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公開番号2024167509
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-04
出願番号2023083625
出願日2023-05-22
発明の名称重合性組成物、イオン交換樹脂、イオン交換膜、膜電極接合体、及び水素製造装置
出願人株式会社トクヤマ
代理人
主分類C08F 212/14 20060101AFI20241127BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】硬化体を効率的に製造可能な重合性組成物と、重合性組成物の硬化体を含むイオン交換樹脂、イオン交換膜、膜電極接合体、及び水素製造装置とを提供する。
【解決手段】一側面によると、重合性組成物が提供される。重合性組成物は、式(I)に表される第4級アンモニウム塩と、重合性単量体と、炭素数1以上4以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレングリコールと、特定の構造を有する窒素含有化合物(N,N-ジメチルプロピレン尿素など)とを含む。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（Ｉ）に表される第４級アンモニウム塩と、
重合性単量体と、
炭素数１以上４以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレングリコールと、
下記式（ＩＩ）に表される窒素含有化合物と、
を含む重合性組成物：
JPEG
2024167509000012.jpg
45
58
上記式（Ｉ）において、
Ｒ
１
は、炭素数２以上５以下のアルケニル基であり、
Ｒ
２
は、炭素数１以上１０以下のアルキレン基であり、
Ｒ
３
、Ｒ
４
、及びＲ
５
は、それぞれ独立に、炭素数１以上４以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は、炭素数１以上４以下の直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基であり、
Ｘ
－
は、陰イオンであり、
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2024167509000013.jpg
28
53
上記式（ＩＩ）において、
Ｒ
１０
は、炭素数１以上４以下のアルキル基であり、
Ｒ
１１
は、炭素数１以上４以下のアルキル基であり、
Ｒ
１２
は、水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、炭素数１以上３以下のアルキル基を置換基として有する第２級アミノ基、又は、炭素数１以上３以下のアルキル基を置換基として有する第３級アミノ基であり、
Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、互いに結合して複素環を形成してもよく、
Ｒ
１０
、Ｒ
１１
、及びＲ
１２
の合計炭素数は、３以上７以下である。
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
前記式（Ｉ）に表される第４級アンモニウム塩の濃度は、５質量％以上９５質量％以下である、請求項１に記載の重合性組成物。
【請求項３】
前記式（ＩＩ）に表される窒素含有化合物の濃度は、１質量％以上１０質量％以下である、請求項１に記載の重合性組成物。
【請求項４】
前記アルキレングリコールの濃度は、１質量％以上５０質量％以下である、請求項１に記載の重合性組成物。
【請求項５】
前記重合性単量体の濃度は、１質量％以上５０質量％以下である、請求項１に記載の重合性組成物。
【請求項６】
前記第４級アンモニウム塩は、（ビニルベンジル）トリメチルアンモニウム・クロリド、（（ビニルベンジル）トリメチルアンモニウム・トリフラート、（ビニルベンジル）トリメチルアンモニウム・ビストリフルオロメタンスルホニルイミドからなる群より選択される少なくとも１種の塩を含む、請求項１に記載の重合性組成物。
【請求項７】
前記式（ＩＩ）に表される窒素含有化合物は、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピレン尿素、１－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピペリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、及びテトラメチルウレアからなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含む、請求項１に記載の重合性組成物。
【請求項８】
前記式（ＩＩ）に表される窒素含有化合物の引火点は、６０℃以上である、請求項１に記載の重合性組成物。
【請求項９】
前記重合性単量体は、ジビニルベンゼン、１，２―ビス（４－ビニルフェニルエタン、トリビニルベンゼン、１，６―ビス（４－ビニルベンジルオキシ）ヘキサン、及びＮ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－（４－ビニルベンジル）―４―（４－ビニルフェニル）ブタンー１－アンモニウムクロリドからなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含む、請求項１に記載の重合性組成物。
【請求項１０】
前記式（ＩＩ）に表される窒素含有化合物の質量Ｍ１と前記アルキレングリコールの質量Ｍ２との比Ｍ１／Ｍ２は、０．０３以上１０以下である、請求項１に記載の重合性組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、重合性組成物、イオン交換樹脂、イオン交換膜、膜電極接合体、及び水素製造装置に関する。
続きを表示（約 1,500 文字）【背景技術】
【０００２】
水素の製造方法として、水を電気分解して水素ガス及び酸素ガスを発生させる水電解法が研究されている。二酸化炭素の発生が抑制された方法で得られたエネルギーを電力として用いて製造された水素は、ＣＯ
２
フリー水素、若しくはグリーン水素と呼ばれ、化石燃料に代わる次世代のクリーンエネルギーとして期待されている。
【０００３】
水電解法のうち、陰イオン交換膜（ＡｎｉｏｎＥｘｃｈａｎｅｇｅＭｅｍｂｒａｎｅ：ＡＥＭ）を用いたＡＥＭ式水電解法は、触媒に高価な貴金属を用いる必要がなく、注目を集めている。ＡＥＭ式水電解装置は、例えば、ＡＥＭと、ＡＥＭにより隔てられ、アノード及びカソードをそれぞれ具備した陽極室及び陰極室とを備えている。ＡＥＭは、例えば、多孔質基材に、イオン交換樹脂を充填させることにより得られる。イオン交換樹脂として、第４級アンモニウム基を有する樹脂を用いることが知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特表２０２２－５０２５２２号公報
国際公開２０１６／０２７５９５号公報
国際公開２０１１／１２５７１７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、硬化体を効率的に製造可能な重合性組成物と、重合性組成物の硬化体を含むイオン交換樹脂、イオン交換膜、膜電極接合体、及び水素製造装置とを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
一側面によると、重合性組成物が提供される。重合性組成物は、下記式（Ｉ）に表される第４級アンモニウム塩と、重合性単量体と、炭素数１以上４以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレングリコールと、下記式（ＩＩ）に表される窒素含有化合物とを含む。
【０００７】
JPEG
2024167509000002.jpg
45
58
【０００８】
上記式（Ｉ）において、Ｒ
１
は、炭素数２以上５以下のアルケニル基である。Ｒ
２
は、炭素数１以上１０以下のアルキレン基である。Ｒ
３
、Ｒ
４
、及びＲ
５
は、それぞれ独立に、炭素数１以上４以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は、炭素数１以上４以下の直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基である。Ｘ
－
は、陰イオンである。
【０００９】
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2024167509000003.jpg
29
55
【００１０】
上記式（ＩＩ）において、Ｒ
１０
は、炭素数１以上４以下のアルキル基である。Ｒ
１１
は、炭素数１以上４以下のアルキル基である。Ｒ
１２
は、水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、炭素数１以上３以下のアルキル基を置換基として有する第２級アミノ基、又は、炭素数１以上３以下のアルキル基を置換基として有する第３級アミノ基である。Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、互いに結合して複素環を形成してもよい。Ｒ
１０
、Ｒ
１１
、及びＲ
１２
の合計炭素数は、３以上７以下である。
（【００１１】以降は省略されています）

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