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公開番号2024065677
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-05-15
出願番号2022174668
出願日2022-10-31
発明の名称レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物及び酸拡散制御剤
出願人東京応化工業株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類G03F 7/004 20060101AFI20240508BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約【課題】高感度化が図れ、且つリソグラフィー特性が良好なレジスト組成物、当該レジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法、当該レジスト組成物の製造に利用可能な化合物、及び該化合物を含有する酸拡散制御剤の提供。
【解決手段】露光により酸を発生し、かつ、酸の作用により現像液に対する溶解性が変化するレジスト組成物であって、酸の作用により現像液に対する溶解性が変化する樹脂成分(A1)と、下記一般式(d0)で表される化合物(D0)と、
を含有する、レジスト組成物。式中、Rd⁰¹は置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも2個有する1価の有機基を表し;Rd⁰²は1価の有機基又は水素原子を表し;Ld⁰¹は単結合又は2価の連結基を表す。
[化1]
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特許請求の範囲【請求項１】
露光により酸を発生し、かつ、酸の作用により現像液に対する溶解性が変化するレジスト組成物であって、
酸の作用により現像液に対する溶解性が変化する樹脂成分（Ａ１）と、
下記一般式（ｄ０）で表される化合物（Ｄ０）と、
を含有する、レジスト組成物。
TIFF
2024065677000104.tif
14
170
［式中、Ｒｄ
０１
は置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも２個有する１価の有機基を表し；Ｒｄ
０２
は１価の有機基又は水素原子を表し；Ｌｄ
０１
は単結合又は２価の連結基を表す。］
続きを表示（約 2,700 文字）【請求項２】
前記一般式（ｄ０）中、Ｒｄ
０１
は、下記一般式（ｄ０－ｒ－１）又は（ｄ０－ｒ－２）で表される基である、請求項１に記載のレジスト組成物。
TIFF
2024065677000105.tif
27
170
［式中、Ａｒ
１１
は、置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも１個有する１価の芳香族炭化水素基を表し；Ａｒ
１２
は、置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも１個有する２価の芳香族炭化水素基を表し；Ｌｒ
１１
は、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し；ただし、Ａｒ
１１
及びＡｒ
１２
は、相互に結合してＬｒ
１１
と共に縮合環を形成してもよい。Ａｒ
２１
は、置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも２個有する芳香族炭化水素基を表す。＊は、Ｌｄ
０１
との結合手を表す。］
【請求項３】
前記化合物（Ｄ０）は、下記一般式（ｄ０－１）で表される化合物である、請求項１に記載のレジスト組成物。
TIFF
2024065677000106.tif
14
170
［式中、Ｒｄ
０１１
は置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも２個有する１価の有機基を表し；Ｌｄ
０１１
は単結合又は２価の連結基を表す。］
【請求項４】
前記一般式（ｄ０－１）中、Ｒｄ
０１１
は、下記一般式（ｄ０－ｒ－１１）又は（ｄ０－ｒ－１２）で表される基である、請求項３に記載のレジスト組成物。
TIFF
2024065677000107.tif
27
170
［式中、Ａｒ
１１
は、置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも１個有する１価の芳香族炭化水素基を表し；Ａｒ
１２
は、置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも１個有する２価の芳香族炭化水素基を表し；Ｌｒ
１１
は、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し；ただし、Ａｒ
１１
及びＡｒ
１２
は、相互に結合してＬｒ
１１
と共に縮合環を形成してもよい。Ａｒ
２１
は、置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも２個有する芳香族炭化水素基を表す。＊は、Ｌｄ
０１１
との結合手を表す。］
【請求項５】
前記化合物（Ｄ０）は、下記一般式（ｄ０－２）で表される化合物である、請求項１に記載のレジスト組成物。
TIFF
2024065677000108.tif
14
170
［式中、Ｒｄ
０２１
は置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも２個有する１価の有機基を表し；Ｒｄ
０２２
は１価の有機基を表し；Ｌｄ
０２１
及びＬｄ
０２２
は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。］
【請求項６】
前記一般式（ｄ０－２）中、Ｒｄ
０２１
は、下記一般式（ｄ０－ｒ－２１）又は（ｄ０－ｒ－２２）で表される基である、請求項５に記載のレジスト組成物。
TIFF
2024065677000109.tif
27
170
［式中、Ａｒ
１１
は、置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも１個有する１価の芳香族炭化水素基を表し；Ａｒ
１２
は、置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも１個有する２価の芳香族炭化水素基を表し；Ｌｒ
１１
は、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し；ただし、Ａｒ
１１
及びＡｒ
１２
は、相互に結合してＬｒ
１１
と共に縮合環を形成してもよい。Ａｒ
２１
は、置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも２個有する芳香族炭化水素基を表す。＊は、Ｌｄ
０２１
との結合手を表す。］
【請求項７】
支持体上に、請求項１～６のいずれか一項に記載のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、及び前記露光後のレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程を有する、レジストパターン形成方法。
【請求項８】
前記のレジスト膜を露光する工程において、前記レジスト膜に、ＥＵＶ（極端紫外線）又はＥＢ（電子線）を露光する、請求項７に記載のレジストパターン形成方法。
【請求項９】
下記一般式（ｄｃ０）で表される化合物。
TIFF
2024065677000110.tif
14
170
［式中、Ｒｄｃ
０１
は置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも２個有し、かつ、少なくとも１つのヘテロ原子を含む１価の有機基を表し；Ｒｄ
０２
は１価の有機基又は水素原子を表し；Ｌｄ
０１
は単結合又は２価の連結基を表す。］
【請求項１０】
前記一般式（ｄｃ０）中、Ｒｄｃ
０１
は、下記一般式（ｄｃ０－ｒ－１）又は（ｄ０ｃ－ｒ－２）で表される基である、請求項９に記載の化合物。
TIFF
2024065677000111.tif
27
170
［式中、Ａｒ
１１
は、置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも１個有する１価の芳香族炭化水素基を表し；Ａｒ
１２
は、置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも１個有する２価の芳香族炭化水素基を表し；Ｌｒ
１１
は、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し；ただし、Ａｒ
１１
及びＡｒ
１２
は、相互に結合してＬｒ
１１
と共に縮合環を形成してもよい。Ａｒ
２１１
は、置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも２個有し、かつ、少なくとも１つのヘテロ原子を含む芳香族炭化水素基を表す。＊は、Ｌｄ
０１
との結合手を表す。］
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物及び酸拡散制御剤に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、半導体素子や液晶表示素子の製造においては、リソグラフィー技術の進歩により急速にパターンの微細化が進んでいる。微細化の手法としては、一般に、露光光源の短波長化（高エネルギー化）が行われている。
【０００３】
レジスト材料には、これらの露光光源に対する感度、微細な寸法のパターンを再現できる解像性等のリソグラフィー特性が求められる。
このような要求を満たすレジスト材料として、従来、酸の作用により現像液に対する溶解性が変化する基材成分と、露光により酸を発生する酸発生剤成分と、を含有する化学増幅型レジスト組成物が用いられている。
【０００４】
レジストパターンの形成においては、露光により酸発生剤成分から発生する酸の挙動がリソグラフィー特性に大きな影響を与える一要素とされる。これに対し、酸発生剤成分とともに、露光により酸発生剤成分から発生する酸の拡散を制御する、酸拡散制御剤を併用する化学増幅型レジスト組成物が提案されている。
例えば、特許文献１には、カルボン酸塩からなる光崩壊性塩基を酸拡散制御剤成分として含有するレジスト組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０２１－１０３２３０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
リソグラフィー技術のさらなる進歩、応用分野の拡大等が進み、急速にパターンの微細化が進んでいる。これに伴い、半導体素子等を製造する際には、微細なパターンを良好な形状で形成できる技術が求められる。そのため、レジスト組成物には、さらなる高感度化と、パターン寸法均一性等のリソグラフィー特性のさらなる向上が求められる。
【０００７】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、高感度化が図れ、且つリソグラフィー特性が良好なレジスト組成物、当該レジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法、当該レジスト組成物の製造に利用可能な化合物、及び該化合物を含有する酸拡散制御剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記の課題を解決するために、本発明は以下の構成を採用した。
すなわち、本発明の第１の態様は、露光により酸を発生し、かつ、酸の作用により現像液に対する溶解性が変化するレジスト組成物であって、酸の作用により現像液に対する溶解性が変化する樹脂成分（Ａ１）と、下記一般式（ｄ０）で表される化合物（Ｄ０）と、を含有する、レジスト組成物である。
【０００９】
TIFF
2024065677000001.tif
14
170
［式中、Ｒｄ
０１
は置換基を有してもよいベンゼン環を少なくとも２個有する１価の有機基を表し；Ｒｄ
０２
は１価の有機基又は水素原子を表し；Ｌｄ
０１
は単結合又は２価の連結基を表す。］
【００１０】
本発明の第２の態様は、支持体上に、前記第１の態様に係るレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、及び前記露光後のレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程を有するレジストパターン形成方法である。
（【００１１】以降は省略されています）

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