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公開番号2024144922
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-15
出願番号2023057102
出願日2023-03-31
発明の名称N-アルキルモルホリンの製造方法
出願人日本乳化剤株式会社
代理人IBC一番町弁理士法人
主分類C07D 295/03 20060101AFI20241004BHJP(有機化学)
要約【課題】N-アルキルジエタノールアミンを原料として用いてN-アルキルモルホリンを製造するに当たり、得られたN-アルキルモルホリンの保存時における経時的な着色を抑制しうる手段を提供する。
【解決手段】N-アルキルジエタノールアミンを、酸触媒の存在下で、120～160℃の反応温度で反応させて、N-アルキルモルホリンを製造する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記化学式１：
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式中、Ｒは、炭素原子数１～８のアルキル基を表す、
で表されるＮ－アルキルジエタノールアミンを、酸触媒の存在下で、１２０～１６０℃の反応温度で反応させて、下記化学式２：
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式中、Ｒは、炭素原子数１～８のアルキル基を表す、
で表されるＮ－アルキルモルホリンを得ることを含む、Ｎ－アルキルモルホリンの製造方法。
続きを表示（約 220 文字）【請求項２】
前記酸触媒が濃硫酸を含む、請求項１に記載のＮ－アルキルモルホリンの製造方法。
【請求項３】
前記反応温度が１４０～１５０℃である、請求項１または２に記載のＮ－アルキルモルホリンの製造方法。
【請求項４】
無溶媒で、前記酸触媒を初期仕込みした状態で、前記Ｎ－アルキルジエタノールアミンを滴下により添加して前記反応を実施する、請求項１または２に記載のＮ－アルキルモルホリンの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ－アルキルモルホリンの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,000 文字）【背景技術】
【０００２】
Ｎ－アルキルモルホリン等のモルホリン化合物は、例えば、医薬品、農薬、高分子材料等の原料等として幅広く使用されている。
【０００３】
従来、Ｎ－アルキルモルホリンの製造方法としては、アミノアルコールであるＮ－アルキルジエタノールアミンなどを水および塩酸の存在下で加熱して環形成（環化）を起こし、モルホリンを蒸留によって単離して得る方法が知られている。また、この方法による場合の環形成（環化）温度は、１７５～１９０℃である（特許文献１を参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特公昭４６－３２１８７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ここで、本発明者らは、上述した特許文献１に記載されている反応温度を採用してＮ－アルキルジエタノールアミンからのＮ－アルキルモルホリンの製造を行った。そうしたところ、製造されたＮ－アルキルモルホリンを大気中で長期間保存した場合、経時で着色するという問題が生じることが判明した。このような着色はＮ－アルキルモルホリン自体の商品価値を低下させるのみならず、それを原料として製造される誘導品の品質にも重大な影響を与える可能性がある。
【０００６】
そこで本発明は、Ｎ－アルキルジエタノールアミンを原料として用いてＮ－アルキルモルホリンを製造するに当たり、得られたＮ－アルキルモルホリンの保存時における経時的な着色を抑制しうる手段を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を行った。その結果、Ｎ－アルキルジエタノールアミンを原料としてＮ－アルキルモルホリンを製造する際に、反応温度を従来知られている範囲よりも低い範囲に制御することで、上記課題が解決されうることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
すなわち、本発明の一形態は、下記化学式１：
【０００９】
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【００１０】
式中、Ｒは、炭素原子数１～８のアルキル基を表す、
で表されるＮ－アルキルジエタノールアミンを、酸触媒の存在下で、１２０～１６０℃の反応温度で反応させて、下記化学式２：
（【００１１】以降は省略されています）

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