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公開番号2024124338
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-12
出願番号2024004258
出願日2024-01-16
発明の名称多環芳香族化合物
出願人学校法人関西学院,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20240905BHJP(有機化学)
要約【課題】有機電界発光素子等の有機デバイス用の材料として有用な化合物を提供する。
【解決手段】式(1)で表される多環芳香族化合物であって、R¹～R¹¹からなる群より選択される少なくとも1つが、式(1a)、式(1b)、式(1c)、または式(1d)で表される基である多環芳香族化合物;
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R¹～R¹¹は水素または置換基、Yは>B-、X¹およびX²は>O、Lは単結合、アリーレン、またはヘテロアリーレン、Xa、Xb、Xc、およびXdは>Oまたは>Sであり、上記構造における、アリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも1つは、少なくとも1つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される多環芳香族化合物であって、Ｒ
1
、Ｒ
2
、Ｒ
3
、Ｒ
4
、Ｒ
5
、Ｒ
6
、Ｒ
7
、Ｒ
8
、Ｒ
9
、Ｒ
10
、およびＲ
11
からなる群より選択される少なくとも１つが、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（１ｃ）、または式（１ｄ）で表される基である多環芳香族化合物；
TIFF
2024124338000197.tif
95
170
式（１）中、
Ｒ
1
、Ｒ
2
、Ｒ
3
、Ｒ
4
、Ｒ
5
、Ｒ
6
、Ｒ
7
、Ｒ
8
、Ｒ
9
、Ｒ
10
、およびＲ
11
は、それぞれ独立して、水素または置換基であり、
ただし、
Ｒ
2
が式（１ａ）で表される基であるとき、Ｒ
4
、Ｒ
5
、Ｒ
6
、Ｒ
7
、Ｒ
8
、Ｒ
9
、Ｒ
10
、およびＲ
11
からなる群より選択される少なくとも１つは置換基であり、かつＲ
6
およびＲ
9
が同時にｔ－ブチルであることはなく、
Ｒ
2
が式（１ｂ）または式（１ｃ）で表される基であるとき、Ｒ
4
、Ｒ
5
、Ｒ
6
、Ｒ
7
、Ｒ
8
、Ｒ
9
、Ｒ
10
、およびＲ
11
からなる群より選択される少なくとも１つは置換基であり、
Ｙは、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｓｉ（－Ｒ）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ）－であり、当該「＞Ｓｉ（－Ｒ）－」のＲおよび「＞Ｇｅ（－Ｒ）－」のＲは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
Ｘ
続きを表示（約 1,200 文字）【請求項２】
Ｘ
1
およびＸ
2
が、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｓｅである請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項３】
Ｘ
1
およびＸ
2
がいずれも＞Ｏである、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
Ｒ
1
、Ｒ
2
、Ｒ
3
、Ｒ
4
、Ｒ
5
、Ｒ
6
、Ｒ
7
、Ｒ
8
、Ｒ
9
、Ｒ
10
、およびＲ
11
からなる群より選択される１つが式（１ａ）、式（１ｂ）、式（１ｃ）、または式（１ｄ）で表される基である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項５】
Ｒ
1
、Ｒ
2
、Ｒ
3
、Ｒ
4
、Ｒ
5
、Ｒ
6
、Ｒ
7
、Ｒ
8
、Ｒ
9
、Ｒ
10
、およびＲ
11
からなる群より選択される１つが式（１ａ）、式（１ｂ）、式（１ｃ）、または式（１ｄ）で表される基であり、その他の１つまたは２つが置換または無置換のアリールであり、残りが水素である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項６】
Ｒ
1
およびＲ
3
からなる群より選択される少なくとも１つが式（１ａ）、式（１ｂ）、式（１ｃ）、または式（１ｄ）で表される基である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項７】
以下のいずれかの式で表される、請求項６に記載の多環芳香族化合物。
TIFF
2024124338000198.tif
58
170
【請求項８】
Ｒ
4
、Ｒ
5
、Ｒ
6
、Ｒ
7
、Ｒ
8
、Ｒ
9
、Ｒ
10
、およびＲ
11
からなる群より選択される少なくとも１つが式（１ａ）、式（１ｂ）、式（１ｃ）、または式（１ｄ）で表される基である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項９】
以下のいずれかの式で表される、請求項８に記載の多環芳香族化合物。
TIFF
2024124338000199.tif
97
170
【請求項１０】
Ｒ
2
が式（１ａ）、式（１ｂ）、式（１ｃ）、または式（１ｄ）で表される基である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池などの有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色や緑色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。特許文献２～５においても、ホウ素を含有する多環芳香族性の部分構造を有する化合物を有機電界発光素子等の材料として使用することが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
中国特許出願公開第１１２５２１４１１号明細書
中国特許出願公開第１０８３５８９０５号明細書
中国特許出願公開第１１２２２５６８６号明細書
韓国公開特許第２０２１－００９４８９１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機電界発光素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機電界発光素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機電界発光素子等の有機デバイス用の材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１～５に記載の化合物と類似の部分構造を有する多環芳香族化合物において、さらに高効率で長寿命の有機ＥＬ素子の製造を可能とする多環芳香族化合物が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
【０００８】
＜１＞式（１）で表される多環芳香族化合物であって、Ｒ
1
、Ｒ
2
、Ｒ
3
、Ｒ
4
、Ｒ
5
、Ｒ
6
、Ｒ
7
、Ｒ
8
、Ｒ
9
、Ｒ
10
、およびＲ
11
からなる群より選択される少なくとも１つが、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（１ｃ）、または式（１ｄ）で表される基である多環芳香族化合物；
【０００９】
JPEG
2024124338000001.jpg
96
170
【００１０】
式（１）中、
Ｒ
1
、Ｒ
2
、Ｒ
3
、Ｒ
4
、Ｒ
5
、Ｒ
6
、Ｒ
7
、Ｒ
8
、Ｒ
9
、Ｒ
10
、およびＲ
11
は、それぞれ独立して、水素または置換基であり、
ただし、
Ｒ
2
が式（１ａ）で表される基であるとき、Ｒ
4
、Ｒ
5
、Ｒ
6
、Ｒ
7
、Ｒ
8
、Ｒ
9
、Ｒ
10
、およびＲ
11
からなる群より選択される少なくとも１つは置換基であり、かつＲ
6
およびＲ
9
が同時にｔ－ブチルであることはなく、
Ｒ
2
が式（１ｂ）または式（１ｃ）で表される基であるとき、Ｒ
4
、Ｒ
5
、Ｒ
6
、Ｒ
7
、Ｒ
8
、Ｒ
9
、Ｒ
10
、およびＲ
11
からなる群より選択される少なくとも１つは置換基であり、
Ｙは、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｓｉ（－Ｒ）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ）－であり、当該「＞Ｓｉ（－Ｒ）－」のＲおよび「＞Ｇｅ（－Ｒ）－」のＲは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
Ｘ
1
およびＸ
2
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、または＞Ｓｅであり、Ｒ
CX
およびＲ
IX
は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
の２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
（【００１１】以降は省略されています）

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