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公開番号2025038255
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-19
出願番号2021207567
出願日2021-12-21
発明の名称有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、組成物及び混合粉体
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類H10K 50/10 20230101AFI20250312BHJP()
要約【課題】発光効率の維持及び長寿命化が可能な有機EL素子を提供すること。
【解決手段】発光領域5及び第一の陽極側有機層61を有し、第一の陽極側有機層61は第一の材料を含有し、発光領域5は第一のホスト材料及び第二のホスト材料を含む第一の発光層51及び第三のホスト材料を含む第二の発光層52を含み、第一の材料、第一のホスト材料及び第二のホスト材料の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(HT1)、HOMO(H1)及びHOMO(H2)が数式(数A1)の関係を満たし、第一のホスト材料、第二のホスト材料及び第三のホスト材料の三重項エネルギーT₁(H1)、T₁(H2)及びT₁(H3)が数式(数A2)及び(数A3)の関係を満たす、有機EL素子1。
HOMO(HT1)>HOMO(H2)>HOMO(H1) …(数A1)
T₁(H1)>T₁(H3) …(数A2)
T₁(H2)>T₁(H3) …(数A3)
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極との間に配置された発光領域と、
前記発光領域と前記陽極との間に配置された第一の陽極側有機層と、を有し、
前記第一の陽極側有機層は、第一の材料を含有し、
前記発光領域は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、前記第一の陽極側有機層と前記第二の発光層との間に配置され、
前記第一の発光層は、前記第一の陽極側有機層と、直接、接し、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料及び第二のホスト材料を含有し、
前記第二の発光層は、第三のホスト材料を含有し、
前記第一の材料の最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯ（ＨＴ１）、前記第一のホスト材料の最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯ（Ｈ１）及び前記第二のホスト材料の最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯ（Ｈ２）が、下記数式（数Ａ１）の関係を満たし、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ１）と前記第三のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ３）とが、下記数式（数Ａ２）の関係を満たし、
前記第二のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ２）と前記第三のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ３）とが、下記数式（数Ａ３）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
ＨＯＭＯ（ＨＴ１）＞ＨＯＭＯ（Ｈ２）＞ＨＯＭＯ（Ｈ１） …（数Ａ１）
Ｔ
１
（Ｈ１）＞Ｔ
１
（Ｈ３） …（数Ａ２）
Ｔ
１
（Ｈ２）＞Ｔ
１
（Ｈ３） …（数Ａ３）
続きを表示（約 1,700 文字）【請求項２】
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ１）が、下記数式（数Ａ４）の関係を満たし、
前記第二のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ２）が、下記数式（数Ａ５）の関係を満たす、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１．８ｅＶ＜Ｔ
１
（Ｈ１）＜２．５ｅＶ …（数Ａ４）
１．８ｅＶ＜Ｔ
１
（Ｈ２）＜２．５ｅＶ …（数Ａ５）
【請求項３】
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ１）が、下記数式（数Ａ４１）の関係を満たし、
前記第二のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ２）が、下記数式（数Ａ５１）の関係を満たす、
請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２．０ｅＶ＜Ｔ
１
（Ｈ１）＜２．３ｅＶ …（数Ａ４１）
２．０ｅＶ＜Ｔ
１
（Ｈ２）＜２．３ｅＶ …（数Ａ５１）
【請求項４】
前記ＨＯＭＯ（Ｈ２）が、下記数式（数Ａ１０）の関係を満たす、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ＨＯＭＯ（Ｈ２）＞－５．７ｅＶ …（数Ａ１０）
【請求項５】
前記ＨＯＭＯ（Ｈ１）が、下記数式（数Ａ１１）の関係を満たす、
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
－５．６ｅＶ＞ＨＯＭＯ（Ｈ１） …（数Ａ１１）
【請求項６】
前記第一の発光層は、第一の発光性化合物を含有し、
前記第二の発光層は、第二の発光性化合物を含有する、
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記第一の発光性化合物及び前記第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、最大ピーク波長が５００ｎｍ以下の発光を示す化合物である、
請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極との間に配置された発光領域と、を有し、
前記発光領域は、第一の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料及び第二のホスト材料を含有し、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは、互いに異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ１）が、下記数式（数Ａ４）の関係を満たし、
前記第二のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ２）が、下記数式（数Ａ５）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
１．８ｅＶ＜Ｔ
１
（Ｈ１）＜２．５ｅＶ …（数Ａ４）
１．８ｅＶ＜Ｔ
１
（Ｈ２）＜２．５ｅＶ …（数Ａ５）
【請求項９】
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ１）が、下記数式（数Ａ４１）の関係を満たし、
前記第二のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ２）が、下記数式（数Ａ５１）の関係を満たす、
請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２．０ｅＶ＜Ｔ
１
（Ｈ１）＜２．３ｅＶ …（数Ａ４１）
２．０ｅＶ＜Ｔ
１
（Ｈ２）＜２．３ｅＶ …（数Ａ５１）
【請求項１０】
前記ＨＯＭＯ（Ｈ２）が、下記数式（数Ａ１０）の関係を満たす、
請求項８又は請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ＨＯＭＯ（Ｈ２）＞－５．７ｅＶ …（数Ａ１０）
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、組成物及び混合粉体に関する。
続きを表示（約 3,300 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機ＥＬ素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、例えば、特許文献１においては、複数の発光層を積層させることについて検討がなされている。また、特許文献２には、有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、２つの三重項励起子の衝突融合により一重項励起子が生成する現象（以下、Ｔｒｉｐｌｅｔ－ＴｒｉｐｌｅｔＦｕｓｉｏｎ＝ＴＴＦ現象と称する場合がある。）が記載されている。
有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
米国特許出願公開２０１９／２８０２０９号明細書
国際公開第２０１０／１３４３５０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、発光効率の維持及び長寿命化が可能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる組成物及び混合粉体を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極との間に配置された発光領域と、
前記発光領域と前記陽極との間に配置された第一の陽極側有機層と、を有し、
前記第一の陽極側有機層は、第一の材料を含有し、
前記発光領域は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、前記第一の陽極側有機層と前記第二の発光層との間に配置され、
前記第一の発光層は、前記第一の陽極側有機層と、直接、接し、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料及び第二のホスト材料を含有し、
前記第二の発光層は、第三のホスト材料を含有し、
前記第一の材料の最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯ（ＨＴ１）、前記第一のホスト材料の最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯ（Ｈ１）及び前記第二のホスト材料の最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯ（Ｈ２）が、下記数式（数Ａ１）の関係を満たし、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ１）と前記第三のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ３）とが、下記数式（数Ａ２）の関係を満たし、
前記第二のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ２）と前記第三のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ３）とが、下記数式（数Ａ３）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
ＨＯＭＯ（ＨＴ１）＞ＨＯＭＯ（Ｈ２）＞ＨＯＭＯ（Ｈ１） …（数Ａ１）
Ｔ
１
（Ｈ１）＞Ｔ
１
（Ｈ３） …（数Ａ２）
Ｔ
１
（Ｈ２）＞Ｔ
１
（Ｈ３） …（数Ａ３）
【０００６】
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極との間に配置された発光領域と、を有し、
前記発光領域は、第一の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料及び第二のホスト材料を含有し、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは、互いに異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ１）が、下記数式（数Ａ４）の関係を満たし、
前記第二のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ２）が、下記数式（数Ａ５）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
１．８ｅＶ＜Ｔ
１
（Ｈ１）＜２．５ｅＶ …（数Ａ４）
１．８ｅＶ＜Ｔ
１
（Ｈ２）＜２．５ｅＶ …（数Ａ５）
【０００７】
本発明の一態様によれば、第一の化合物及び第二の化合物を含有する組成物であって、
前記第一の化合物及び前記第二の化合物は、互いに異なる化合物であり、
前記第一の化合物及び前記第二の化合物は、それぞれ独立に、分子中に、下記条件（ｉ）の構造及び下記条件（ｉｉ）の構造の少なくともいずれかの構造を含む、組成物が提供される。
条件（ｉ）第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが単結合で連結されたビフェニル構造を有し、前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の少なくとも１つの部分において架橋によりさらに連結している。
条件（ｉｉ）単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む第一の連結構造を有し、前記第一の連結構造中の前記ベンゼン環及び前記ナフタレン環には、それぞれ独立に、さらに単環又は縮合環が縮合しているか又は縮合しておらず、前記第一の連結構造中の前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、前記単結合以外の少なくとも１つの部分において架橋によりさらに連結している。
【０００８】
本発明の一態様によれば、第一の化合物及び第二の化合物を含有する混合粉体であって、前記第一の化合物及び前記第二の化合物は、互いに異なる化合物であり、前記第一の化合物及び前記第二の化合物は、それぞれ独立に、分子中に、前記条件（ｉ）の構造及び前記条件（ｉｉ）の構造の少なくともいずれかの構造を含む、混合粉体が提供される。
【０００９】
本発明の一態様によれば、第一の化合物及び第二の化合物を含有する組成物であって、
前記第一の化合物及び前記第二の化合物は、互いに異なる化合物であり、
前記第一の化合物の最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯ（Ｃ１）及び前記第二の化合物の最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯ（Ｃ２）が、下記数式（数Ａ７）の関係を満たし、
前記第一の化合物の三重項エネルギーＴ
１
（Ｃ１）が、下記数式（数Ａ８）の関係を満たし、
前記第二の化合物の三重項エネルギーＴ
１
（Ｃ２）が、下記数式（数Ａ９）の関係を満たす、組成物が提供される。
ＨＯＭＯ（Ｃ２）＞ＨＯＭＯ（Ｃ１） …（数Ａ７）
１．８ｅＶ＜Ｔ
１
（Ｃ１）＜２．５ｅＶ …（数Ａ８）
１．８ｅＶ＜Ｔ
１
（Ｃ２）＜２．５ｅＶ …（数Ａ９）
【００１０】
本発明の一態様によれば、第一の化合物及び第二の化合物を含有する混合粉体であって、前記第一の化合物及び前記第二の化合物は、互いに異なる化合物であり、前記第一の化合物の最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯ（Ｃ１）及び前記第二の化合物の最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯ（Ｃ２）が、前記数式（数Ａ７）の関係を満たし、前記第一の化合物の三重項エネルギーＴ
１
（Ｃ１）が、前記数式（数Ａ８）の関係を満たし、前記第二の化合物の三重項エネルギーＴ
１
（Ｃ２）が、前記数式（数Ａ９）の関係を満たす、混合粉体が提供される。
（【００１１】以降は省略されています）

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