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公開番号2025040962
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-25
出願番号2024154947
出願日2024-09-09
発明の名称有機エレクトロルミネッセンス素子
出願人保土谷化学工業株式会社
代理人
主分類H10K 50/15 20230101AFI20250317BHJP()
要約【課題】発光層がホストおよびドーパントを含有し、ドーパントが燐光性発光材料を含む高効率、低駆動電圧、かつ高耐久性の燐光性発光を示す有機EL素子を提供する。
【解決手段】正孔の注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高く、発光効率が高い優れた特性を有する有機化合物と、耐久性に優れた有機EL素子用の各種材料とを、それぞれの材料が有する特性が効果的に発揮できるように組み合わせることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有し、前記発光層がホストおよびドーパントを含有し、前記ドーパントが燐光性発光材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2025040962000023.tif
55
112
（式中、Ａは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、または
置換もしくは無置換のビフェニリル基を表し、
ＢおよびＣは互いに同一または異なってもよい、
２価または３価のナフタレン基を表し、
Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は互いに同一または異なってもよい、
重水素置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
重水素置換もしくは無置換の複素環基、または
重水素置換もしくは無置換の縮合多環系炭化水素基を表し、
Ｌ
１
、Ｌ
２
およびＬ
３
は、互いに同一または異なってもよい、
単結合、
重水素置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、
重水素置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基、または
重水素置換もしくは無置換の２価の縮合多環系炭化水素基を表す。
ｋ
１
、ｋ
２
は１または２の整数を表し、
ｋ
１
が２である場合、複数ある括弧内の構造Ａｒ
１
は、それぞれ同一または異なってもよく、
ｋ
２
が２である場合、複数ある括弧内の構造Ａｒ
２
は、それぞれ同一または異なってもよい。）
続きを表示（約 1,800 文字）【請求項２】
前記正孔輸送層が下記一般式（２）で表されるアリールアミン化合物で表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2025040962000024.tif
53
105
（式中のＡ、Ａｒ
１
、Ａｒ
２、
Ｌ
３、
ｋ
１
およびｋ
２
の定義は、一般式（１）と同じである。）
【請求項３】
前記正孔輸送層が下記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物で表される、請求項２に記載の有機ＥＬ素子。
TIFF
2025040962000025.tif
44
102
（式中、Ａｒ
１
、Ａｒ
２、
ｋ
１
およびｋ
２
の定義は、一般式（１）と同じである。）
【請求項４】
前記一般式（３）において、Ａｒ
１
およびＡｒ
２
が、互いに同一または異なってもよい、重水素置換もしくは無置換のフェニル基、重水素置換もしくは無置換のビフェニリル基、または重水素置換もしくは無置換のナフチル基で表される、請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記正孔輸送層が、第一正孔輸送層と第二正孔輸送層とを含む２層以上の構造を有し、第二正孔輸送層が前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする、請求項１～４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記ホストが、電子輸送能を有する第一ホスト化合物と正孔輸送能を有する第二ホスト化合物とを含有し、正孔輸送性のカルバゾール構造を有する化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記燐光性発光材料として、白金錯体を用いることを特徴とする、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記白金錯体が、白金と５員キレート環を形成する少なくとも１つの多座配位子を含み、少なくとも１つの多座配位子が、四座配位子であり、前記５員キレート環が、カルベン結合を含むことを特徴とする、請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記白金錯体が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2025040962000026.tif
46
74
（式中、Ｌ
４
およびＬ
５
は、互いに同一でも異なっていても良く、単結合、ＮＲ
５
、酸素原子、硫黄原子を表し、
ｎ
１
は０または１、ｎ
２
は０または１を表し、
Ｚ
１
およびＺ
２
は、互いに同一でも異なっていても良く、窒素原子または炭素原子を表し、
Ｒ
１
～Ｒ
５
は、互いに同一でも異なっていても良く、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環系炭化水素基を表す。
Ｌ
４
およびＬ
５
の少なくとも１つが、ＮＲ
５
である場合、Ｒ
５
とＲ
２
、Ｒ
５
とＲ
３
およびＲ
５
とＲ
４
から選択される１つ以上が、互いに結合して環を形成していても良い。）
【請求項１０】
前記ドーパントが燐光性発光材料として白金錯体、および熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料として有機ホウ素化合物を含むことを特徴とする、請求項７～９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、各種の表示装置に好適な有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであリ、詳しくは特定のアリールアミン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する）に関するものである。
続きを表示（約 1,300 文字）【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。
【０００３】
１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ.Ｗ.Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体、トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ３と略称する）と正孔を輸送することのできる芳香族アミン化合物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ
２
以上の高輝度を得た（例えば、特許文献１および特許文献２参照）
【０００４】
現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００５】
また発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光体の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。燐光性発光材料として白金錯体を用い、高効率の青色燐光有機ＥＬ素子が提案されている（例えば、特許文献３）。
【０００６】
ホストに電子輸送能が高い含窒素ヘテロ芳香族環構造を有する化合物と、正孔輸送能を有するカルバゾール構造を有する化合物を共に使用されることによって、単独で使用された場合と比較して電子および正孔の輸送性を高めて発光効率を顕著に改善されている（例えば、特許文献４および特許文献５参照）。さらに白金錯体と組み合わせることで高効率な青色燐光有機ＥＬ素子が実現されている（例えば非特許文献３参照）。
【０００７】
最近の燐光性発光有機ＥＬ素子に用いられてきた第二正孔輸送材料及び正孔輸送能を有したホスト材料としては、非特許文献３に示されるカルバゾール誘導体（例えば、ＳｉＣｚＣｚ）が提案されてきた。
【０００８】
TIFF
2025040962000001.tif
45
61
【０００９】
この化合物は、高い三重項励起エネルギー（以下、Ｔ１レベルと略称する）を有しているが、Ｔ１レベルを高くする分子設計によりパイ共役が制限され、正孔の移動度が低くなるという問題点がある。そのため、電子輸送能が向上した発光層と組み合わせた場合、発光層への正孔の供給が律速になり、発光層内で電子過多に偏る懸念がある。
【００１０】
この化合物を第二正孔輸送層に用いた素子では、素子の駆動電圧が上昇、および発光層内で電子過多に偏りが生じる影響で素子寿命は十分ではないことが知られている。そのため、正孔移動度が高く、電子に対する耐久性に優れた第二正孔輸送材料が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
（【００１１】以降は省略されています）

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