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公開番号2025063445
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-16
出願番号2023172643
出願日2023-10-04
発明の名称硬化性高分子化合物、及び該化合物を含む樹脂組成物
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類C08G 18/81 20060101AFI20250409BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】本発明は、低沸点溶剤への溶剤溶解性に優れ、アルカリ可溶であり、硬化物の誘電率及び誘電正接は低く、ガラス転移温度が高い硬化性高分子化合物を提供する。
【解決手段】4-ヒドロキシフェニルマレイミドに対し等当量のジアミン化合物をマイケル付加反応させ、得られた中間体1中に存在する2級アミノ基とビスマレイミド化合物を一定の割合で反応させ、得られた中間体2中に残存する2級アミノ基のすべてを1分子中にイソシアネート基及び(メタ)アクリル基を含む分子のイソシアネート基と付加反応させることにより得られる高分子化合物を提供する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される高分子化合物。
TIFF
2025063445000014.tif
100
168
（式（１）中、Ｒはメチル基或いは水素原子を、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して芳香族或いは脂肪族のジアミン化合物のアミノ基を除いた二価の残基を表す。ｎは繰り返し単位数の平均値であって、０．１～２０の実数である。）
続きを表示（約 210 文字）【請求項２】
請求項１に記載の高分子化合物及びラジカル開始剤を含む樹脂組成物。
【請求項３】
一分子中に１以上の官能基数を有するラジカル反応性モノマーを含む請求項２に記載の樹脂組成物。
【請求項４】
一分子中に２以上の官能基数を有するラジカル反応性ポリマーを含む請求項２に記載の樹脂組成物。
【請求項５】
請求項２から４のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ラジカル開始剤と併用することにより、熱あるいは光硬化反応が可能な高分子化合物に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
芳香族ビスマレイミドは耐熱性、誘電特性に優れた化合物として知られているが、一般的に溶剤溶解性が悪く、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）やジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）といった高沸点で毒性に懸念のあるアミド系溶媒にしか溶解しないため、比較的低沸点のプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）やプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）などのグリコールエーテル系溶媒やシクロペンタノン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒を使用する電子材料分野には使用が制限されるという問題があった。またその硬化物は一般に強直でフレキシビリティーはないためフィルム用途に使用することは困難であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２００６－２４１３００号公報
特開昭６１－２４３８６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
特許文献１には芳香族ビスマレイミドを脂肪族のジアミンとマイケル付加反応させて高分子量化することにより溶剤溶解性を向上させる方法が開示されているが、このビスマレイミド化合物とジアミン化合物よりなる高分子は分子構造中に２級アミンが残存しており、この２級アミンの極性が高いため、その硬化物の誘電正接が高くなり、低い優先正接を要求される高周波用途には適していない。また、レジスト分野では、光開始剤を用いて特定部分を硬化反応せしめた後、ＴＭＡＨ（テトラメチルアンモニウムヒドロキシド）水溶液などのアルカリ性水溶液での現像が一般的であり、レジスト用樹脂にはアルカリ可溶性が求められる。レジスト分野に使用されるアルカリ可溶性樹脂としては、特許文献２に記載されているような多官能エポキシ樹脂のエポキシ基にアクリル酸を付加させ、生成するアルコール性水酸基にテトラヒドロ無水フタル酸などの酸無水物をハーフエステル化して反応させた樹脂が広く用いられているが、これらは極性の高いカルボン酸を樹脂中に含むため、当然誘電正接は高くなり高周波用途には使用できない。
【０００５】
本発明は、上記の点に鑑みてなされたものであり、低沸点溶剤への溶剤溶解性に優れ、アルカリ可溶であり、硬化物の誘電率及び誘電正接は低く、ガラス転移温度が高い硬化性高分子化合物を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
即ち本発明は、下記［１］～［５］に関する。なお、本願において「（数値１）～（数値２）」は上下限値を含むことを示す。
［１］
下記式（１）で表される高分子化合物。
【０００７】
TIFF
2025063445000001.tif
100
168
【０００８】
（式（１）中、Ｒはメチル基或いは水素原子を、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して芳香族或いは脂肪族のジアミン化合物のアミノ基を除いた二価の残基を表す。ｎは繰り返し単位数の平均値であって、０．１～２０の実数である。）
【０００９】
［２］
前項［１］に記載の高分子化合物及びラジカル開始剤を含む樹脂組成物。
［３］
一分子中に１以上の官能基数を有するラジカル反応性モノマーを含む前項［２］に記載の樹脂組成物。
［４］
一分子中に２以上の官能基数を有するラジカル反応性ポリマーを含む前項［２］に記載の樹脂組成物。
［５］
前項［２］からの［４］のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物。
【発明の効果】
【００１０】
本発明による高分子化合物及びそれを含む組成物は、低沸点有機溶剤及びアルカリ性水溶液に可溶で、ラジカル開始剤を併用し熱或いは光エネルギーを加えることにより硬化物とすることが可能で、該組成物の硬化物は誘電特性、耐熱性、フレキシビリティーに優れる高分子化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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