目的とする。
【解決手段】本発明は、式(1)
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[式中、Rはアシル基、トシル基、メシル基、トリフリル基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、ベンジル基、ベンツヒドリル基、またはトリチル基を示す]
で表される6-置換-2-ナフトエ酸アリルエステルに関する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）
TIFF
2025058607000012.tif
24
79
［式中、Ｒはアシル基、トシル基、メシル基、トリフリル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ベンジル基、ベンツヒドリル基、またはトリチル基を示す］
で表される６－置換－２－ナフトエ酸アリルエステル。
続きを表示（約 930 文字）【請求項２】
アシル基はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、シクロブタンカルボニル基、またはシクロペンタンカルボニル基である、請求項１に記載の６－置換－２－ナフトエ酸アリルエステル。
【請求項３】
Ｒはアセチル基である、請求項１に記載の６－置換－２－ナフトエ酸アリルエステル。
【請求項４】
Ｒはメチル基である、請求項１に記載の６－置換－２－ナフトエ酸アリルエステル。
【請求項５】
重合性モノマーである、請求項１に記載の６－置換－２－ナフトエ酸アリルエステル。
【請求項６】
塩基の存在下、式（２）
TIFF
2025058607000013.tif
25
73
［式中、Ｒはアシル基、トシル基、メシル基、トリフリル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ベンジル基、ベンツヒドリル基、またはトリチル基を示す］
で表される６－置換－２－ナフトエ酸と、ハロゲン化アリルとを反応させる工程を含む、式（１）
TIFF
2025058607000014.tif
24
79
［式中、Ｒはアシル基、トシル基、メシル基、トリフリル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ベンジル基、ベンツヒドリル基、またはトリチル基を示す］
で表される６－置換－２－ナフトエ酸アリルエステルの製造方法。
【請求項７】
塩基は炭酸カリウムおよび／または炭酸ナトリウムである、請求項６に記載の製造方法。
【請求項８】
ハロゲン化アリルは臭化アリルおよび／または塩化アリルである、請求項６に記載の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な芳香族カルボン酸アルケニルエステルとしての６－置換－２－ナフトエ酸アリルエステルに関する。
続きを表示（約 2,600 文字）【背景技術】
【０００２】
カルボン酸アルケニルエステルは、分子内に不飽和結合を有することから、一般的なカルボン酸エステルとしての用途に加えて、他の化合物と反応させたり、（共）重合させたりすることによって、様々な化合物とすることが可能である。例えば、安息香酸アリルエステルのような芳香族カルボン酸アルケニルエステルは、エポキシ基含有化合物の原料（特許文献１）や、光硬化性樹脂用のモノマー成分（特許文献２，３）として提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開平５－４９８０号公報
特開平１０－２５１４７３号公報
特開２０１７－５７２５９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
このようなカルボン酸アルケニルエステルは、カルボン酸成分の化学構造の違いにより、各種溶媒への溶解性や、その硬化物としての物性が大きく異なることが知られている。また、アルケニル基の数によっても架橋密度が変化し、物性が大きく異なることも知られている。従って、従来知られているものとは異なる構造を有するものは、従来とは異なる物性を持ち得るため、新規なカルボン酸アルケニルエステルを合成することは産業上重要な課題である。
【０００５】
芳香族カルボン酸アルケニルエステルとしては、従来、安息香酸アリルエステルや２－ナフトエ酸ビニルエステルが知られているが、ナフタレン環の水素原子がアセトキシ基等で置換された２－ナフトエ酸アリルエステルについては未だ知られていない。
【０００６】
本発明の目的は、主に重合性モノマーとして有用かつ新規な芳香族カルボン酸アルケニルエステルを提供することにある。また、本発明の他の目的は新規な芳香族カルボン酸アルケニルエステルの製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題に鑑み、鋭意検討した結果、塩基の存在下、６－置換－２－ナフトエ酸とハロゲン化アリルとを反応させることにより、新規な芳香族カルボン酸アルケニルエステルである６－置換－２－ナフトエ酸アリルエステルが得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
すなわち本発明は、以下の好適な態様を包含する。
〔１〕式（１）
TIFF
2025058607000001.tif
24
79
［式中、Ｒはアシル基、トシル基、メシル基、トリフリル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ベンジル基、ベンツヒドリル基、またはトリチル基を示す］
で表される６－置換－２－ナフトエ酸アリルエステル。
〔２〕アシル基はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、シクロブタンカルボニル基、またはシクロペンタンカルボニル基である、〔１〕に記載の６－置換－２－ナフトエ酸アリルエステル。
〔３〕Ｒはアセチル基である、〔１〕に記載の６－置換－２－ナフトエ酸アリルエステル。
〔４〕Ｒはメチル基である、〔１〕に記載の６－置換－２－ナフトエ酸アリルエステル。
〔５〕重合性モノマーである、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の６－置換－２－ナフトエ酸アリルエステル。
〔６〕塩基の存在下、式（２）
TIFF
2025058607000002.tif
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73
［式中、Ｒはアシル基、トシル基、メシル基、トリフリル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ベンジル基、ベンツヒドリル基、またはトリチル基を示す］
で表される６－置換－２－ナフトエ酸と、ハロゲン化アリルとを反応させる工程を含む、式（１）
TIFF
2025058607000003.tif
24
79
［式中、Ｒはアシル基、トシル基、メシル基、トリフリル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ベンジル基、ベンツヒドリル基、またはトリチル基を示す］
で表される６－置換－２－ナフトエ酸アリルエステルの製造方法。
〔７〕塩基は炭酸カリウムおよび／または炭酸ナトリウムである、〔６〕に記載の製造方法。
〔８〕ハロゲン化アリルは臭化アリルおよび／または塩化アリルである、〔６〕または〔７〕に記載の製造方法。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の芳香族カルボン酸アルケニルエステルは、とりわけ重合性モノマーとして使用できる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
実施例１で得られた６－アセトキシ－２－ナフトエ酸アリルエステルの
１
Ｈ－ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。
実施例１で得られた６－アセトキシ－２－ナフトエ酸アリルエステルのＦＴ－ＩＲスペクトルのチャートを示す。
実施例１で得られた６－アセトキシ－２－ナフトエ酸アリルエステルのマススペクトルのチャートを示す。
実施例２で得られた６－メトキシ－２－ナフトエ酸アリルエステルの
１
Ｈ－ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。
実施例２で得られた６－メトキシ－２－ナフトエ酸アリルエステルのＦＴ－ＩＲスペクトルのチャートを示す。
実施例２で得られた６－メトキシ－２－ナフトエ酸アリルエステルのマススペクトルのチャートを示す。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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