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公開番号2023158278
公報種別公開特許公報(A)
公開日2023-10-30
出願番号2022068014
出願日2022-04-18
発明の名称N-アセチルインドール化合物の製造方法
出願人国立大学法人静岡大学,田岡化学工業株式会社
代理人
主分類C07D 209/08 20060101AFI20231023BHJP(有機化学)
要約【課題】
高価な触媒等を用いず工業的実施が容易な、N-アセチルインドール化合物の製造方法の提供。
【解決手段】
アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の炭酸水素塩及びアルカリ金属のリン酸塩からなる群から選ばれる少なくとも1種の塩基存在下、以下一般式(2):
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2023158278000019.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">30</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">43</com:WidthMeasure> </com:Image> (式中、Xは臭素原子または塩素原子を示す。)
で表される化合物とトリフェニルホスフィンとを反応させることを特徴とする製造方法により前記課題が解決可能であることを見出した。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の炭酸水素塩及びアルカリ金属のリン酸塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の塩基存在下、以下一般式（２）：
TIFF
2023158278000013.tif
30
43
（式中、Ｘは臭素原子または塩素原子を示す。）
で表される化合物とトリフェニルホスフィンとを反応させる、以下一般式（１）：
TIFF
2023158278000014.tif
30
52
で表されるＮ－アセチルインドール化合物の製造方法。
続きを表示（約 400 文字）【請求項２】
以下一般式（２）：
TIFF
2023158278000015.tif
30
43
（式中、Ｘは臭素原子または塩素原子を示す。）
で表される化合物。
【請求項３】
以下一般式（３）：
TIFF
2023158278000016.tif
30
56
で表される化合物をブロモ化、又はクロロ化する以下一般式（２）：
TIFF
2023158278000017.tif
30
43
（式中、Ｘは臭素原子または塩素原子を示す。）
で表される化合物の製造方法。
【請求項４】
以下一般式（３）：
TIFF
2023158278000018.tif
30
56
で表される化合物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ－アセチルインドール化合物の改良された製造方法に関する。
続きを表示（約 1,000 文字）【背景技術】
【０００２】
インドール骨格を有する化合物は医薬等に応用される化合物として知られており、特にインドール骨格のＮ位にアセチル基を有するインドール化合物（Ｎ－アセチルインドール化合物）はその生理活性の高さから様々な製造方法が検討されている。
【０００３】
例えば非特許文献１には、アセトアニリド及びその誘導体をロジウム触媒及び酢酸銅存在下、酢酸アリルとを反応させる製造方法が提案されている。本方法によれば、中程度の収率でＮ－アセチルインドールが製造可能であるものの、高価なロジウム触媒を用いる他、当量以上の酢酸銅、及びヘキサフルオロアンチモン酸銀も必要であることから、工業的実施に際してはコスト面、及び反応後の後処理（特に銅等の重金属を含む排水の処理）が問題となり得る。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
Org.Biomol.Chem., 2013, 11, 7427-7434
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、高価な触媒等を用いず工業的実施が容易な、Ｎ－アセチルインドール化合物の製造方法の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の塩基存在下、特定の構造を有するＮ，Ｎ－ジアセチルアニリン誘導体とトリフェニルホスフィンとを反応させる方法によれば、高価な触媒等を用いずともＮ－アセチルインドール化合物が製造可能であることを見出した。具体的には、本発明は以下の発明を含む。
【０００７】
［１］
アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の炭酸水素塩及びアルカリ金属のリン酸塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の塩基存在下、以下一般式（２）：
【０００８】
TIFF
2023158278000001.tif
30
43
（式中、Ｘは臭素原子または塩素原子を示す。）
で表される化合物とトリフェニルホスフィンとを反応させる、以下一般式（１）：
【０００９】
TIFF
2023158278000002.tif
30
52
で表されるＮ－アセチルインドール化合物の製造方法。
【００１０】
［２］
以下一般式（２）：
（【００１１】以降は省略されています）

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