特許ウォッチ

公開番号2024105483
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-06
出願番号2024076815,2021545647
出願日2024-05-09,2020-09-11
発明の名称有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類H10K 50/12 20230101AFI20240730BHJP()
要約【課題】性能が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。
【解決手段】陽極3と陰極4間に、直接接触する第一の発光層51と第二の発光層52と、を有し、第一の発光層51は、一般式(11)で表される基を有し、かつ一般式(1)で表される第一のホスト材料として含有し、第二の発光層52は、一般式(2)で表される第二のホスト材料として含有している、有機エレクトロルミネッセンス素子1。L₁₀₁は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6～50のアリーレン基であり、Ar₁₀₁は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6～50のアリール基であり、mxは、0乃至5である。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に配置された第一の発光層と、
前記第一の発光層と前記陰極との間に配置された第二の発光層と、を有し、
前記第一の発光層は、下記一般式（１１）で表される基を少なくとも１つ有し、かつ下記一般式（１）で表される第一の化合物を第一のホスト材料として含有し、
前記第二の発光層は、下記一般式（２）で表される第二の化合物を第二のホスト材料として含有し、
前記第一の発光層と前記第二の発光層とが、直接、接している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
JPEG
2024105483000402.jpg
64
154
（前記一般式（１）において、
Ｒ
１０１
～Ｒ
１１０
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
８０１
で表される基、
－ＣＯＯＲ
８０２
で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
前記一般式（１１）で表される基であり、
ただし、Ｒ
１０１
～Ｒ
１１０
の少なくとも１つは、前記一般式（１１）で表される基であり、
前記一般式（１１）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（１１）で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ
１０１
は、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり、
Ａｒ
１０１
は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
ｍｘは、０、１、２、３、４又は５であり、
Ａｒ
１０１
は、置換もしくは無置換のピレニル基ではなく、
Ｌ
続きを表示（約 3,400 文字）【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
ｍｘは、１、２、３、４又は５であり、
少なくとも１つのＬ
１０１
は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のターフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のフルオレンジイル基、及び置換もしくは無置換のフェナントリレン基からなる群から選択される少なくともいずれかのアリーレン基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａｒ
１０１
は、４つ以上の環が縮合したアリール基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１１）で表される基は、下記一般式（１１１）で表される基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
JPEG
2024105483000404.jpg
38
159
（前記一般式（１１１）において、
Ｘ
１
は、ＣＲ
１２３
Ｒ
１２４
であり、
Ｌ
１１１
及びＬ
１１２
は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり、
ｍａは、０、１、２、３又は４であり、
ｍｂは、０、１、２、３又は４であり、
ｍａ＋ｍｂは、０、１、２、３又は４であり、
Ａｒ
１０１
は、前記一般式（１１）におけるＡｒ
１０１
と同義であり、
Ｒ
１２１
、Ｒ
１２２
、Ｒ
１２３
、及びＲ
１２４
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
８０１
で表される基、
－ＣＯＯＲ
８０２
で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
ｍｃは、３であり、
３つのＲ
１２１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
【請求項５】
請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
ｍａは、０、１又は２であり、
ｍｂは、０、１又は２である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
請求項４又は請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
ｍａは、０又は１であり、
ｍｂは、０又は１である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａｒ
１０１
は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のフルオレニル基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａｒ
１０１
が、置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である場合、Ａｒ
１０１
としてのアリール基が有する置換基は、複素環基ではない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に配置された第一の発光層と、
前記第一の発光層と前記陰極との間に配置された第二の発光層と、を有し、
前記第一の発光層は、下記一般式（１１）で表される基を少なくとも２つ有し、かつ下記一般式（１）で表される第一の化合物を第一のホスト材料として含有し、
前記第二の発光層は、下記一般式（２）で表される第二の化合物を第二のホスト材料として含有し、
前記第一の発光層と前記第二の発光層とが、直接、接している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
JPEG
2024105483000405.jpg
64
154
（前記一般式（１）において、
Ｒ
１０１
～Ｒ
１１０
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
８０１
で表される基、
－ＣＯＯＲ
８０２
で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、又は
前記一般式（１１）で表される基であり、
ただし、Ｒ
１０１
～Ｒ
１１０
のうち２つ以上が、前記一般式（１１）で表される基であり、
前記一般式（１１）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（１１）で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ
１０１
は、単結合であり、
Ａｒ
１０１
は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
ｍｘは、０であり、
Ａｒ
１０１
が２以上存在する場合、２以上のＡｒ
１０１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式（１１）中の＊は、前記一般式（１）中のピレン環との結合位置を示す。）
TIFF
2024105483000406.tif
69
170
（前記一般式（２）において、
【請求項１０】
請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ
１０１
～Ｒ
１１０
のうち２つ又は３つが、前記一般式（１１）で表される基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 3,500 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機ＥＬ素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、有機ＥＬ素子に用いる化合物について様々な検討がなされている（例えば、特許文献１～６参照）。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１３－１５７５５２号公報
国際公開第２００４／０１８５８７号
国際公開第２００５／１１５９５０号
国際公開第２０１１／０７７６９１号
特開２０１８－１２５５０４号公報
米国特許出願公開２０１９／２８０２０９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的の一つは、性能が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。また、本発明の別の目的の一つは、発光効率が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された第一の発光層と、前記第一の発光層と前記陰極との間に配置された第二の発光層と、を有し、前記第一の発光層は、下記一般式（１１）で表される基を少なくとも１つ有し、かつ下記一般式（１）で表される第一の化合物を第一のホスト材料として含有し、前記第二の発光層は、下記一般式（２）で表される第二の化合物を第二のホスト材料として含有し、前記第一の発光層と前記第二の発光層とが、直接、接している、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【０００６】
JPEG
2024105483000002.jpg
64
154
【０００７】
（前記一般式（１）において、
Ｒ
１０１
～Ｒ
１１０
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
８０１
で表される基、
－ＣＯＯＲ
８０２
で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
前記一般式（１１）で表される基であり、
ただし、Ｒ
１０１
～Ｒ
１１０
の少なくとも１つは、前記一般式（１１）で表される基であり、
前記一般式（１１）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（１１）で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ
１０１
は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
Ａｒ
１０１
は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
ｍｘは、０、１、２、３、４又は５であり、
Ｌ
１０１
が２以上存在する場合、２以上のＬ
１０１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ａｒ
１０１
が２以上存在する場合、２以上のＡｒ
１０１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式（１１）中の＊は、前記一般式（１）中のピレン環との結合位置を示す。）
【０００８】
TIFF
2024105483000003.tif
73
170
【０００９】
（前記一般式（２）において、
Ｒ
２０１
～Ｒ
２０８
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
８０１
で表される基、
－ＣＯＯＲ
８０２
で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｌ
２０１
及びＬ
２０２
は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
Ａｒ
２０１
及びＡｒ
２０２
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
（前記一般式（１）で表される第一の化合物及び前記一般式（２）で表される第二の化合物中、Ｒ
９０１
、Ｒ
９０２
、Ｒ
９０３
、Ｒ
９０４
、Ｒ
９０５
、Ｒ
９０６
、Ｒ
９０７
、Ｒ
８０１
【００１０】
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された第一の発光層と、前記第一の発光層と前記陰極との間に配置された第二の発光層と、を有し、前記第一の発光層は、下記一般式（１１）で表される基を少なくとも１つ有し、かつ下記一般式（１）で表される第一の化合物を第一のホスト材料として含有し、前記第二の発光層は、前記一般式（２）で表される第二の化合物を第二のホスト材料として含有し、前記第一の発光層と前記第二の発光層とが、直接、接している、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
（【００１１】以降は省略されています）

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