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公開番号2024132033
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-30
出願番号2023042655
出願日2023-03-17
発明の名称縮合環化合物、撮像素子用光電変換素子用電荷輸送材料、および撮像素子用光電変換素子
出願人東ソー株式会社
代理人個人,個人
主分類C07C 211/61 20060101AFI20240920BHJP(有機化学)
要約【課題】暗電流が低く、外部量子効率が高い撮像素子用光電変換素子の作製に資する撮像素子用光電変換素子用電荷輸送材料、及び縮合環化合物を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される縮合環化合物を用いる。
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A¹～A⁴は、重水素原子、フッ素原子、芳香族炭化水素基等;R₁は、芳香族炭化水素基又はヘテロ芳香族基;R^a～R^jは、水素原子又は置換基;R^a～R^jのいずれか1つは、単結合として窒素原子と連結している。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される縮合環化合物。
TIFF
2024132033000019.tif
72
134
式中、
Ａ
１
～Ａ
４
はそれぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分枝のアルキル基、または、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分枝のアルコキシ基を表し；
Ｒ
１
は、
置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し；
ｋ１～ｋ３は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｋ４は、０以上３以下の整数であり；
ｋ１～ｋ４が２以上の整数である場合、複数のＡ
１
～Ａ
４
は、同一であっても異なってもよい。
Ｒ
ａ
～Ｒ
ｊ
は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し；Ｒ
ａ
～Ｒ
ｊ
のいずれか１つは、単結合として、窒素原子と連結している。
続きを表示（約 810 文字）【請求項２】
式（１）において、ｋ１及びｋ２が、０である、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項３】
前記式（１）で表される縮合環化合物が下記式（２）または（３）で表される縮合環化合物である、請求項１または２に記載の縮合環化合物：
TIFF
2024132033000020.tif
91
134
式中、
Ａ
３
、Ａ
４
、ｋ３、ｋ４、Ｒ
１
、およびＲ
ａ
～Ｒ
ｊ
は、それぞれ、式（１）におけるＡ
３
、Ａ
４
、ｋ３、ｋ４、Ｒ
１
、およびＲ
ａ
～Ｒ
ｊ
と同じ定義である。
【請求項４】
ｋ３が０である、または、
ｋ３が１以上４以下の整数であり、かつ、Ａ
３
が、それぞれ独立して、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基である、請求項１または２に記載の縮合環化化合物。
【請求項５】
前記置換基が、アルキル基、芳香族炭化水素基またはヘテロ芳香族基である、請求項１または２に記載の縮合環化合物。
【請求項６】
Ｒ
１
における前記芳香族炭化水素基が、ビフェニリル基またはフルオランテニル基である、請求項１または２に記載の縮合環化合物。
【請求項７】
請求項１または２に記載の縮合環化合物を含む、撮像素子用光電変換素子用電荷輸送材料。
【請求項８】
撮像素子用光電変換素子用正孔輸送材料である、請求項７に記載の撮像素子用光電変換素子用電荷輸送材料。
【請求項９】
請求項７に記載の撮像素子用光電変換素子用電荷輸送材料を含む、撮像素子用光電変換素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物、撮像素子用光電変換素子用電荷輸送材料、および撮像素子用光電変換素子に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
撮像素子用光電変換素子は、携帯電話やカメラ等の用途で使用されており、その開発が精力的に行われている。
【０００３】
近年の撮像素子用光電変換素子に対する市場からの要求は益々高くなり、暗電流、外部量子効率、応答速度のいずれにおいても優れた材料が求められている。その状況下、新たな材料の母核として種々の多環式の化合物の可能性について、探索、検討が続けられている。多環式化合物として、特許文献１には、ベンゾチエノベンゾチオフェンを母核とした誘導体が開示されている。また、特許文献２には、ベンゾチエノベンゾチオフェンに加え、様々な母核が開示されている。特許文献３には、無置換のジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０１５／１６３３４９号
国際公開第２０２０／０２２４２１号
特開２０１０－２５８４３８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の一態様の目的は、新たな材料の母核として種々の多環式の化合物の可能性について、探索、検討が続けられている中、その新たな母核を有する化合物を用いた撮像素子用光電変換素子用材料および撮像素子用光電変換素子を提案することにある。
【０００６】
本発明の他の一態様の目的は、暗電流が低く、外部量子効率が高い撮像素子用光電変換素子の作製に資する撮像素子用光電変換素子用電荷輸送材料、および縮合環化合物を提供することである。
ところで、特許文献３は、光電変換層と上部電極との間に無置換のジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンを結晶層として用いる記載がある。しかし、特許文献３ではジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンの分子構造上の特徴や、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンを含むアモルファス膜に関して一切言及していない。加えて、特許文献３に記載のジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンは、撮像素子用光電変換素子の性能を向上させる知見を何ら提供していない。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、特定の縮合環化合物を用いることにより、上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。
【０００８】
本開示の態様は、以下の縮合環化合物、該化合物を含む撮像素子用光電変換素子用電荷輸送材料、および該材料を用いた撮像素子用光電変換素子に関する。
【０００９】
［１］下記式（１）で表される縮合環化合物。
TIFF
2024132033000002.tif
69
134
式中、
Ａ
１
～Ａ
４
はそれぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分枝のアルキル基、または、
炭素数１～１８の直鎖もしくは分枝のアルコキシ基を表し；
Ｒ
１
は、
置換基を有していてもよい炭素数６～３０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素数３～３６の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し；
ｋ１～ｋ３は、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｋ４は、０以上３以下の整数であり；
ｋ１～ｋ４が２以上の整数である場合、複数のＡ
１
～Ａ
４
は、同一であっても異なってもよい。
Ｒ
ａ
～Ｒ
ｊ
は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し；Ｒ
ａ
～Ｒ
ｊ
のいずれか１つは、単結合として、窒素原子と連結している。
［２］式（１）において、ｋ１及びｋ２が、０である、［１］に記載の縮合環化合物。
【００１０】
［３］前記式（１）で表される縮合環化合物が下記式（２）～（３）で表される縮合環化化合物である、［１］または［２］に記載の縮合環化合物：
TIFF
2024132033000003.tif
91
134
式中、
Ａ
３
、Ａ
４
、ｋ３、ｋ４、Ｒ
１
、およびＲ
ａ
～Ｒ
ｊ
は、それぞれ、式（１）におけるＡ
３
、Ａ
４
、ｋ３、ｋ４、Ｒ
１
、およびＲ
ａ
～Ｒ
ｊ
と同じ定義である。
［４］ｋ３が０である、または、
ｋ３が１以上４以下の整数であり、かつ、Ａ
３
が、それぞれ独立して、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基である、［１］～［３］のいずれかに記載の縮合環化化合物。
（【００１１】以降は省略されています）

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