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公開番号2025061693
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-11
出願番号2025002309,2023126053
出願日2025-01-07,2020-12-25
発明の名称有機エレクトロルミネッセンス素子、組成物、粉体、電子機器、及び新規化合物
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人平和国際特許事務所
主分類H10K 50/12 20230101AFI20250403BHJP()
要約【課題】駆動電圧が低く、かつ外部量子効率の高い有機EL素子を提供する。
【解決手段】第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料と、を含み、第1のホスト材料は、下記式(1)で表される化合物であり、第2のホスト材料は、第1のホスト材料とは異なる特定のアントラセン誘導体である、発光層組成物を有する。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物と、下記式（２）で表される化合物と、を含み、下記式（１）で表される化合物と、下記式（２）で表される化合物が異なる化合物である、組成物。
TIFF
2025061693000504.tif
74
170
［式（１）中、
Ｒ
１Ａ
～Ｒ
８Ａ
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基Ｒ、又は
下記式（１Ａ）で表される基である。
前記置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
前記置換基Ｒが２個以上存在する場合、２個以上の前記置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｌ
１Ａ
は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
Ａｒ
１Ａ
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｒ
９０１
～Ｒ
９０７
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｒ
９０１
～Ｒ
９０７
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０１
～Ｒ
９０７
のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
続きを表示（約 2,100 文字）【請求項２】
前記式（１）において、２以上のＬ
１Ａ
が、それぞれ独立に、単結合又は無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり、
２以上のＡｒ
１Ａ
が、それぞれ独立に、無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記式（２）において、Ｌ
１Ｂ
が、単結合である、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
前記式（２）において、Ａｒ
１Ｂ
が、下記式（ａ１）～（ａ４）のいずれかで表される基から選択される、請求項１～３のいずれかに記載の組成物。
TIFF
2025061693000506.tif
40
170
（式（ａ１）～（ａ４）中、＊は、Ｌ
１Ｂ
と結合する単結合である。
Ｒ
２１
は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
ｍ１は、０～４の整数である。
ｍ２は、０～５の整数である。
ｍ３は、０～７の整数である。
ｍ１～ｍ３が、それぞれ２以上のとき、複数のＲ
２１
は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ｍ１～ｍ３が、それぞれ２以上のとき、隣接する複数のＲ
２１
は置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
【請求項５】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（２－１１）、式（２－１２）又は式（２－１３）で表される化合物である、請求項１～４のいずれかに記載の組成物。
TIFF
2025061693000507.tif
194
170
（式（２－１１）、（２－１２）及び（２－１３）中、
Ｒ
１Ｂ
～Ｒ
８Ｂ
、Ｒ
１１Ｂ
～Ｒ
１３Ｂ
、Ｘ
１１Ｂ
及びＡｒ
１Ｂ
は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｒ
１４Ｂ
～Ｒ
２１Ｂ
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｒ
９０１
～Ｒ
９０７
は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項６】
前記式（２）において、Ｘ
１１Ｂ
が酸素原子である、請求項１～５のいずれかに記載の組成物。
【請求項７】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（２－２１）、式（２－２２）又は式（２－２３）で表される化合物である、請求項１～６のいずれかに記載の組成物。
TIFF
2025061693000508.tif
131
170
（式（２－２１）、（２－２２）及び（２－２３）中、Ａｒ
１Ｂ
は、前記式（２）で定義した通りである。）
【請求項８】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１つの発光層と、
を有し、
前記発光層は請求項１～７のいずれかに記載の組成物を含む
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、組成物、粉体、電子機器、及び新規化合物に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
【０００３】
有機ＥＬ素子の素子性能を高めるべく素子材料の改良が進められている。また、単一の有機層中に２種以上の材料を併用することで、各材料の特長を生かす試みもなされている。例えば、特許文献１には、発光層において２種のホスト材料を併用する技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１５－１８８８３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、複数材料を併用したとしても必ずしも各材料の長所が維持されるわけではなく、期待通りの向上が見られなかったり、かえって性能が低下したりする場合もあり、当該手法による有機ＥＬ素子性能の向上技術には未だ改善の余地があった。
本発明の目的は、駆動電圧が低く、かつ外部量子効率の高い有機ＥＬ素子を提供することである。
本発明の別の目的は、有機ＥＬ素子の寿命を向上させることができる新規化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、有機ＥＬ素子の発光層に、特定の構造を有する２つの化合物（第１のホスト材料と第２のホスト材料）を組み合わせて用いることで、駆動電圧が低く、かつ外部量子効率の高い有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成した。
本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子、組成物、粉体、電子機器、及び新規化合物が提供される。
【０００７】
１．陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１つの発光層と、
を有し、
前記発光層は、第１のホスト材料と、第２のホスト材料と、ドーパント材料と、を含み、
前記第１のホスト材料は、下記式（１）で表される化合物であり、
前記第２のホスト材料は、下記式（２）で表される化合物であり、かつ
前記第１のホスト材料と前記第２のホスト材料は、異なる化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０００８】
TIFF
2025061693000001.tif
72
170
【０００９】
［式（１）中、
Ｒ
１Ａ
～Ｒ
８Ａ
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基Ｒ、又は
下記式（１Ａ）で表される基である。
前記置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
前記置換基Ｒが２個以上存在する場合、２個以上の前記置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｌ
１Ａ
は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
Ａｒ
１Ａ
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｒ
９０１
～Ｒ
９０７
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｒ
９０１
～Ｒ
９０７
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０１
～Ｒ
９０７
のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
－Ｌ
１Ａ
【００１０】
TIFF
2025061693000002.tif
71
170
（【００１１】以降は省略されています）

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