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公開番号2024166105
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-11-28
出願番号2024074848
出願日2024-05-02
発明の名称ヨウ素-アルキル化合物を用いてオレフィンからアセタールを調製する方法
出願人エボニックオクセノゲーエムベーハーウントコー. カーゲー
代理人弁理士法人あしたば国際特許事務所
主分類C07C 41/54 20060101AFI20241121BHJP(有機化学)
要約【課題】良好な収率を達成するヨウ素-アルキル化合物を用いたオレフィンからアセタールを調製する方法を提供する。
【解決手段】a)最初にオレフィンを投入する工程、
b)キサントホス等のリン化合物を添加する工程、
c)Pt(II)(COD)Me₂、ジフェニル(1,5-COD)Pt(II)、Pt(II)(acac)₂、Pt(0)(PPh₃)₄、Pt(0)(DVTS)溶液、Pt(0)(エチレン)(PPh₃)₂、トリス(ベンジリデンアセトン)Pt(0)、Pt(II)(OAC)₂溶液、Pt(0)(t-Bu)₂、Pt(II)(ヘキサフルオロアセチルアセトネート)₂から選択されるPt化合物を添加する工程、
d)ヨウ素-アルキル化合物を添加する工程、
e)メタノール等から選択されるアルコールを添加する工程、
f)COおよびH₂を供給する工程、
g)反応混合物を加熱して、前記オレフィンをアセタールに転化する工程を含む方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ａ）最初にオレフィンを投入する工程、
ｂ）式（Ｉ）：
TIFF
2024166105000006.tif
53
167
（式中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
は、－Ｈ、－（Ｃ
１
－Ｃ
１２
）－アルキル、－（Ｃ
６
－Ｃ
２０
）－アリールから選択され、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
が－（Ｃ
６
－Ｃ
２０
）－アリールである場合、そのアリール環は、－（Ｃ
１
－Ｃ
１２
）－アルキル、－Ｏ－（Ｃ
１
－Ｃ
１２
）－アルキルから選択される置換基を有していてもよい。）
ｃ）Ｐｔ（ＩＩ）（ＣＯＤ）Ｍｅ
２
、ジフェニル（１，５－ＣＯＤ）Ｐｔ（ＩＩ）、Ｐｔ（ＩＩ）（ａｃａｃ）
２
、Ｐｔ（０）（ＰＰｈ
３
）
４
、Ｐｔ（０）（ＤＶＴＳ）溶液（ＣＡＳ：６８４７８－９２－２）、Ｐｔ（０）（エチレン）（ＰＰｈ
３
）
２
、トリス（ベンジリデンアセトン）Ｐｔ（０）、Ｐｔ（ＩＩ）（ＯＡＣ）
２
溶液、Ｐｔ（０）（ｔ－Ｂｕ）
２
、Ｐｔ（ＩＩ）（ヘキサフルオロアセチルアセトネート）
２
から選択されるＰｔ化合物を添加する工程、
ｄ）ヨウ素－アルキル化合物を添加する工程、
ｅ）メタノール、エタノール、１－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－ヘキサノール、１－ヘプタノール、１－オクタノール、エタン－１，２－ジオール、プロパン－１，２－ジオール、プロパン－１，３－ジオール、ブタン－１，４－ジオールから選択されるアルコールを添加する工程、
ｆ）ＣＯおよびＨ
２
を供給する工程、
ｇ）前記工程ａ）～前記工程ｆ）の反応混合物を加熱して、前記オレフィンをアセタールに転化する工程
を含む方法。
続きを表示（約 1,200 文字）【請求項２】
Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
は、－（Ｃ
１
－Ｃ
１２
）－アルキル、－（Ｃ
６
－Ｃ
２０
）－アリールから選択される、請求項１記載の方法。
【請求項３】
Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
は、－（Ｃ
６
－Ｃ
２０
）－アリールである、請求項１または請求項２記載の方法。
【請求項４】
Ｒ
２
およびＲ
３
は、－（Ｃ
１
－Ｃ
１２
）－アルキルである、請求項１～請求項３のいずれか一項記載の方法。
【請求項５】
Ｒ
１
およびＲ
４
は、－Ｈである、請求項１～請求項４のいずれか一項記載の方法。
【請求項６】
前記化合物（Ｉ）は、構造（１）：
TIFF
2024166105000007.tif
53
167
を有する、請求項１～請求項５のいずれか一項記載の方法。
【請求項７】
前記Ｐｔ化合物は、Ｐｔ（ＩＩ）（ＣＯＤ）Ｍｅ
２
である、請求項１～請求項６のいずれか一項記載の方法。
【請求項８】
前記ヨウ素－アルキル化合物は、ＩＣＨ
２
ＣＨ
２
Ｉ、ＣＨ
３
Ｉ、ＣＨ
２
Ｉ
２
、ＣＨＩ
３
、ＣＩ
４
、Ｉ
２
ＣＨＣＨＩ
２
、Ｉ
３
ＣＣＩ
３
、ＩＣＨ
２
ＣＨ
２
ＣＨ
２
Ｉ、ＩＣＨ
２
ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＣＨ
２
Ｉ、ＩＣＨ
２
ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＣＨ
２
Ｉから選択される、請求項１～請求項７のいずれか一項記載の方法。
【請求項９】
前記ヨウ素－アルキル化合物は、ＩＣＨ
２
ＣＨ
２
Ｉ、ＣＨ
３
Ｉから選択される、請求項１～請求項８のいずれか一項記載の方法。
【請求項１０】
前記ヨウ素－アルキル化合物は、ＩＣＨ
２
ＣＨ
２
Ｉである、請求項１～請求項９のいずれか一項記載の方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヨウ素－アルキル化合物を用いてオレフィンからアセタールを調製する方法に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００２】
本発明の目的は、オレフィンからアセタールを調製する方法を提供することであった。本明細書における意図は、良好な収率を達成することである。
【課題を解決するための手段】
【０００３】
この目的は、請求項１による方法によって達成される。
【０００４】
ａ）最初にオレフィンを投入する工程、
ｂ）式（Ｉ）：
【０００５】
TIFF
2024166105000001.tif
43
134
【０００６】
（式中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
は、－Ｈ、－（Ｃ
１
－Ｃ
１２
）－アルキル、－（Ｃ
６
－Ｃ
２０
）－アリールから選択され、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
が－（Ｃ
６
－Ｃ
２０
）－アリールである場合、そのアリール環は、－（Ｃ
１
－Ｃ
１２
）－アルキル、－Ｏ－（Ｃ
１
－Ｃ
１２
）－アルキルから選択される置換基を有していてもよい。）
ｃ）Ｐｔ（ＩＩ）（ＣＯＤ）Ｍｅ
２
、ジフェニル（１，５－ＣＯＤ）Ｐｔ（ＩＩ）、Ｐｔ（ＩＩ）（ａｃａｃ）
２
、Ｐｔ（０）（ＰＰｈ
３
）
４
、Ｐｔ（０）（ＤＶＴＳ）溶液（ＣＡＳ：６８４７８－９２－２）、Ｐｔ（０）（エチレン）（ＰＰｈ
３
）
２
、トリス（ベンジリデンアセトン）Ｐｔ（０）、Ｐｔ（ＩＩ）（ＯＡＣ）
２
溶液、Ｐｔ（０）（ｔ－Ｂｕ）
２
、Ｐｔ（ＩＩ）（ヘキサフルオロアセチルアセトネート）
２
から選択されるＰｔ化合物を添加する工程、
ｄ）ヨウ素－アルキル化合物を添加する工程、
ｅ）メタノール、エタノール、１－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－ヘキサノール、１－ヘプタノール、１－オクタノール、エタン－１，２－ジオール、プロパン－１，２－ジオール、プロパン－１，３－ジオール、ブタン－１，４－ジオールから選択されるアルコールを添加する工程、
ｆ）ＣＯおよびＨ
２
を供給する工程、
ｇ）工程ａ）～工程ｆ）の反応混合物を加熱して、オレフィンをアセタールに転化する工程
を含む方法。
【０００７】
本方法では、工程ａ）～工程ｆ）は、任意の順序で実行され得る。ただし、通常は、共反応物が工程ａ）～工程ｅ）において最初に投入された後に、ＣＯおよびＨ
２
が加えられる。
【０００８】
表現（Ｃ
１
－Ｃ
１２
）－アルキルは、１～１２個の炭素原子を有する直鎖状および分岐鎖状アルキル基を包含する。これらは、好ましくは（Ｃ
１
－Ｃ
８
）－アルキル基、より好ましくは（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキル、最も好ましくは（Ｃ
１
－Ｃ
４
）－アルキルである。
【０００９】
適切な（Ｃ
１
－Ｃ
１２
）－アルキル基は、特に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、２－ペンチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，２－ジメチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、２－ヘキシル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチルブチル、１－エチル－２－メチルプロピル、ｎ－ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、２－エチルペンチル、１－プロピルブチル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルヘプチル、ノニル、デシルである。
【００１０】
表現（Ｃ
６
－Ｃ
２０
）－アリールは、６～２０個の炭素原子を有する単環式または多環式芳香族炭化水素基を包含する。これらは、好ましくは（Ｃ
６
－Ｃ
１４
）－アリール、より好ましくは（Ｃ
６
－Ｃ
１０
）－アリールである。
（【００１１】以降は省略されています）

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