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公開番号2024079974
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-06-13
出願番号2022192738
出願日2022-12-01
発明の名称チオフェンジオキシド化合物
出願人国立大学法人東海国立大学機構
代理人弁理士法人三枝国際特許事務所
主分類C07D 333/78 20060101AFI20240606BHJP(有機化学)
要約【課題】細胞内の脂肪滴に代表される油滴や、リソソームに代表される細胞内小器官を染色することができ、また、要求特性に応じて機能化することができる化合物を提供する。
【解決手段】一般式(1):
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[式中、Ar¹及びAr²は同一又は異なって、置換若しくは非置換芳香族炭化水素環又は置換若しくは非置換複素芳香環を示す。R¹、R²、R³及びR⁴は同一又は異なって、水素原子、置換若しくは非置換アルキル基、置換若しくは非置換シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換(ヘテロ)アリール基を示す。ただし、R³及びR⁴は一緒になって隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。R³及び/又はR⁴はAr²と一緒になって隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。]で表される、チオフェンジオキシド化合物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（１）：
TIFF
2024079974000024.tif
34
170
［式中、
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は同一又は異なって、置換若しくは非置換芳香族炭化水素環又は置換若しくは非置換複素芳香環を示す。
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
及びＲ
４
は同一又は異なって、水素原子、置換若しくは非置換アルキル基、置換若しくは非置換シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換（ヘテロ）アリール基を示す。
ただし、Ｒ
３
及びＲ
４
は一緒になって隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ
３
及び／又はＲ
４
はＡｒ
２
と一緒になって隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。］
で表される、チオフェンジオキシド化合物。
続きを表示（約 850 文字）【請求項２】
前記Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
及びＲ
４
は同一又は異なって、置換若しくは非置換アリール基である、請求項１に記載のチオフェンジオキシド化合物。
【請求項３】
前記Ｒ
１
及びＲ
２
は同一又は異なって、非置換アリール基であるか、又は、一般式（２）
TIFF
2024079974000025.tif
35
170
［式中、
Ａｒ
３
は、置換若しくは非置換芳香族炭化水素環又は置換若しくは非置換複素芳香環を示す。
Ｒ
５
は、水素原子又は有機基を示す。］
で表される基である、請求項２に記載のチオフェンジオキシド化合物。
【請求項４】
前記Ｒ
５
が、水素原子、アルキル基、又はポリエチレングリコール基若しくはその誘導体基である、請求項３に記載のチオフェンジオキシド化合物。
【請求項５】
前記Ａｒ
１
及びＡｒ
２
が、同一又は異なって、置換若しくは非置換芳香族炭化水素環である、請求項１に記載のチオフェンジオキシド化合物。
【請求項６】
請求項１～５のいずれか１項に記載のチオフェンジオキシド化合物を含有する、蛍光色素。
【請求項７】
請求項１～５のいずれか１項に記載のチオフェンジオキシド化合物を含有する、油滴染色剤。
【請求項８】
脂肪滴染色剤である、請求項７に記載の油滴染色剤。
【請求項９】
請求項１～５のいずれか１項に記載のチオフェンジオキシド化合物を含有する、細胞内小器官染色剤。
【請求項１０】
リソソーム染色剤である、請求項９に記載の細胞内小器官染色剤。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、チオフェンジオキシド化合物に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
高い蛍光量子収率を有する蛍光性有機化合物は、有機ＥＬ素子の発光材料又は生体蛍光イメージングのための蛍光色素として重要であり、これまでに報告された例は、基礎研究及び応用の両面で枚挙に暇がない。
【０００３】
例えば、細胞内脂肪滴（脂肪球）はあらゆる細胞に普遍的に存在するオルガネラの一種であり、トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、コレステロールエステル等の中性脂肪がリン脂質一重層で覆われた構造を有している。最近の研究では、脂肪滴の表面には多くのタンパク質が存在することが判明し、脂肪滴が脂質エステルの加水分解によるエネルギー供給をはじめとして、小胞輸送、シグナリング等の様々な生命現象に関わっていることを示唆する報告がなされている。また、脂肪滴の挙動が肥満、循環器疾患、糖尿病、脂肪肝等の様々な病気に関わっていることも知られている。これらの知見から、脂肪滴の挙動の解明は、脂質代謝等の生命現象を理解するために必要であるとともに、病気の早期発見、予防等に有用であるため重要な研究課題である。しかしながら、脂肪滴の挙動に関して判明していることは少なく、脂肪滴表面に存在する様々なタンパク質の挙動や脂肪滴の形成及び分解過程等を直接観測することはできていない。細胞内の脂肪滴動態を時空間的に高精度で解析することができれば、脂肪滴についての研究が飛躍的に発展すると考えられる。
【０００４】
また、リソソーム等の細胞内小器官についても、高精度で解析することができ、要求特性に応じて様々に機能化できる蛍光色素が求められている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記のような従来の課題を解決しようとするものであり、細胞内の脂肪滴に代表される油滴や、リソソームに代表される細胞内小器官を染色することができ、また、要求特性に応じて機能化することができる化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題に鑑み鋭意研究を重ねた結果、特定のチオフェンジオキシド骨格を有する化合物は、細胞内の脂肪滴に代表される油滴や、リソソームに代表される細胞内小器官を染色することができ、また、要求特性に応じて機能化することができる化合物であることを見出した。本発明者らは、このような知見に基づき、さらに研究を重ね本発明を完成した。即ち、本発明は、以下の構成を包含する。
【０００７】
項１．一般式（１）：
【０００８】
TIFF
2024079974000001.tif
37
170
【０００９】
［式中、
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は同一又は異なって、置換若しくは非置換芳香族炭化水素環又は置換若しくは非置換複素芳香環を示す。
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
及びＲ
４
は同一又は異なって、水素原子、置換若しくは非置換アルキル基、置換若しくは非置換シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換（ヘテロ）アリール基を示す。
ただし、Ｒ
３
及びＲ
４
は一緒になって隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ
３
及び／又はＲ
４
はＡｒ
２
と一緒になって隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。］
で表される、チオフェンジオキシド化合物。
【００１０】
項２．前記Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
及びＲ
４
は同一又は異なって、置換若しくは非置換アリール基である、項１に記載のチオフェンジオキシド化合物。
（【００１１】以降は省略されています）

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