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公開番号2025060451
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-10
出願番号2024166554
出願日2024-09-25
発明の名称有機化合物、有機半導体デバイス、発光デバイスおよび電子機器
出願人株式会社半導体エネルギー研究所
代理人
主分類C07D 307/91 20060101AFI20250403BHJP(有機化学)
要約【課題】正孔輸送性が良好且つ信頼性の良好な発光デバイスを提供可能な有機化合物を提供する。
【解決手段】式(G1)で表される有機化合物を提供する。ただし、XはSまたはOを表し、R¹乃至R²²は独立に、水素(重水素を含む)、ハロゲン、ニトリル基、アルケニル基、ビニル基、アルキニル基、炭素数1乃至6の直鎖アルキル基、炭素数3乃至10のシクロアルキル基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、炭素数3乃至12のアルキルシリル基、炭素数6乃至30のアリール基、炭素数2乃至30のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、R¹⁶乃至R²²の少なくとも一はナフチル基を表し、nは0乃至4の整数を表し、Ar¹は、フルオレニル基またはスピロフルオレニル基を表す。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
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2025060451000140.jpg
48
167
（ただし、一般式（Ｇ１）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
乃至Ｒ
２２
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１２のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、および置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表し、Ｒ
１６
乃至Ｒ
２２
の少なくとも１は置換または無置換のナフチル基を表し、ｎは０乃至４の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＲ
１２
乃至Ｒ
１５
はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。また、Ａｒ
１
は、下記一般式（ｇ１－１）または下記一般式（ｇ１－２）で表される。）
JPEG
2025060451000141.jpg
46
167
（ただし一般式（ｇ１－１）及び一般式（ｇ１－２）において、Ｒ
２３
乃至Ｒ
３０
のいずれか一または、Ｒ
３３
乃至Ｒ
４８
のいずれか一は、一般式（Ｇ１）におけるアミンの窒素と結合し、それ以外および、Ｒ
３１
、Ｒ
３２
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１２のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、および置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。）
続きを表示（約 4,500 文字）【請求項２】
請求項１において、
前記ｎが０または１である有機化合物。
【請求項３】
一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
JPEG
2025060451000142.jpg
46
167
（ただし、一般式（Ｇ２）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
乃至Ｒ
１１
およびＲ
１６
乃至Ｒ
２２
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１２のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、および置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表し、Ｒ
１６
乃至Ｒ
１９
の少なくとも１は置換または無置換のナフチル基を表す。また、Ａｒ
１
は、下記一般式（ｇ１－１）または下記一般式（ｇ１－２）で表される。）
JPEG
2025060451000143.jpg
46
167
（ただし一般式（ｇ１－１）及び一般式（ｇ１－２）において、Ｒ
２３
乃至Ｒ
３０
のいずれか一または、Ｒ
３３
乃至Ｒ
４８
のいずれか一は、一般式（Ｇ２）におけるアミンの窒素と結合し、それ以外および、Ｒ
３１
、Ｒ
３２
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１２のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、および置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。）
【請求項４】
一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
JPEG
2025060451000144.jpg
42
167
（ただし、一般式（Ｇ３）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
乃至Ｒ
１１
およびＲ
１６
乃至Ｒ
２２
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１２のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、および置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表し、Ｒ
１６
乃至Ｒ
２２
の少なくとも１は置換または無置換のナフチル基を表す。また、Ａｒ
１
は、下記一般式（ｇ１－１）または下記一般式（ｇ１－２）で表される。）
JPEG
2025060451000145.jpg
46
167
（ただし一般式（ｇ１－１）及び一般式（ｇ１－２）において、Ｒ
２３
乃至Ｒ
３０
のいずれか一または、Ｒ
３３
乃至Ｒ
４８
のいずれか一は、一般式（Ｇ３）におけるアミンの窒素と結合し、それ以外および、Ｒ
３１
、Ｒ
３２
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１２のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、および置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。）
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、
前記Ｒ
１６
乃至Ｒ
２２
のいずれか一が、下記一般式（ｇ２）で表される基である有機化合物。
JPEG
2025060451000146.jpg
34
167
（ただし、一般式（ｇ２）において、Ｒ
４９
乃至Ｒ
５５
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１２のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、および置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。
【請求項６】
一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。
JPEG
2025060451000147.jpg
52
167
（ただし、一般式（Ｇ４）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
乃至Ｒ
１１
、Ｒ
１６
、Ｒ
１７
、Ｒ
１９
乃至Ｒ
２２
及びＲ
４９
乃至Ｒ
５５
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１２のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、および置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒ
１
は、下記一般式（ｇ１－１）または下記一般式（ｇ１－２）で表される。）
JPEG
2025060451000148.jpg
46
167
（ただし一般式（ｇ１－１）及び一般式（ｇ１－２）において、Ｒ
２３
乃至Ｒ
３０
のいずれか一または、Ｒ
３３
乃至Ｒ
４８
のいずれか一は、一般式（Ｇ４）におけるアミンの窒素と結合し、それ以外および、Ｒ
３１
、Ｒ
３２
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１２のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、および置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。）
【請求項７】
一般式（Ｇ５）で表される有機化合物。
JPEG
2025060451000149.jpg
81
167
（ただし、一般式（Ｇ５）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
乃至Ｒ
１１
及びＲ
１６
、Ｒ
１７
、Ｒ
１９
乃至Ｒ
２８
、Ｒ
３０
乃至Ｒ
３２
及びＲ
４９
乃至Ｒ
５５
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１２のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、および置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。
【請求項８】
一般式（Ｇ６）で表される有機化合物。
JPEG
2025060451000150.jpg
87
167
（ただし、一般式（Ｇ６）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
乃至Ｒ
１１
及びＲ
１６
、Ｒ
１７
、Ｒ
１９
乃至Ｒ
２２
及びＲ
３３
乃至Ｒ
３８
、Ｒ
４０
乃至Ｒ
５５
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１２のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、および置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。
【請求項９】
請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載の有機化合物を含む有機半導体デバイス。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載の有機化合物を含む発光デバイス。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物、有機電子デバイス、発光デバイスおよび電子機器に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【０００２】
なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本発明の一態様の技術分野としては、化合物、発光デバイス、半導体装置、表示装置、発光装置、蓄電装置、記憶装置、電子機器、照明装置、入力装置（例えば、タッチセンサ）、入出力装置（例えば、タッチパネル）、それらの駆動方法、またはそれらの製造方法を一例として挙げることができる。
【背景技術】
【０００３】
近年、表示装置は様々な用途への応用が期待されている。例えば、大型の表示装置の用途としては、家庭用のテレビジョン装置（テレビまたはテレビジョン受信機ともいう）、デジタルサイネージ（ＤｉｇｉｔａｌＳｉｇｎａｇｅ：電子看板）、及び、ＰＩＤ（ＰｕｂｌｉｃＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎＤｉｓｐｌａｙ）等が挙げられる。また、携帯情報端末として、タッチパネルを備えるスマートフォン及びタブレット端末などの開発が進められている。
【０００４】
また、同時に、表示装置の高精細化も求められている。高精細な表示装置が要求される機器として、例えば、仮想現実（ＶＲ：ＶｉｒｔｕａｌＲｅａｌｉｔｙ）、拡張現実（ＡＲ：ＡｕｇｍｅｎｔｅｄＲｅａｌｉｔｙ）、代替現実（ＳＲ：ＳｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎａｌＲｅａｌｉｔｙ）、及び、複合現実（ＭＲ：ＭｉｘｅｄＲｅａｌｉｔｙ）向けの機器が、盛んに開発されている。
【０００５】
表示装置としては、有機化合物を用いた発光デバイス（発光素子ともいう）を有する発光装置が開発されている。エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ、以下ＥＬと記す）現象を利用した発光デバイス（有機ＥＬデバイス、発光デバイスともいう）は、薄型軽量化が容易である、入力信号に対し高速に応答可能である、直流定電圧電源を用いて駆動可能である等の特徴を有し、表示装置に応用されている。
【０００６】
発光デバイスを用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に適用好適であるが、より良好な特性を有する発光デバイスを求めて材料、デバイス両面から研究開発が続けられている（例えば特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
国際公開第２０２１／１３２９９５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の一態様では、新規有機化合物を提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、新規キャリア輸送性材料を提供することを目的とする。または、本発明の一態様では新規正孔輸送性材料を提供することを目的とする。または、本発明の一態様では耐熱性の良好なキャリア輸送性材料または正孔輸送性材料を提供することを目的とする。
【０００９】
または、本発明の他の一態様では、駆動電圧の低い発光デバイスを提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、消費電力の小さい発光デバイス、発光装置、電子機器、および表示装置を各々提供することを目的とする。
【００１０】
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。明細書、図面、請求項の記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
（【００１１】以降は省略されています）

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