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公開番号2024132489
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-01
出願番号2023043273
出願日2023-03-17
発明の名称有機電子素子用材料、有機電子素子、及び縮合環化合物の製造方法
出願人東ソー株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07C 15/56 20060101AFI20240920BHJP(有機化学)
要約【課題】良好な正孔輸送層を形成することができる有機電子素子用材料、該有機電子素子用材料を用いた有機電子素子等の提供。
【解決手段】下記式(1)で示される縮合環化合物を含む、有機電子素子用材料である。
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(式(1)中、R¹～R² ⁶は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。)
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で示される縮合環化合物を含む、有機電子素子用材料。
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2024132489000012.jpg
93
108
（式（１）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
、Ｒ
１２
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
、Ｒ
１７
、Ｒ
１８
、Ｒ
１９
、Ｒ
２０
、Ｒ
２１
、Ｒ
２２
、Ｒ
２３
、Ｒ
２４
、Ｒ
２５
及びＲ
２６
は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。）
続きを表示（約 1,400 文字）【請求項２】
前記Ｒ
１
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１７
、Ｒ
１８
、Ｒ
２５
及びＲ
２６
が水素原子である、請求項１に記載の有機電子素子用材料。
【請求項３】
前記Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
１２
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
２１
及びＲ
２２
が水素原子である、請求項１に記載の有機電子素子用材料。
【請求項４】
前記置換基が、それぞれ独立して、
重水素原子；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子；
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基；
シアノ基；
ニトロ基；
ヒドロキシル基；
チオール基；
置換されていてもよい芳香族炭化水素基；
置換されていてもよい複素芳香族基；
置換されていてもよいアリールアミノ基；
置換されていてもよいホスフィンオキシド基；
置換されていてもよいシリル基；
炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基；
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基；
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基；または、
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基である、請求項１に記載の有機電子素子用材料。
【請求項５】
光電変換素子用正孔輸送材料である、請求項１～４のいずれかに記載の有機電子素子用材料。
【請求項６】
第一の電極、第二の電極、および前記第一の電極と前記第二の電極の間に配置された有機層を含む有機電子素子であって、前記有機層は、請求項１～４のいずれかに記載の有機電子素子用材料を含有する、有機電子素子。
【請求項７】
下記式（１’）で表される化合物を分子内環化することにより、下記式（１）で示される縮合環化合物を得る工程を含む、縮合環化合物の製造方法。
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2024132489000013.jpg
98
107
JPEG
2024132489000014.jpg
93
108
（式（１）及び（１’）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
、Ｒ
１２
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
、Ｒ
１７
、Ｒ
１８
、Ｒ
１９
、Ｒ
２０
、Ｒ
２１
、Ｒ
２２
、Ｒ
２３
、Ｒ
２４
、Ｒ
２５
及びＲ
２６
は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。）
【請求項８】
前記分子内環化を、酸化剤による酸化によって行う、請求項７に記載の縮合環化合物の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定の構造を有する縮合環化合物、該化合物を含む有機電子素子用材料、及び該有機電子素子用材料を用いた有機電子素子に関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
現在、有機物を用いた新しい高機能デバイスの創製が積極的に試みられており、特に光電変換素子、有機ＥＬ素子等の有機電子素子に関する研究開発が活発に行われ、デバイスの高性能化を目指した材料・デバイス設計が進められている。例えば、動画撮影用途に用いられる光電変換素子においては、受光層で生成したキャリア（電子および正孔）を電極に運ぶ速度が遅いと残像の原因になるという問題があった。有機ＥＬ素子においては、電極から発光層へキャリアを輸送する速度が遅いと、駆動電圧を上昇させるという問題があった。したがって、デバイスの高性能化のためには、素子内でのキャリアの高効率な移動が必要とされている。
【０００３】
ところで、新規なπ共役化合物の提供を目的として、多様な骨格を有するπ共役化合物およびその合成法が、開示されている（特許文献１参照）。しかし、これら化合物を有機電子素子へ用いることについては記載されていない。
他方で、有機電子素子の分野においては一層の性能向上が求められており、そのためにさらなる改良を必要としている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
特開２０１７－１５４９８８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、良好な正孔輸送層を形成することができる有機電子素子用材料、該有機電子素子用材料を用いた有機電子素子、及び、該有機電子素子用材料に用いられる特定の構造を有する縮合環化合物を好適に製造することができる縮合環化合物の製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する縮合環化合物が、光電変換素子や有機ＥＬ素子の有機電子素子において、良好な正孔輸送層を形成し得ること、特に受光層を有する光電変換素子である有機電子素子において、良好な正孔輸送層を形成し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は以下の態様を包含するものである。
［１］下記式（１）で示される縮合環化合物を含む、有機電子素子用材料。
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2024132489000002.jpg
93
108
（式（１）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
、Ｒ
１２
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
、Ｒ
１７
、Ｒ
１８
、Ｒ
１９
、Ｒ
２０
、Ｒ
２１
、Ｒ
２２
、Ｒ
２３
、Ｒ
２４
、Ｒ
２５
及びＲ
２６
は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。）
［２］前記Ｒ
１
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１７
、Ｒ
１８
、Ｒ
２５
及びＲ
２６
が水素原子である、［１］に記載の有機電子素子用材料。
［３］前記Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
１２
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
２１
及びＲ
２２
が水素原子である、［１］または［２］に記載の有機電子素子用材料。
［４］前記置換基が、それぞれ独立して、
重水素原子；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子；
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基；
シアノ基；
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、良好な正孔輸送層を形成することができる有機電子素子用材料、該有機電子素子用材料を用いた有機電子素子、及び、該有機電子素子用材料に用いられる特定の構造を有する縮合環化合物を好適に製造することができる縮合環化合物の製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
本発明に係る光電変換素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
本発明に係る有機ＥＬ素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
（有機電子素子）
本発明の一実施形態は、光電変換素子や有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）からなる有機電子素子を対象とし、該有機電子素子に特定の構造を有する縮合環化合物を含有させることにより、良好な性能を示す正孔輸送層を形成し、該正孔輸送層を有する有機電子素子を提供するものである。
また、本発明の一実施形態は、特に、受光層を有する光電変換素子である有機電子素子を対象とし、該有機電子素子に特定の構造を有する縮合環化合物を含有させることにより、良好な性能を示す正孔輸送層を形成し、該正孔輸送層を有する有機電子素子（光電変換素子）を提供するものである。
（【００１１】以降は省略されています）

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