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公開番号2024094443
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-07-10
出願番号2021041802
出願日2021-03-15
発明の名称有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類H10K 50/10 20230101AFI20240703BHJP()
要約【課題】高性能な、特に長寿命かつ発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。
【解決手段】陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に含まれる発光層5と、を有し、発光層5は、下記一般式(2)で表される遅延蛍光性の化合物M2と、下記一般式(3)で表される化合物M3と、を含み、化合物M2の一重項エネルギーS₁(M2)と、化合物M3の一重項エネルギーS₁(M3)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子1。
S₁(M3)>S₁(M2) …(数1)
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
前記発光層は、下記一般式（２）で表される遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、下記一般式（３）で表される化合物Ｍ３と、を含み、
前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ
１
（Ｍ２）と、前記化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ
１
（Ｍ３）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ
１
（Ｍ３）＞Ｓ
１
（Ｍ２） …（数１）
TIFF
2024094443000147.tif
38
154
（前記一般式（２）において、
Ａ
２
は、下記一般式（２１）で表される基であり、
Ｄ
２
は、下記一般式（２２）で表される基であり、
ＣＮは、シアノ基であり、
ｋは、１、２、３又は４であり、
ｍは、１、２、３又は４であり、
ｎは、１又は２であり、
ｔは、０、１、２又は３であり、
ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｔ＝６であり、
ｋが２、３又は４のとき、複数のＡ
２
は、互いに同一であるか又は異なり、
ｍが２、３又は４のとき、複数のＤ
２
は、互いに同一であるか又は異なり、
ｔが２又は３のとき、複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なる。）
TIFF
2024094443000148.tif
41
154
TIFF
2024094443000149.tif
50
155
（前記一般式（２１）において、
Ｒ
２０１
～Ｒ
２０５
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式（２２）において、
Ｒ
２１１
～Ｒ
２１４
及びＲ
２４１
～Ｒ
２４４
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式（２１）及び（２２）中の＊は、それぞれ、前記一般式（２）中のベンゼン環との結合位置を示す。）
（前記一般式（２）のＲｘ、前記一般式（２１）における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
２０１
～Ｒ
２０５
、並びに前記一般式（２２）における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
２１１
続きを表示（約 2,100 文字）【請求項２】
前記一般式（２）におけるｎは、２である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記化合物Ｍ２は、下記一般式（２０１）で表される化合物である、
請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2024094443000154.tif
29
154
（前記一般式（２０１）において、
Ａ
２
、Ｄ
２
及びＲｘは、それぞれ、前記一般式（２）におけるＡ
２
、Ｄ
２
及びＲｘと同義であり、
－ＣＮ及びＮＣ－は、シアノ基を示し、
ｋは、１、２又は３であり、
ｍは、１、２又は３であり、
ｔは、０、１又は２であり、
但し、ｋ＋ｍ＋ｔ＝４である。）
【請求項４】
前記化合物Ｍ２におけるｍは、２である、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記化合物Ｍ２は、下記一般式（２１１）で表される化合物である、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2024094443000155.tif
29
154
（前記一般式（２１１）において、
Ｄ
２１
及びＤ
２２
は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＤ
２
と同義であり、
Ａ
２
及びＲｘは、それぞれ、前記一般式（２）におけるＡ
２
及びＲｘと同義であり、
－ＣＮ及びＮＣ－は、シアノ基を示し、
ｋは、１又は２であり、
ｔは、０又は１であり、
但し、ｋ＋ｔ＝２である。）
【請求項６】
前記化合物Ｍ２におけるｋは、１又は２である、
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記化合物Ｍ２におけるｋは、２である、
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記化合物Ｍ２は、下記一般式（２０２）又は一般式（２０３）で表される化合物である、
請求項６又は請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2024094443000156.tif
46
154
（前記一般式（２０２）又は一般式（２０３）において、
Ａ
２１
及びＡ
２２
は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＡ
２
と同義であり、
Ｄ
２
及びＲｘは、それぞれ、前記一般式（２）におけるＤ
２
及びＲｘと同義であり、
－ＣＮ及びＮＣ－は、シアノ基を示し、
ｍは、１又は２であり、
ｔは、０又は１であり、
但し、ｍ＋ｔ＝２である。）
【請求項９】
前記化合物Ｍ２は、下記一般式（２２１）で表される化合物である、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2024094443000157.tif
37
154
（前記一般式（２２１）において、
Ａ
２１
及びＡ
２２
は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＡ
２
と同義であり、
Ｄ
２１
及びＤ
２２
は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＤ
２
と同義であり、
－ＣＮ及びＮＣ－は、シアノ基を示す。）
【請求項１０】
Ｒｘ、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
２０１
～Ｒ
２０５
、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
２１１
～Ｒ
２１４
及びＲ
２４１
～Ｒ
２４４
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である、
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
【０００３】
例えば、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用して、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
ＴＡＤＦ（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄＤｅｌａｙｅｄＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示す化合物（以下、遅延蛍光性化合物又はＴＡＤＦ性化合物と称する場合がある。）としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
【０００４】
例えば、特許文献１及び特許文献２には、遅延蛍光性化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１９／１９５１０４号
国際公開第２０１９／１０７９３４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機エレクトロルミネッセンス素子の性能の更なる向上が要望されている。
【０００７】
本発明の目的は、高性能な、特に長寿命かつ発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、前記発光層は、下記一般式（２）で表される遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、下記一般式（３）で表される化合物Ｍ３と、を含み、前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ
１
（Ｍ２）と、前記化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ
１
（Ｍ３）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Ｓ
１
（Ｍ３）＞Ｓ
１
（Ｍ２） …（数１）
【０００９】
TIFF
2024094443000002.tif
32
154
【００１０】
（前記一般式（２）において、
Ａ
２
は、下記一般式（２１）で表される基であり、
Ｄ
２
は、下記一般式（２２）で表される基であり、
ＣＮは、シアノ基であり、
ｋは、１、２、３又は４であり、
ｍは、１、２、３又は４であり、
ｎは、１又は２であり、
ｔは、０、１、２又は３であり、
ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｔ＝６であり、
ｋが２、３又は４のとき、複数のＡ
２
は、互いに同一であるか又は異なり、
ｍが２、３又は４のとき、複数のＤ
２
は、互いに同一であるか又は異なり、
ｔが２又は３のとき、複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なる。）
（【００１１】以降は省略されています）

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