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公開番号2025059659
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-10
出願番号2023169892
出願日2023-09-29
発明の名称縮合多環芳香族化合物、有機半導体材料、有機光電変換素子用材料、有機薄膜、及び有機光電変換素子
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類C07D 495/14 20060101AFI20250403BHJP(有機化学)
要約【課題】有機光電変換素子における正孔輸送材料として用いた場合に優れた外部量子効率(EQE)及び暗電流特性を両立できる縮合多環芳香族化合物を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される縮合多環芳香族化合物を提供する。
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(R¹からR¹⁰はそれぞれ独立に水素原子、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルキニル基、置換又は無置換のアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（１）
TIFF
2025059659000017.tif
61
168
（式中、Ｒ
１
からＲ
１０
はそれぞれ独立に水素原子、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルキニル基、置換又は無置換のアルコキシ基、又はハロゲン原子を表す。）
で表される縮合多環芳香族化合物。
続きを表示（約 590 文字）【請求項２】
Ｒ
３
及びＲ
７
のうち少なくとも一つは、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルキニル基、置換又は無置換のアルコキシ基、又はハロゲン原子である請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物。
【請求項３】
Ｒ
３
及びＲ
７
のうち少なくとも一つは、置換又は無置換のアリール基である請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物。
【請求項４】
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、及びＲ
１０
が水素原子である請求項１～３のいずれか１項に記載の縮合多環芳香族化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物を含む有機半導体材料。
【請求項６】
請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物を含む有機光電変換素子用材料。
【請求項７】
請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜。
【請求項８】
請求項７に記載の有機薄膜を含む有機光電変換素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な縮合多環芳香族化合物とその用途に関する。更に詳しくは、本発明は新規な縮合多環芳香族骨格を有する化合物と、該化合物を含む有機半導体材料、有機光電変換素子用材料、有機薄膜及び該有機薄膜を有する有機光電変換素子に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロニクスデバイスは、原材料に希少金属などを含まないため安定供給が可能であると共に、無機材料には無い屈曲性を有することや湿式成膜法によって製造可能なことから、近年盛んに研究開発がなされている。例えば、有機ＥＬ素子、電界効果トランジスタや有機光電変換素子などの有機薄膜デバイスが注目されており、これらの薄膜デバイスに用いられる縮合多環芳香族化合物に代表される種々の有機エレクトロニクス材料が研究、開発されている。
【０００３】
上記デバイスのうち、有機光電変換素子は光センサー等に利用されており、例えば撮像素子に用いることが検討されている（特許文献１）。有機光電変換素子を撮像素子として利用する際には、照射光を効率よく電気エネルギーに変換できているかの度合いを表す外部量子効率（ＥｘｔｅｒｎａｌＱｕａｎｔｕｍＥｆｆｉｃｉｅｎｃｙ：以下、ＥＱＥと略す）の向上と、光を照射していない時の電流値（暗電流）の抑制が重要となる。
【０００４】
このような要求特性を満たすため、近年、有機光電変換素子は光電変換層として、波長選択的に光を吸収する有機色素と正孔輸送性材料（Ｐ型有機半導体）及び電子輸送性材料（Ｎ型有機半導体）の混合膜によるバルクへテロジャンクション構造が研究されている。（特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
ＷＯ２０２２／１１４０６５
ＷＯ２０１６／１８５８５８
ＷＯ２０１８／０１６４６５
ＷＯ２０１７／０１４１４６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、これまでに報告されている光電変換素子は、ＥＱＥと暗電流特性を同時に満足できるものは少なかった。特許文献３及び４には、正孔輸送性材料としてベンゾチエノ［３，２－ｂ］［１］ベンゾチオフェン（以下、「ＢＴＢＴ」と略す）誘導体を光電変換素子に用いることで、高いＥＱＥと低い暗電流を両立できることが記されているが、実用上では更なる向上が必要不可欠である。
【０００７】
本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、光電変換素子における正孔輸送性材料として用いた場合に優れた外部量子効率（ＥＱＥ）及び暗電流特性を両立できる縮合多環芳香族化合物、並びにこれを用いた有機半導体材料、有機光電変換素子用材料、有機薄膜、及び有機光電変換素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは鋭意検討の結果、新規の縮合多環芳香族化合物を正孔輸送性材料として有機光電変換素子に用いることにより、外部量子効率と暗電流特性とを両立できる優れた有機光電変換素子が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
即ち、本発明は、以下の［１］～［５］に関する。
［１］一般式（１）
TIFF
2025059659000001.tif
61
168
（式中、Ｒ
１
からＲ
１０
はそれぞれ独立に水素原子、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルキニル基、置換又は無置換のアルコキシ基、又はハロゲン原子を表す。）
で表される縮合多環芳香族化合物。
［２］Ｒ
３
及びＲ
７
のうち少なくとも一つは、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルキニル基、置換又は無置換のアルコキシ基、又はハロゲン原子である上記［１］に記載の縮合多環芳香族化合物。
［３］Ｒ
３
及びＲ
７
のうち少なくとも一つは、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基である上記［１］に記載の縮合多環芳香族化合物。
［４］Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、及びＲ
１０
が水素原子である上記［１］～［３］のいずれかに記載の縮合多環芳香族化合物。
［５］上記［１］に記載の縮合多環芳香族化合物を含む有機半導体材料。
［６］上記［１］に記載の縮合多環芳香族化合物を含む有機光電変換素子用材料。
［７］上記［１］に記載の縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜。
［８］上記［７］に記載の有機薄膜を含む有機光電変換素子。
【発明の効果】
【００１０】
本発明は、光電変換素子における正孔輸送材料として用いた場合に優れた外部量子効率（ＥＱＥ）及び暗電流特性を両立できる縮合多環芳香族化合物、並びにこれを用いた有機半導体材料、有機光電変換素子用材料、有機薄膜、及び有機光電変換素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）

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