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公開番号2025021083
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-13
出願番号2023124803
出願日2023-07-31
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類C07D 403/14 20060101AFI20250205BHJP(有機化学)
要約【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子を高効率で発光させることができる化合物を提供すること。
【解決手段】具体的には、例えば下記化合物TADF1、TADF2およびTADF3が示される。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
TIFF
2025021083000142.tif
84
165
TIFF
2025021083000143.tif
35
165
（前記一般式（１）において、
Ｘ
１
～Ｘ
４
は、それぞれ独立に、窒素原子、又はＣＲｘであり、
ただし、Ｘ
１
～Ｘ
４
のうち少なくとも１つ以上は窒素原子であり、
Ｒｘが複数存在する場合、複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｙ
１
～Ｙ
３
は、それぞれ独立に、窒素原子、又はＣＨであり、
ただし、Ｙ
１
～Ｙ
３
のうち２つ以上が窒素原子であり、
Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環であり、
Ｚ
１
及びＺ
２
は、それぞれ独立に、単結合、Ｃ（Ｒ
１
）（Ｒ
２
）、ＮＲ
３
、酸素原子、又は硫黄原子であり、
Ａｒ
１
は、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
前記一般式（２）で表される基であり、
Ａｒ
２
は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
前記一般式（３）で表される基であり、
ｍは、１、２、３、４又は５であり、
ｎは、０、１、２、３又は４であり、
ｍ＋ｎ＝５であり、
ｍが２、３、４又は５である場合、
複数のＸ
１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＸ
２
は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＸ
３
は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＸ
４
は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＡ環は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＺ
１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
続きを表示（約 2,300 文字）【請求項２】
Ｚ
１
及びＺ
２
は、単結合である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のベンゼン環、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である、
請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘ
１
～Ｘ
３
のいずれか１つが窒素原子であり、窒素原子ではないＸ
１
～Ｘ
４
がＣＲｘである、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｘ
２
又はＸ
４
が窒素原子であり、窒素原子ではないＸ
１
～Ｘ
４
がＣＲｘである、
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｙ
２
及びＹ
３
の２つが窒素原子であり、かつＹ
１
がＣＨであるか、又は
Ｙ
１
～Ｙ
３
の３つが窒素原子である、
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｙ
１
～Ｙ
３
の３つが窒素原子である、
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ａｒ
１
は、
水素原子、又は
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のカルバゾリル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である、
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ａｒ
２
は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である、
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
前記一般式（１）で表される化合物中、下記一般式（１Ａ）で表される部分構造は、それぞれ独立に、下記一般式（１１Ａ）～（１４Ａ）のいずれかで表される基である、
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
TIFF
2025021083000144.tif
52
165
（前記一般式（１Ａ）において、Ａ環、Ｘ
１
～Ｘ
４
及びＺ
１
は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＡ環、Ｘ
１
～Ｘ
４
及びＺ
１
と同義であり、
前記一般式（１Ａ）で表される部分構造が複数存在する場合、複数の前記一般式（１Ａ）で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なり、＊１は、前記一般式（１）における＊１と同義である。）
TIFF
2025021083000145.tif
72
165
（前記一般式（１１Ａ）～（１４Ａ）において、
Ｒ
３１１
～Ｒ
３１８
のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
３１１
～Ｒ
３１８
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
前記一般式（１１Ａ）～（１４Ａ）におけるＲ
９０１
～Ｒ
９０７
は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ
９０１
～Ｒ
９０７
と同義であり、
＊１は、前記一般式（１Ａ）における＊１と同義である。）
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、有機ＥＬ素子に用いる化合物について様々な検討がなされている（例えば、特許文献１～２参照）。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
米国特許出願公開第２０２２／０１７７４９２号明細書
米国特許出願公開第２０２１／００６６６１３号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。
【０００５】
本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子を高効率で発光させることができる化合物を提供することである。本発明の別の目的は、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することである。本発明の別の目的は、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
【０００７】
TIFF
2025021083000001.tif
84
165
【０００８】
TIFF
2025021083000002.tif
34
165
【０００９】
（前記一般式（１）において、
Ｘ
１
～Ｘ
４
は、それぞれ独立に、窒素原子、又はＣＲｘであり、
ただし、Ｘ
１
～Ｘ
４
のうち少なくとも１つ以上は窒素原子であり、
Ｒｘが複数存在する場合、複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｙ
１
～Ｙ
３
は、それぞれ独立に、窒素原子、又はＣＨであり、
ただし、Ｙ
１
～Ｙ
３
のうち２つ以上が窒素原子であり、
Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環であり、
Ｚ
１
及びＺ
２
は、それぞれ独立に、単結合、Ｃ（Ｒ
１
）（Ｒ
２
）、ＮＲ
３
、酸素原子、又は硫黄原子であり、
Ａｒ
１
は、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
前記一般式（２）で表される基であり、
Ａｒ
２
は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
前記一般式（３）で表される基であり、
ｍは、１、２、３、４又は５であり、
ｎは、０、１、２、３又は４であり、
ｍ＋ｎ＝５であり、
ｍが２、３、４又は５である場合、
複数のＸ
１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＸ
２
は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＸ
３
は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＸ
４
は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＡ環は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＺ
１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
ｎが２、３又は４である場合、
複数のＡｒ
１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
【００１０】
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
（【００１１】以降は省略されています）

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