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公開番号2025054291
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-07
出願番号2024166126
出願日2024-09-25
発明の名称縮合多環芳香族化合物及び光電変換素子材料
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類H10K 30/60 20230101AFI20250328BHJP()
要約【課題】光電変換素子として用いた場合の外部量子収率(EQE)及び応答速度に優れた有機光電変材料となる縮合多環芳香族化合物、並びにこれを用いた光電変換素子材料、有機薄膜、及び有機光電変換素子を提供することを目的とする。
【解決手段】下記式(1)
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(式(1)中、X及びYはそれぞれ独立に2価の芳香族炭化水素基又は単結合を表す。)で表される縮合多環芳香族化合物を提供する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）
TIFF
2025054291000012.tif
26
170
（式（１）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に２価の芳香族炭化水素基又は単結合を表す。）で表される縮合多環芳香族化合物。
続きを表示（約 340 文字）【請求項２】
ＸとＹが同一である請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物。
【請求項３】
ＸとＹが互いに異なる請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物。
【請求項４】
Ｘ及びＹがそれぞれ独立に、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル又はナフタレンから水素原子を２つ除いた２価の連結基である請求項１～３のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物を含有する光電変換素子材料。
【請求項６】
請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物、又は請求項５に記載の光電変換素子材料を含む有機薄膜。
【請求項７】
請求項６に記載の有機薄膜を有する有機光電変換素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な縮合多環芳香族化合物とその用途に関する。更に詳しくは、本発明はベンゾチエノ［２，３－ｄ］ナフト［２，３－ｂ］チオフェン(以下ＢＴＮＴ」と称す)誘導体である縮合多環芳香族化合物、並びにこれを用いた光電変換素子材料、有機薄膜、及び有機光電変換素子、太陽電池、光センサ、撮像素子、フォトカウンター、及びＬＩＤＡＲに関する。
続きを表示（約 1,300 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロニクスデバイスは、原材料に希少金属などを含まないため安定供給が可能であると共に、無機材料には無い屈曲性を有することや湿式成膜法によって製造可能なことから、近年盛んに研究開発がなされている。例えば、有機ＥＬ素子、電界効果トランジスタや有機光電変換素子などの有機薄膜デバイスが注目されており、これらの薄膜デバイスに用いられる縮合多環芳香族化合物に代表される種々の有機エレクトロニクス材料が研究、開発されている。
【０００３】
上記デバイスのうち、有機光電変換素子は光センサ等に利用されており、例えば撮像素子に用いることが検討されており（特許文献１）、高い正孔移動度を示すことで知られているＢＴＮＴ化合物を有機光電変換材料として用いることが検討されている（特許文献２，３）。
【０００４】
有機光電変換材料を撮像素子として利用する際には、照射光を効率よく電気エネルギーに変換できているかの度合いを表す外部量子効率（ＥｘｔｅｒｎａｌＱｕａｎｔｕｍＥｆｆｉｃｉｅｎｃｙ：以下、ＥＱＥと略す）の向上と、撮像素子には動体を鮮明に捉えるための光照射ＯＮ／ＯＦＦ切り替え時の応答速度が求められている（特許文献４）。このような要求特性を満たすため、有機光電変換素子は現在、光電変換層をＰ型有機半導体とＮ型有機半導体の混合膜によるバルクへテロジャンクション構造が研究され、高いＥＱＥと高い応答性を両立するための検討が行われている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
ＷＯ２０２２／１１４０６５
特開２０２３－０３８５５６号公報
特開２０２３－１１４００７号公報
特開２０１５－０３２７１１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、本発明者らが評価したところ、これまでに報告されているＢＴＮＴ化合物を用いた光電変換素子においてＥＱＥと応答速度を同時に満足できるものはなかった。
【０００７】
以上の状況を鑑み、本発明は、光電変換素子として用いた場合の外部量子効率（ＥＱＥ）及び応答速度に優れた有機光電変材料となる縮合多環芳香族化合物、並びにこれを用いた光電変換素子材料、有機薄膜、及び有機光電変換素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは鋭意検討を行った結果、３位で結合したチオフェン環を分子末端に配置した新規の縮合多環芳香族化合物を用いることにより、上記の課題が解決されることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
即ち、本発明は、
［１］
下記式（１）
【００１０】
TIFF
2025054291000001.tif
27
170
（式（１）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に２価の芳香族炭化水素基又は単結合を表す。）で表される縮合多環芳香族化合物。
（【００１１】以降は省略されています）

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