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公開番号2025061694
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-11
出願番号2025002484,2021551410
出願日2025-01-07,2020-09-30
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類C07D 495/04 20060101AFI20250403BHJP(有機化学)
要約【課題】PLQYの高い化合物を提供すること。
【解決手段】下記一般式(1)で表される化合物であって、Dは、下記一般式(11)などで表される基であり、mは、1、2又は3であり、mが2又は3のとき、複数のDは、互いに同一であるか、又は異なり、Rは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は置換基であり、nは、1、2又は3であり、nが2又は3のとき、複数のRは、互いに同一であるか、又は異なる。
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【選択図】図3
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
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2025061694000145.jpg
33
170
（前記一般式（１）において、
Ｄは、下記一般式（１１）、一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
但し、少なくとも１つのＤは、下記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
ｍは、１、２又は３であり、
ｍが２又は３のとき、複数のＤは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は置換基であり、
置換基としてのＲは、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～６のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～６のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基であり、
但し、少なくとも１つのＲは、置換基であり、
少なくとも１つの置換基としてのＲは、前記一般式（１）中のベンゼン環との炭素－炭素結合により結合し、
ｎは、１、２又は３であり、
ｎが２又は３のとき、複数のＲは、互いに同一であるか、又は異なり、
置換基であるＲの数と、下記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基の数との和が、３又は４である。）
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2025061694000146.jpg
35
170
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2025061694000147.jpg
37
170
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2025061694000148.jpg
37
170
（前記一般式（１１）におけるＲ
１
～Ｒ
８
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基であり、
前記一般式（１２）におけるＲ
１１
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はＲ
１１
及びＲ
１２
の組、Ｒ
１２
及びＲ
１３
の組、Ｒ
１３
及びＲ
１４
の組、Ｒ
１５
及びＲ
１６
の組、Ｒ
１６
及びＲ
１７
の組、並びにＲ
１７
及びＲ
１８
の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式（１３）におけるＲ
１１１
～Ｒ
１１８
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はＲ
１１１
及びＲ
１１２
の組、Ｒ
１１２
及びＲ
１１３
続きを表示（約 5,000 文字）【請求項２】
置換基であるＲの数と、前記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基の数との和が４である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１１０）、一般式（１２０）又は一般式（１３０）で表される、
請求項１又は請求項２に記載の化合物。
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2025061694000150.jpg
44
170
（前記一般式（１１０）、一般式（１２０）及び一般式（１３０）において、Ｄ、ｍ、Ｒ及びｎは、それぞれ、前記一般式（１）におけるＤ、ｍ、Ｒ及びｎと同義である。）
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１１１）～（１１８）で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物である、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
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2025061694000151.jpg
48
170
（前記一般式（１１１）及び（１１２）において、
Ｄ
１１
は、前記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
Ｒ
１２１
～Ｒ
１２３
は、それぞれ独立して、前記一般式（１）におけるＲと同義であり、ただし、Ｒ
１２１
～Ｒ
１２３
の内、少なくとも１つは、置換基であり、置換基としてのＲ
１２１
～Ｒ
１２３
は、前記一般式（１）における置換基としてのＲと同義である。）
JPEG
2025061694000152.jpg
102
170
（前記一般式（１１３）～（１１６）において、
Ｄ
１１
及びＤ
１２
は、それぞれ独立して、前記一般式（１）におけるＤと同義であり、ただし、Ｄ
１１
及びＤ
１２
の内、少なくとも１つは、前記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
Ｒ
１２１
及びＲ
１２２
は、それぞれ独立して、前記一般式（１）におけるＲと同義であり、ただし、Ｒ
１２１
及びＲ
１２２
の内、少なくとも１つは、置換基であり、置換基としてのＲ
１２１
及びＲ
１２２
は、前記一般式（１）における置換基としてのＲと同義である。）
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2025061694000153.jpg
49
170
（前記一般式（１１７）及び（１１８）において、
Ｄ
１１
～Ｄ
１３
は、それぞれ独立して、前記一般式（１）におけるＤと同義であり、ただし、Ｄ
１１
～Ｄ
１３
の内、少なくとも１つは、前記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
Ｒ
１２１
は、置換基であり、置換基としてのＲ
１２１
は、前記一般式（１）における置換基としてのＲと同義である。）
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１２１）～（１２９）で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物である、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
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2025061694000154.jpg
47
170
（前記一般式（１２１）～（１２３）において、
Ｄ
１１
は、前記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
Ｒ
１２１
～Ｒ
１２３
は、それぞれ独立して、前記一般式（１）におけるＲと同義であり、ただし、Ｒ
１２１
～Ｒ
１２３
の内、少なくとも１つは、置換基であり、置換基としてのＲ
１２１
～Ｒ
１２３
は、前記一般式（１）における置換基としてのＲと同義である。）
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2025061694000155.jpg
47
170
（前記一般式（１２４）～（１２６）において、
Ｄ
１１
及びＤ
１２
は、それぞれ独立して、前記一般式（１）におけるＤと同義であり、ただし、Ｄ
１１
及びＤ
１２
の内、少なくとも１つは、前記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
Ｒ
１２１
及びＲ
１２２
は、それぞれ独立して、前記一般式（１）におけるＲと同義であり、ただし、Ｒ
１２１
及びＲ
１２２
の内、少なくとも１つは、置換基であり、置換基としてのＲ
１２１
及びＲ
１２２
は、前記一般式（１）における置換基としてのＲと同義である。）
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2025061694000156.jpg
47
170
（前記一般式（１２７）～（１２９）において、
Ｄ
１１
～Ｄ
１３
は、それぞれ独立して、前記一般式（１）におけるＤと同義であり、ただし、Ｄ
１１
～Ｄ
１３
の内、少なくとも１つは、前記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
Ｒ
１２１
は、置換基であり、置換基としてのＲ
１２１
は、前記一般式（１）における置換基としてのＲと同義である。）
【請求項６】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１３１）～（１３５）で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物である、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
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2025061694000157.jpg
48
170
（前記一般式（１３１）において、
Ｄ
１１
は、前記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
Ｒ
１２１
～Ｒ
１２３
は、それぞれ独立して、前記一般式（１）におけるＲと同義であり、ただし、Ｒ
１２１
～Ｒ
１２３
の内、少なくとも１つは、置換基であり、置換基としてのＲ
１２１
～Ｒ
１２３
は、前記一般式（１）における置換基としてのＲと同義である。）
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2025061694000158.jpg
48
170
（前記一般式（１３２）～（１３４）において、
Ｄ
１１
及びＤ
１２
は、それぞれ独立して、前記一般式（１）におけるＤと同義であり、ただし、Ｄ
１１
及びＤ
１２
の内、少なくとも１つは、前記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
Ｒ
１２１
及びＲ
１２２
は、それぞれ独立して、前記一般式（１）におけるＲと同義であり、ただし、Ｒ
１２１
及びＲ
１２２
の内、少なくとも１つは、置換基であり、置換基としてのＲ
１２１
及びＲ
１２２
は、前記一般式（１）における置換基としてのＲと同義である。）
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2025061694000159.jpg
48
170
（前記一般式（１３５）において、
Ｄ
１１
～Ｄ
１３
は、それぞれ独立して、前記一般式（１）におけるＤと同義であり、ただし、Ｄ
１１
～Ｄ
１３
の内、少なくとも１つは、前記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
Ｒ
１２１
は、置換基であり、置換基としてのＲ
１２１
は、前記一般式（１）における置換基としてのＲと同義である。）
【請求項７】
前記一般式（１２）におけるＲ
１１
及びＲ
１２
の組、Ｒ
１２
及びＲ
１３
の組、Ｒ
１３
及びＲ
１４
の組、Ｒ
１５
及びＲ
１６
の組、Ｒ
１６
及びＲ
１７
の組、並びにＲ
１７
及びＲ
１８
の組は、いずれも互いに結合せず、
前記一般式（１３）におけるＲ
１１１
及びＲ
１１２
の組、Ｒ
１１２
及びＲ
１１３
の組、Ｒ
１１３
及びＲ
１１４
の組、Ｒ
１１５
及びＲ
１１６
の組、Ｒ
１１６
及びＲ
１１７
の組、並びにＲ
１１７
及びＲ
１１８
の組は、いずれも互いに結合しない、
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
前記一般式（１２）で表される基を少なくとも１つ有する、
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
前記一般式（１２）で表される基は、下記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２Ｄ）、（１２Ｅ）及び（１２Ｆ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である、
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物。
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37
170
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2025061694000161.jpg
51
170
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60
170
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2025061694000163.jpg
57
170
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2025061694000164.jpg
54
170
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2025061694000165.jpg
44
170
（前記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２Ｄ）、（１２Ｅ）及び（１２Ｆ）において、
Ｒ
１１
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＲ
１１
～Ｒ
１８
と同義であり、
Ｒ
１９
及びＲ
２０
は、それぞれ独立に、前記一般式（１４）におけるＲ
１９
及びＲ
２０
と同義であり、
Ｘ
１
は、前記一般式（１５）におけるＸ
１
と同義であり、
前記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２Ｄ）、（１２Ｅ）及び（１２Ｆ）中の＊は、前記一般式（１）中のベンゼン環との結合位置を示す。）
【請求項１０】
前記一般式（１２）で表される基は、前記一般式（１２Ａ）、（１２Ｄ）及び（１２Ｆ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である、
請求項９に記載の化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
【０００３】
例えば、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用して、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
ＴＡＤＦ（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄＤｅｌａｙｅｄＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示す化合物（以下、ＴＡＤＦ性化合物とも称する）としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
【０００４】
有機ＥＬ素子並びに有機ＥＬ素子に用いる化合物に関する文献として、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４及び特許文献５が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１９／１０７９３２号
国際公開第２０１９／１０７９３３号
国際公開第２０１９／１０７９３４号
国際公開第２０１４／２０８６９８号
国際公開第２０１８／２３７３８９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。
有機ＥＬ素子の性能としては、発光効率が挙げられる。発光効率を向上させるための要素としては、フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ：ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅｑｕａｎｔｕｍｙｉｅｌｄ）の高い化合物を用いることが挙げられる。また、有機ＥＬ素子の性能としては、駆動電圧が低いことも挙げられる。
【０００７】
本発明は、ＰＬＱＹの高い化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、ＰＬＱＹの高い化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することも目的とする。また、本発明は、高性能な有機ＥＬ素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することも目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
【０００９】
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33
170
【００１０】
（前記一般式（１）において、
Ｄは、下記一般式（１１）、一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
但し、少なくとも１つのＤは、下記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
ｍは、１、２又は３であり、
ｍが２又は３のとき、複数のＤは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は置換基であり、
置換基としてのＲは、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～６のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～６のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基であり、
但し、少なくとも１つのＲは、置換基であり、
少なくとも１つの置換基としてのＲは、前記一般式（１）中のベンゼン環との炭素－炭素結合により結合し、
ｎは、１、２又は３であり、
ｎが２又は３のとき、複数のＲは、互いに同一であるか、又は異なり、
置換基であるＲの数と、下記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基の数との和が、３又は４である。）
（【００１１】以降は省略されています）

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