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公開番号2025068525
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-28
出願番号2023178493
出願日2023-10-16
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類C07D 417/14 20060101AFI20250421BHJP(有機化学)
要約【課題】有機EL素子の発光効率を向上させることができる化合物を提供すること。
【解決手段】一般式(2)で表される化合物である。(X₂は、窒素原子、又はCR₂₃であり、X₂が窒素原子である場合、R₂₁及びR₂₂の内、一方が一般式(20)で表される基であり、他方がAr₂であり、X₂がCR₂₃である場合、R₂₁、R₂₂及びR₂₃の内の1つが一般式(20)で表される基であり、別の1つがAr₂であり、さらに別の1つが水素原子であり、Ax及びBxは、独立に、環形成炭素数6～50の芳香族炭化水素環等であり、Ar₂は、環形成炭素数6～50のアリール基等である。)
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（２）で表される化合物。
JPEG
2025068525000183.jpg
53
165
（前記一般式（２）において、
Ｘ
２
は、窒素原子、又はＣＲ
２３
であり、
Ｘ
２
が窒素原子である場合、Ｒ
２１
及びＲ
２２
の内、一方が前記一般式（２０）で表される基であり、他方がＡｒ
２
であり、
Ｘ
２
がＣＲ
２３
である場合、Ｒ
２１
、Ｒ
２２
及びＲ
２３
の内の１つが前記一般式（２０）で表される基であり、別の１つがＡｒ
２
であり、さらに別の１つが水素原子であり、
前記一般式（２０）において、
Ａｘ及びＢｘは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環であり、
Ｚは、単結合、Ｃ（Ｒ
２４
）（Ｒ
２５
）、Ｎ（Ｒ
２６
）、酸素原子、又は硫黄原子であり、
Ｒ
２４
、Ｒ
２５
及びＲ
２６
は、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
９０８
で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）（ＯＲ
９０９
続きを表示（約 5,000 文字）【請求項２】
下記一般式（２１）で表される、請求項１に記載の化合物。
JPEG
2025068525000184.jpg
57
165
（前記一般式（２１）において、Ａｘ、Ｂｘ、Ｚ、Ｌ
２
、及びＡｒ
２
は、それぞれ、前記一般式（２）又は（２０）におけるＡｘ、Ｂｘ、Ｚ、Ｌ
２
、及びＡｒ
２
と同義である。）
【請求項３】
下記一般式（２２）で表される、請求項１に記載の化合物。
JPEG
2025068525000185.jpg
58
165
（前記一般式（２２）において、
Ａｒ
２
は、前記一般式（２）におけるＡｒ
２
と同義であり、
Ａｘ、Ｂｘ、及びＺは、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＡｘ、Ｂｘ、及びＺと同義であり、
ｍは、０、又は１であり、
但し、ｍが０であるとき、Ａｒ
２
は無置換のフェニル基ではなく、
４つのＲ
Ｌ
は、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
９０８
で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）（ＯＲ
９０９
）で表される基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ
９１０
）（Ｒ
９１１
）で表される基、
－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ
９１２
）（ＯＲ
９１３
）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ
９１４
）（Ｒ
９１５
）（Ｒ
９１６
）で表される基、
－Ｂ（Ｒ
９１７
）（Ｒ
９１８
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
【請求項４】
下記一般式（２３）で表される、請求項３に記載の化合物。
JPEG
2025068525000186.jpg
46
166
（前記一般式（２３）において、Ａｒ
２
は、前記一般式（２）におけるＡｒ
２
と同義であり、Ａｘ、Ｂｘ、及びＺは、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＡｘ、Ｂｘ、及びＺと同義である。）
【請求項５】
Ａｘ及びＢｘは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のベンゼン環、
置換もしくは無置換のナフタレン環、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環、又は
置換もしくは無置換のピリジン環である、
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
下記一般式（２２１）で表される、請求項３に記載の化合物。
JPEG
2025068525000187.jpg
75
166
（前記一般式（２２１）において、
Ａｒ
２
は、前記一般式（２）におけるＡｒ
２
と同義であり、
Ｚは、前記一般式（２０）におけるＺと同義であり、
ｍ及びＲ
Ｌ
は、それぞれ、前記一般式（２２）におけるｍ及びＲ
Ｌ
と同義であり、
Ｒ
２４１
～Ｒ
２４８
のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
２４１
～Ｒ
２４８
は、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
９０８
で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）（ＯＲ
９０９
）で表される基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ
９１０
）（Ｒ
９１１
）で表される基、
－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ
９１２
）（ＯＲ
９１３
）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ
９１４
）（Ｒ
９１５
）（Ｒ
９１６
）で表される基、
【請求項７】
下記一般式（２３１）で表される、請求項６に記載の化合物。
JPEG
2025068525000188.jpg
63
166
（前記一般式（２３１）において、Ａｒ
２
は、前記一般式（２）におけるＡｒ
２
と同義であり、Ｚは、前記一般式（２０）におけるＺと同義であり、Ｒ
２４１
～Ｒ
２４８
は、それぞれ、前記一般式（２２１）におけるＲ
２４１
～Ｒ
２４８
と同義である。）
【請求項８】
Ｚが単結合である、請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ａｒ
２
は、下記一般式（２０１）、（２０２）又は（２０３）で表される基である、
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物。
JPEG
2025068525000189.jpg
45
165
（前記一般式（２０１）において、
Ｒ
２１１
～Ｒ
２１８
のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｚ
２
は、Ｎ（Ｒ
２１０
）、Ｃ（Ｒ
２１９
）（Ｒ
２２０
）、酸素原子、又は硫黄原子であり、
Ｒ
２１０
並びにＲ
２１１
～Ｒ
２１８
の内の１つが、前記一般式（２）で示された５員環に結合する単結合である。）
（前記一般式（２０２）において、
Ｙ
２１
、Ｙ
２２
及びＹ
２３
は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ
２２３
）又は窒素原子であり、
Ｙ
２１
、Ｙ
２２
及びＹ
２３
の内の少なくとも１つが、窒素原子であり、
＊は、前記一般式（２）で示された５員環との結合位置を示す。）
（前記一般式（２０３）において、＊は、前記一般式（２）で示された５員環との結合位置を示す。）
（前記一般式（２０１）、（２０２）及び（２０３）において、
（ｉ）Ｒ
２１９
、Ｒ
２２０
、Ｒ
２２１
、Ｒ
２２２
、Ｒ
２２３
、Ｒ
２３１
、Ｒ
２３２
、Ｒ
２３３
、Ｒ
２３４
及びＲ
２３５
、
（ｉｉ）前記一般式（２）で表される５員環に結合する単結合ではないＲ
２１０
、並びに
（ｉｉｉ）前記一般式（２）で表される５員環に結合する単結合ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
２１１
～Ｒ
２１８
は、それぞれ独立に、
水素原子
【請求項１０】
Ａｒ
２
は、下記一般式（２０１Ａ）で表される基である、
請求項９に記載の化合物。
JPEG
2025068525000190.jpg
47
165
（前記一般式（２０１Ａ）において、
Ｒ
２１１
～Ｒ
２１８
のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
２１１
～Ｒ
２１８
は、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
９０８
で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）（ＯＲ
９０９
）で表される基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ
９１０
）（Ｒ
９１１
）で表される基、
－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ
９１２
）（ＯＲ
９１３
）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ
９１４
）（Ｒ
９１５
）（Ｒ
９１６
）で表される基、
－Ｂ（Ｒ
９１７
）（Ｒ
９１８
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
ハロゲン原子、
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 2,100 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、有機ＥＬ素子に用いる化合物について様々な検討がなされている（例えば、特許文献１、特許文献２及び非特許文献１参照）。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
中国特許出願公開第１０６９６７０６０号明細書
米国特許出願公開第２０１８／０１８２９７５号明細書
【非特許文献】
【０００４】
ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭａｔｅｒｉａｌｓＣｈｅｍｉｓｔｒｙＣ，２０１７，５，１３６３－１３６８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることができる化合物を提供すること、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供すること、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一態様によれば、下記一般式（２）で表される化合物が提供される。
【０００７】
JPEG
2025068525000001.jpg
54
165
【０００８】
（前記一般式（２）において、
Ｘ
２
は、窒素原子、又はＣＲ
２３
であり、
Ｘ
２
が窒素原子である場合、Ｒ
２１
及びＲ
２２
の内、一方が前記一般式（２０）で表される基であり、他方がＡｒ
２
であり、
Ｘ
２
がＣＲ
２３
である場合、Ｒ
２１
、Ｒ
２２
及びＲ
２３
の内の１つが前記一般式（２０）で表される基であり、別の１つがＡｒ
２
であり、さらに別の１つが水素原子であり、
前記一般式（２０）において、
Ａｘ及びＢｘは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環であり、
Ｚは、単結合、Ｃ（Ｒ
２４
）（Ｒ
２５
）、Ｎ（Ｒ
２６
）、酸素原子、又は硫黄原子であり、
Ｒ
２４
、Ｒ
２５
及びＲ
２６
は、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
９０８
で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）（ＯＲ
９０９
）で表される基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ
９１０
【０００９】
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
【００１０】
本発明の一態様によれば、陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有し、前記有機層は、本発明の一態様に係る化合物を第二の化合物として含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
（【００１１】以降は省略されています）

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