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公開番号2024117387
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-29
出願番号2023023456
出願日2023-02-17
発明の名称ピロロキノリンキノン誘導体の製造方法
出願人三菱瓦斯化学株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C07D 471/16 20060101AFI20240822BHJP(有機化学)
要約【課題】ピロロキノリンキノン又はその塩の誘導化を促進させる方法の提供。
【解決手段】ピロロキノリンキノン又はその塩とアミノ基含有化合物とを食品タンパク質の存在下で反応させる反応工程を含む、前記ピロロキノリンキノン又はその塩の誘導体の製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ピロロキノリンキノン又はその塩とアミノ基含有化合物とを食品タンパク質の存在下で反応させる反応工程を含む、前記ピロロキノリンキノン又はその塩の誘導体の製造方法。
続きを表示（約 560 文字）【請求項２】
前記アミノ基含有化合物が、アミノ酸又はその塩である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記食品タンパク質が、動物性タンパク質又は植物性タンパク質である、請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項４】
前記食品タンパク質が、乳タンパク質又は大豆タンパク質である、請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項５】
前記食品タンパク質が、カゼインタンパク質又はホエイタンパク質である、請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項６】
前記食品タンパク質が、金属触媒を含まない、請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項７】
前記食品タンパク質が、熱変性タンパク質である、請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項８】
前記反応が、水溶媒の存在下で実施される、請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項９】
前記ピロロキノリンキノン又はその塩が、食品、医薬品、又は医薬部外品に含まれている、請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項１０】
請求項１又は２に記載の製造方法で製造された前記誘導体を分析する分析工程を含む、分析方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピロロキノリンキノン又はその塩の誘導体の製造方法及び分析方法に関する。また、本発明は、ピロロキノリンキノン又はその塩とアミノ基含有化合物との反応を促進させる方法に関する。さらに、本発明は、前記反応の促進剤に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
ピロロキノリンキノン（ＰＱＱ）は、ピロール環とキノリン環の縮合物でｏ－キノン構造をとる物質である。ＰＱＱは電子伝達体として機能することが知られており、必須アミノ酸のリジンの代謝に関与するアミノアジピン酸セミアルデヒドデヒドロゲナーゼ（ＡＡＳＤＨ）中に取り込まれることで、ＡＡＳＤＨが酸化還元反応をできるようになる。すなわち、ＡＡＳＤＨの補酵素と考えられており、このことから、ニコチンアミド（ピリジンヌクレオチド）とフラビンに次ぐ３番目の酸化還元補酵素とされ、新規のビタミンとなる可能性を有する。
【０００３】
また、ＰＱＱは、細胞の増殖促進作用、抗白内障作用、肝臓疾患予防・治療作用、創傷治癒促進作用、抗アレルギー作用、逆転写酵素阻害作用、グリオキシラーゼＩ阻害作用、及び制癌作用などの多くの重要な生理活性を有するとされ、ＰＱＱの産業上の重要性が高まっている。
【０００４】
ＰＱＱは、細菌並びにカビ及び酵母などの真菌に広く存在していることが知られていたが、近年、細菌だけでなく、イネなどの植物や哺乳類に至るまでに広く存在することが報告されている。哺乳動物でも様々な組織、器官からその検出が報告されているものの、哺乳動物はＰＱＱの合成経路をもたないため、ＰＱＱを食物から摂取しているとされる。
【０００５】
機能性を利用する機能性表示食品制度では食品中のＰＱＱの正確な測定データを算出する必要が求められている。多くの食品では、様々な物質が混合して提供されるが、ＰＱＱは多くの食品成分と反応しやすく、分析時に妨害を受けやすい。
【０００６】
多種多様な共存成分を含む機能性食品等の定量分析を考慮した場合、ＨＰＬＣを用いた方法は比較的簡便であるが、一方で、妨害物質による影響を受けやすく、定量性が損なわれるという問題がある。このような問題を解消するため、ＰＱＱを誘導体化することが行われており、特許文献１は、ＰＱＱをグリシンと反応させて、より安定なイミダゾピロロキノリン（ＩＰＱ）を形成し、ＩＰＱを分析して、ＰＱＱを定量する方法を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
国際公開第２０１９／１３８８１７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、ピロロキノリンキノン又はその塩の誘導化を促進させる方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者等が鋭意検討した結果、ピロロキノリンキノン又はその塩とアミノ基含有化合物との反応が、食品タンパク質によって促進されることを見出した。
【００１０】
本発明は以下の実施形態を含む。
［１］
ピロロキノリンキノン又はその塩とアミノ基含有化合物とを食品タンパク質の存在下で反応させる反応工程を含む、前記ピロロキノリンキノン又はその塩の誘導体の製造方法。
［２］
前記アミノ基含有化合物が、アミノ酸又はその塩である、［１］に記載の製造方法。
［３］
前記食品タンパク質が、動物性タンパク質又は植物性タンパク質である、［１］又は［２］に記載の製造方法。
［４］
前記食品タンパク質が、乳タンパク質又は大豆タンパク質である、［１］～［３］のいずれかに記載の製造方法。
［５］
前記食品タンパク質が、カゼインタンパク質又はホエイタンパク質である、［１］～［４］のいずれかに記載の製造方法。
［６］
前記食品タンパク質が、金属触媒を含まない、［１］～［５］のいずれかに記載の製造方法。
［７］
前記食品タンパク質が、熱変性タンパク質である、［１］～［６］のいずれかに記載の製造方法。
［８］
前記反応が、水溶媒の存在下で実施される、［１］～［７］のいずれかに記載の製造方法。
［９］
前記ピロロキノリンキノン又はその塩が、食品、医薬品、又は医薬部外品に含まれている、［１］～［８］のいずれかに記載の製造方法。
［１０］
［１］～［９］のいずれかに記載の製造方法で製造された前記誘導体を分析する分析工程を含む、分析方法。
［１１］
前記分析工程が、前記誘導体を分析して、前記ピロロキノリンキノン又はその塩を定量することを含む、［１０］に記載の分析方法。
［１２］
ピロロキノリンキノン又はその塩とアミノ基含有化合物との反応を、食品タンパク質の存在下で実施する、前記反応の促進方法。
［１３］
食品タンパク質を含む、ピロロキノリンキノン又はその塩とアミノ基含有化合物との反応促進剤。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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