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公開番号2024111412
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-19
出願番号2023015905
出願日2023-02-06
発明の名称化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人平和国際特許事務所
主分類C07D 307/77 20060101AFI20240809BHJP(有機化学)
要約【課題】高性能な有機EL素子及び当該有機EL素子を実現可能な化合物を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される化合物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024111412000122.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">54</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">134</com:WidthMeasure> </com:Image> 【選択図】なし

特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
TIFF
2024111412000114.tif
56
134
［式（１）中、
Ｒ
１
～Ｒ
５
及びＲ
８
～Ｒ
１２
のうち１つは、下記式（Ａ１）で表される基と結合する単結合である。
TIFF
2024111412000115.tif
14
134
（式（Ａ１）中、
Ｌ
Ａ１
は、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニルジイル基、
置換もしくは無置換のターフェニルジイル基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリルジイル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントリルジイル基、
置換もしくは無置換のベンゾアントラセンジイル基、
置換もしくは無置換のピレンジイル基、
置換もしくは無置換のクリセンジイル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレンジイル基、
置換もしくは無置換のフルオレンジイル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレンジイル基、
置換もしくは無置換のフルオランテンジイル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオランテンジイル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の含酸素複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の含硫黄複素環基である。
Ａｒ
Ａ１
は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のベンゾアントラセニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換の９，９’－スピロビフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のフルオランテニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の含酸素複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の含硫黄複素環基である。）
続きを表示（約 3,500 文字）【請求項２】
Ｌ
Ａ１
が、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、又は
置換もしくは無置換のピレンジイル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｌ
Ａ１
が、
単結合、又は
置換もしくは無置換のフェニレン基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａｒ
Ａ１
が、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、又は
置換もしくは無置換のピレニル基である、請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ａｒ
Ａ１
が、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の含酸素複素環基である、請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ａｒ
Ａ１
が、
置換もしくは無置換のピレニル基、又は
置換もしくは無置換のベンゾキサンテニル基である、請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１１）又は式（２１）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
TIFF
2024111412000116.tif
147
153
［式（１１）及び（２１）中、
Ｒ
１０１
～Ｒ
１０５
及びＲ
１０８
～Ｒ
１１２
のうち１つは、Ｌ
Ａ１１
と結合する単結合である。
Ｒ
１０６
及びＲ
１０７
、並びにＬ
Ａ１１
と結合する単結合ではないＲ
１０１
～Ｒ
１０５
及びＲ
１０８
～Ｒ
１１２
は、水素原子である。
Ｌ
Ａ１１
は、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、又は
置換もしくは無置換のピレンジイル基である。
Ｒ
Ａ１１
～Ｒ
Ａ１９
及びＲ
Ａ２１
～Ｒ
Ａ２９
は、それぞれ独立に、
水素原子、
炭素数１～５０のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換のビフェニル基、
無置換のターフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のベンゾアントラセニル基、
無置換のフェナントリル基、
無置換のベンゾフェナントリル基、
無置換のピレニル基、
無置換のクリセニル基、
無置換のベンゾクリセニル基、
無置換のトリフェニレニル基、
無置換のベンゾトリフェニレニル基、
無置換のフルオレニル基、
無置換の９，９’－スピロビフルオレニル基、
無置換のベンゾフルオレニル基、
無置換のジベンゾフルオレニル基、
無置換のフルオランテニル基、
無置換のベンゾフルオランテニル基、
無置換の環形成原子数５～３０の１価の含酸素複素環基、又は
無置換の環形成原子数５～３０の１価の含硫黄複素環基である。］
【請求項８】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１２）又は式（２２）で表される化合物である、請求項７に記載の化合物。
TIFF
2024111412000117.tif
141
134
［式（１２）及び（２２）中、Ｒ
１０１
～Ｒ
１０８
、Ｒ
１１０
～Ｒ
１１２
、Ｌ
Ａ１１
、Ｒ
Ａ１１
～Ｒ
Ａ１９
、及びＲ
Ａ２１
～Ｒ
Ａ２９
は、前記式（１１）及び（２１）で定義した通りである。］
【請求項９】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のハロアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ
４１’
）（Ｒ
４２’
）（Ｒ
４３’
）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
４４’
、－ＣＯＯＲ
４５’
、－Ｓ（＝Ｏ）
２
Ｒ
４６’
、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ
４７’
）（Ｒ
４８’
）、－Ｇｅ（Ｒ
４９’
）（Ｒ
５０’
）（Ｒ
５１’
）（ここで、Ｒ
４１’
～Ｒ
５１’
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、無置換のターフェニル基、無置換のナフチル基、無置換のベンゾアントラセニル基、無置換のフェナントリル基、無置換のベンゾフェナントリル基、無置換のピレニル基、無置換のクリセニル基、無置換のベンゾクリセニル基、無置換のトリフェニレニル基、無置換のベンゾトリフェニレニル基、無置換のフルオレニル基、無置換の９，９’－スピロビフルオレニル基、無置換のベンゾフルオレニル基、無置換のジベンゾフルオレニル基、無置換のフルオランテニル基、無置換のベンゾフルオランテニル基、無置換の環形成原子数５～３０の１価の含酸素複素環基、又は無置換の環形成原子数５～３０の１価の含硫黄複素環基である。Ｒ
４１’
～Ｒ
５１’
が２以上存在する場合、２以上のＲ
４１’
～Ｒ
５１’
のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、無置換のターフェニル基、無置換のナフチル基、無置換のベンゾアントラセニル基、無置換のフェナントリル基、無置換のベンゾフェナントリル基、無置換のピレニル基、無置換のクリセニル基、無置換のベンゾクリセニル基、無置換のトリフェニレニル基、無置換のベンゾトリフェニレニル基、無置換のフルオレニル基、無置換の９，９’－スピロビフルオレニル基、無置換のベンゾフルオレニル基、無置換のジベンゾフルオレニル基、無置換のフルオランテニル基、無置換のベンゾフルオランテニル基、無置換の環形成原子数５～３０の１価の含酸素複素環基、又は無置換の環形成原子数５～３０の１価の含硫黄複素環基である、請求項１～８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
炭素数１～５０のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換のビフェニル基、
無置換のターフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のベンゾアントラセニル基、
無置換のフェナントリル基、
無置換のベンゾフェナントリル基、
無置換のピレニル基、
無置換のクリセニル基、
無置換のベンゾクリセニル基、
無置換のトリフェニレニル基、
無置換のベンゾトリフェニレニル基、
無置換のフルオレニル基、
無置換の９，９’－スピロビフルオレニル基、
無置換のベンゾフルオレニル基、
無置換のジベンゾフルオレニル基、
無置換のフルオランテニル基、
無置換のベンゾフルオランテニル基、
無置換の環形成原子数５～３０の１価の含酸素複素環基、又は
無置換の環形成原子数５～３０の１価の含硫黄複素環基である、請求項１～９のいずれかに記載の化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
続きを表示（約 2,300 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
【０００３】
従来の有機ＥＬ素子は素子性能が未だ十分ではなかった。素子性能を高めるべく有機ＥＬ素子に用いる材料の改良は徐々に進められているが（特許文献１～５）、さらなる高性能化が求められている。
例えば、特許文献６には、有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、２つの三重項励起子の衝突融合により一重項励起子が生成する現象（以下、Ｔｒｉｐｌｅｔ－ＴｒｉｐｌｅｔＦｕｓｉｏｎ＝ＴＴＦ現象と称する場合がある。）を利用することが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
米国特許出願公開第２０１７／３３１０５１号明細書
欧州特許出願公開第３１２７９０６号明細書
米国特許出願公開第２０１６／１３３８５７号明細書
米国特許出願公開第２０１６／７９５４６号明細書
米国特許出願公開第２０１７／１９４５７１号明細書
国際公開第２０２１／２１０５８２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、高性能な有機ＥＬ素子及び当該有機ＥＬ素子を実現可能な化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明によれば、以下の化合物等が提供される。
１．下記式（１）で表される化合物。
TIFF
2024111412000001.tif
56
134
［式（１）中、
Ｒ
１
～Ｒ
５
及びＲ
８
～Ｒ
１２
のうち１つは、下記式（Ａ１）で表される基と結合する単結合である。
TIFF
2024111412000002.tif
14
134
（式（Ａ１）中、
Ｌ
Ａ１
は、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニルジイル基、
置換もしくは無置換のターフェニルジイル基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリルジイル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントリルジイル基、
置換もしくは無置換のベンゾアントラセンジイル基、
置換もしくは無置換のピレンジイル基、
置換もしくは無置換のクリセンジイル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレンジイル基、
置換もしくは無置換のフルオレンジイル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレンジイル基、
置換もしくは無置換のフルオランテンジイル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオランテンジイル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の含酸素複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の含硫黄複素環基である。
Ａｒ
Ａ１
は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のベンゾアントラセニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換の９，９’－スピロビフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のフルオランテニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の含酸素複素環基、又は
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、高性能な有機ＥＬ素子及び当該有機ＥＬ素子を実現可能な化合物が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
［定義］
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
【００１０】
本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
（【００１１】以降は省略されています）

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