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公開番号2024092243
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-07-08
出願番号2022208030
出願日2022-12-26
発明の名称有機金属錯体及び有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人
主分類C07F 15/00 20060101AFI20240701BHJP(有機化学)
要約【課題】安定で高効率・高色純度を実現できる発光材料を提供する。
【解決手段】下記一般式に示される有機金属錯体。
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式中、Mは、PdまたはPtである。B-A-Bは、環Aと環Bが結合してなる4座配位子である。環Aは、置換基を有してもよい炭化水素芳香環または複素芳香環であり、ベンゼン環等から選ばれる。環Aが有してもよい置換基は、炭素数1以上6以下の直鎖状または分岐状のアルキル基等から選ばれる。環Bは、置換基を有してもよい単環の複素芳香環であり、ピリジン環等から選ばれる。環Bが有してもよい置換基は、炭素数1以上6以下の直鎖状または分岐状のアルキル基等から選ばれる。X-Yは2座配位子であり、Mと結合する原子は、C原子、N原子、O原子から選ばれる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）に示されることを特徴とする有機金属錯体。
TIFF
2024092243000028.tif
41
46
一般式（１）において、Ｍは、ＰｄまたはＰｔである。
Ｂ－Ａ－Ｂは、環Ａと環Ｂが結合してなる４座配位子である。
前記環Ａは、置換基を有してもよい炭化水素芳香環または複素芳香環であり、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナンスレン環、ピレン環、トリフェニレン環、カルバゾール環、Ｎ－フェニルカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン５，５－ジオキシド環、ピリジン環、ピラジン環から選ばれる。前記環Ａが有してもよい置換基は、炭素数１以上６以下の直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素基、トリフェニルシリル基、パーフルオロアルキル基から選ばれる。
前記環Ｂは、置換基を有してもよい単環の複素芳香環であり、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、ピラゾール環、トリアゾール環から選ばれる。前記環Ｂが有してもよい置換基は、炭素数１以上６以下の直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素基、トリフェニルシリル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基から選ばれる。
Ｘ－Ｙは２座配位子であり、Ｍと結合する原子は、Ｃ原子、Ｎ原子、Ｏ原子から選ばれる。
続きを表示（約 730 文字）【請求項２】
前記ＭはＰｔであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
【請求項３】
２回回転対称性または鏡映対称性を有することを特徴とする請求項１または２に記載の有機金属錯体。
【請求項４】
前記Ｘ－Ｙは、下記Ｌ４１乃至Ｌ５０に示されるいずれかの２座配位子であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機金属錯体。
TIFF
2024092243000029.tif
114
135
【請求項５】
第一電極と第二電極と、前記第一電極と前記第二電極との間に配置されている有機化合物層と、を有し、前記有機化合物層は、請求項１または２に記載の有機金属錯体を含有する層を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項６】
前記有機金属錯体を含有する層は発光層であることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記有機金属錯体は発光ドーパントであることを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は、前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項９】
白色発光することを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項５に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子に関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、第一電極と第二電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を有機化合物層へと注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、この励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子とも呼ばれる。
発光性化合物に用いる発光材料は、その発光原理から蛍光材料とりん光材料の２種類に大別することができる。有機ＥＬ素子では、一重項励起状態から発光する蛍光材料よりも三重項励起状態から発光するりん光材料の方が高い発光量子収率ことが知られている。その例として、非特許文献１には、緑色のりん光材料として下記構造に示す金属錯体のＩｒ（ｐｐｙ）
3
が記載されている。
【０００３】
TIFF
2024092243000001.tif
38
30
金属錯体Ｉｒ（ｐｐｙ）
3
を４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）にドープした発光を有する有機ＥＬ素子は、発光波長５１０ｎｍの緑色発光を示し、その外部量子効率は１３％と従来の一重項発光素子の量子効率限界値（５％）を大きく上回ることが報告されている。
Ｉｒ錯体の他に、りん光材料として、白金（Ｐｔ）などの中心金属に持つ金属錯体の開発が盛んにおこなわれている。
非特許文献１には、赤外領域のリン光発光をする白金２核錯体の例が記載されている。非特許文献２には、橙－赤色領域のリン光発光する白金２核錯体の例が記載されている。非特許文献３には、緑－黄色領域のリン光発光する白金２核錯体の例が記載されている。特許文献１には赤色領域のリン光発光をするイリジウム２核錯体の例が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２００３－７３３８８号公報
【非特許文献】
【０００５】
ＯｒｇａｎｉｃＥｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ８７（２０２０）１０５９０２
ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭａｔｅｒｉａｌｓＣｈｅｍｉｓｔｒｙＣ２０２１，９，９５０５
ＤａｌｔｏｎＴｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ２０２０，４９，８７２２－８７３３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、非特許文献１に記載の錯体の課題としては、発光がディスプレイや照明に用いる可視光領域にはないこと、発光量子収率（以下、「ＰＬＱＹ」と称する場合がある。）が０．７７％であり発光材料としてＰＬＱＹが低いことがあげられる。また、非特許文献２、３、特許文献１に記載の錯体の課題としては、発光スペクトルの半値幅（半値全幅（ＦＷＨＭ））が６５ｎｍ－１００ｎｍ以上と広いため、高い色純度が得られにくいことがあげられる。
非特許文献１に関してもう少し詳しく説明する。非特許文献１には、以下に示す白金２核錯体（比較例化合物０３）の分子構造と発光特性の記載がある。比較例化合物０３の発光ピークは７３０ｎｍ、半値幅は６０ｎｍ、ＰＬＱＹは０．７７％である。発光ピーク７３０ｎｍは赤外領域である。また、半値幅は６０ｎｍと広い。ＰＬＱＹが１％以下で、この材料を発光ドーパントとして用いた有機発光素子では、高効率発光は期待できない。従って、非特許文献１の材料が持つ課題は、発光が赤外領域であること、半値幅が広く高色純度が実現できないこと、ＰＬＱＹが低いこと、があげられる。
【０００７】
TIFF
2024092243000002.tif
48
33
本発明は上記課題に鑑みてなされたものである。本発明の目的は、安定で高効率・高色純度を実現できる発光材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の有機金属錯体は、下記一般式（１）に示されることを特徴とする。
【０００９】
TIFF
2024092243000003.tif
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46
一般式（１）において、Ｍは、ＰｄまたはＰｔである。
Ｂ－Ａ－Ｂは、環Ａと環Ｂが結合してなる４座配位子である。
前記環Ａは、置換基を有してもよい炭化水素芳香環または複素芳香環であり、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナンスレン環、ピレン環、トリフェニレン環、カルバゾール環、Ｎ－フェニルカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン５，５－ジオキシド環、ピリジン環、ピラジン環から選ばれる。前記環Ａが有してもよい置換基は、炭素数１以上６以下の直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素基、トリフェニルシリル基、パーフルオロアルキル基から選ばれる。
前記環Ｂは、置換基を有してもよい単環の複素芳香環であり、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、ピラゾール環、トリアゾール環から選ばれる。前記環Ｂが有してもよい置換基は、炭素数１以上６以下の直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素基、トリフェニルシリル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基から選ばれる。
Ｘ－Ｙは２座配位子であり、Ｍと結合する原子は、Ｃ原子、Ｎ原子、Ｏ原子から選ばれる。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、安定で高効率・半値幅が小さく高色純度の２核錯体を提供することが可能になる。この錯体を有機ＥＬ素子の発光層内の発光ドーパントに用いることにより、高効率・高色純度の発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）

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