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公開番号2025063941
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-16
出願番号2025011665,2024520452
出願日2025-01-27,2023-05-09
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人平和国際特許事務所
主分類C07D 239/26 20060101AFI20250409BHJP(有機化学)
要約【課題】高性能な有機EL素子及び当該有機EL素子を実現可能な化合物を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される化合物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025063941000171.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">52</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">170</com:WidthMeasure> </com:Image> 【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
TIFF
2025063941000164.tif
51
170
［式（１）中、
Ｘ
１
及びＸ
２
は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＨであり、Ｘ
１
及びＸ
２
のうちいずれか１つはＮである。
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｌ
１
～Ｌ
３
は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
ｎ１は０～４の整数であり、ｎ１が０である場合、（Ｌ
１
）
ｎ１
は単結合である。Ｌ
１
が複数存在する場合、複数のＬ
１
のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
ｎ２は０～４の整数であり、ｎ２が０である場合、（Ｌ
２
）
ｎ２
は単結合である。Ｌ
２
が複数存在する場合、複数のＬ
２
のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
ｎ３は０～４の整数であり、ｎ３が０である場合、（Ｌ
３
）
ｎ３
は単結合である。Ｌ
３
が複数存在する場合、複数のＬ
３
のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
Ｒ
１１
～Ｒ
１９
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。Ｒ
１１
～Ｒ
１９
のうち隣接する２つ以上からなる組は互いに結合しない。
Ｒ
２１
及びＲ
２２
は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ
２１
及びＲ
２２
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
続きを表示（約 2,400 文字）【請求項２】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１１）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
TIFF
2025063941000165.tif
52
170
［式（１１）中、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、Ｌ
１
、Ｌ
２
、ｎ１、ｎ２、Ｒ
１１
～Ｒ
１９
、Ｒ
２１
、及びＲ
２２
は、前記式（１）で定義した通りである。］
【請求項３】
Ｒ
２１
及びＲ
２２
が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ
２１
及びＲ
２２
が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５のアルキル基である、請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ
２１
及びＲ
２２
が、メチル基である、請求項２～４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｘ
１
がＮであり、Ｘ
２
がＣＨである請求項２～５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１１１）～式（１１３）のいずれかで表される化合物である、請求項２～６のいずれかに記載の化合物。
TIFF
2025063941000166.tif
169
170
TIFF
2025063941000167.tif
87
170
［式（１１１）中、
Ｌ
１
、Ｌ
２
、ｎ１、ｎ２、及びＲ
１１
～Ｒ
１９
は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ
１１１
～Ｒ
１２０
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。Ｒ
１１１
～Ｒ
１２０
のうち隣接する２つ以上からなる組は互いに結合しない。
式（１１２）中、
Ｌ
１
、Ｌ
２
、ｎ１、ｎ２、及びＲ
１１
～Ｒ
１９
は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｙ
１
は、Ｎ（Ｒ
１２９
）、Ｃ（Ｒ
１３０ａ
）（Ｒ
１３０ｂ
）、Ｏ、又はＳである。
Ｒ
１２１
～Ｒ
１２９
のうちいずれか１つはＬ
２
との結合を表す。
Ｌ
２
との結合を表さないＲ
１２１
～Ｒ
１２９
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。Ｌ
２
との結合を表さないＲ
１２１
～Ｒ
１２９
のうち隣接する２つ以上からなる組は互いに結合しない。
Ｒ
１３０ａ
及びＲ
１３０ｂ
は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ
１３０ａ
及びＲ
１３０ｂ
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
Ｒ
１３１
～Ｒ
１３５
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。Ｒ
１３１
～Ｒ
１３５
のうち隣接する２つ以上からなる組は互いに結合しない。
式（１１３）中、
Ｌ
１
、Ｌ
２
、ｎ１、ｎ２、及びＲ
１１
【請求項８】
Ｘ
１
がＣＨであり、Ｘ
２
がＮである請求項２～５のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（２１）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
TIFF
2025063941000168.tif
55
170
［式（２１）中、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、Ｌ
１
、Ｌ
２
、ｎ１、ｎ２、Ｒ
１１
～Ｒ
１９
、Ｒ
２１
、及びＲ
２２
は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｌ
２１
は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
ｎ２１は１～４の整数である。Ｌ
２１
が複数存在する場合、複数のＬ
２１
のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。］
【請求項１０】
Ｒ
２１
及びＲ
２２
が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない、請求項９に記載の化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
【０００３】
従来の有機ＥＬ素子は素子性能が未だ十分ではなかった。素子性能を高めるべく有機ＥＬ素子に用いる材料の改良は徐々に進められているが、さらなる高性能化が求められている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、高性能な有機ＥＬ素子及び当該有機ＥＬ素子を実現可能な化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する化合物が、有機ＥＬ素子の高性能化に資することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
本発明によれば、以下の化合物等が提供される。
１．下記式（１）で表される化合物。
TIFF
2025063941000001.tif
55
170
［式（１）中、
Ｘ
１
及びＸ
２
は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＨであり、Ｘ
１
及びＸ
２
のうちいずれか１つはＮである。
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｌ
１
～Ｌ
３
は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
ｎ１は０～４の整数であり、ｎ１が０である場合、（Ｌ
１
）
ｎ１
は単結合である。Ｌ
１
が複数存在する場合、複数のＬ
１
のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
ｎ２は０～４の整数であり、ｎ２が０である場合、（Ｌ
２
）
ｎ２
は単結合である。Ｌ
２
が複数存在する場合、複数のＬ
２
のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
ｎ３は０～４の整数であり、ｎ３が０である場合、（Ｌ
３
）
ｎ３
は単結合である。Ｌ
３
が複数存在する場合、複数のＬ
３
のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
Ｒ
１１
～Ｒ
１９
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。Ｒ
１１
～Ｒ
１９
のうち隣接する２つ以上からなる組は互いに結合しない。
Ｒ
２１
及びＲ
２２
は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ
２１
及びＲ
２２
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、高性能な有機ＥＬ素子及び当該有機ＥＬ素子を実現可能な化合物が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
［定義］
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
【００１０】
本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
（【００１１】以降は省略されています）

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