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公開番号2024119953
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-03
出願番号2024095582,2020571316
出願日2024-06-13,2020-02-07
発明の名称有機化合物の製造方法
出願人ダイキン工業株式会社,国立大学法人静岡大学
代理人弁理士法人三枝国際特許事務所
主分類C07D 317/16 20060101AFI20240827BHJP(有機化学)
要約【課題】光照射下でのヘテロ原子含有有機化合物の新たな製造方法を提供する。
【解決手段】式(1)で表される化合物の製造方法であって、式(2)で表される化合物を、光照射下で、フッ化ビニリデンと反応させる工程を含む製造方法。
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[式中、Xは、O、S等、R¹は、H又は1個以上の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、R²は、H又は1価の有機基か、R¹及びR²が、これらがそれぞれ隣接しているX及び1個のCと一緒になって、1個以上の置換基を有していてもよいヘテロ環を形成していてもよく、R³は、H又は1価の有機基、R⁴は、-CF₂CH₃、又は-CH₂CHF₂である。]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）：
TIFF
2024119953000021.tif
26
131
［式中、
Ｘは、－Ｏ－、置換基を有していてもよいイミノ基、又は－Ｓ－を表し、
Ｒ
１
は、水素原子、又は１個以上の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、及び
Ｒ
２
は、水素原子、又は１価の有機基を表すか、或いは、
Ｒ
１
及びＲ
２
が、これらがそれぞれ隣接しているＸ及び１個の炭素原子と一緒になって、１個以上の置換基を有していてもよいヘテロ環を形成していてもよく；
Ｒ
３
は、水素原子、又は１価の有機基を表し；及び
Ｒ
４
は、－ＣＦ
２
ＣＨ
３
、又は－ＣＨ
２
ＣＨＦ
２
である。］
で表される化合物の製造方法であって、
式（２）：
TIFF
2024119953000022.tif
26
131
［式中の記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物を、
光照射下で、フッ化ビニリデンと反応させる工程Ａを含む、
製造方法。
続きを表示（約 1,200 文字）【請求項２】
Ｘが、－Ｏ－である、
請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
Ｒ
１
が、
水素原子、又は
１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基である、
請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項４】
Ｒ
１
が、
水素原子、又は
ケト基、ニトリロ基、ニトロ基、ハロゲン基、アリール基、－ＳＯ
２
Ｒ、－ＳＯＲ、－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ）
２
、及びーＯＲからなる群より選択される１個以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、アルキル基又はアリール基であり、及び
Ｒは、各出現において、同一又は異なって、水素原子、アルキル基又はアリール基である、
請求項３に記載の製造方法。
【請求項５】
Ｒ
２
が、
水素原子、又は
１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基
である、
請求項１～４のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項６】
Ｒ
２
が、
水素原子、又は
ケト基、ニトリロ基、ニトロ基、ハロゲン基、アリール基、－ＳＯ
２
Ｒ、－ＳＯＲ、－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ）
２
、及びーＯＲからなる群より選択される１個以上の置換基を有していてもよい、アルキル基又はアリール基であり、及び
Ｒは、各出現において、同一又は異なって、水素原子、アルキル基又はアリール基である、
請求項５に記載の製造方法。
【請求項７】
Ｒ
１
及びＲ
２
が、これらがそれぞれ隣接しているＸ及び１個の炭素原子と一緒になって、１個以上の置換基を有していてもよいヘテロ環を形成している、
請求項１～６のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項８】
Ｒ
３
が、
水素原子、
ヒドロカルビル基、又は
ヒドロカルビルオキシ基
である、
請求項１～７のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項９】
Ｒ
４
が、－ＣＦ
２
ＣＨ
３
、又は－ＣＨ
２
ＣＨＦ
２
である、
請求項１～８のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１０】
フッ化ビニリデンの少なくとも一部が、これを含有する微細気泡の形態で、前記式（２）で表される化合物を含有する液体中に導入される、
請求項１～９のいずれか一項に記載の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、有機化合物の製造方法（具体的には、ヘテロ原子含有有機化合物の製造方法、より具体的には、光照射下でのヘテロ原子含有有機化合物の製造方法）等に関する。
続きを表示（約 4,400 文字）【背景技術】
【０００２】
有機化合物の製造方法（具体的には、ヘテロ原子含有有機化合物の製造方法）、より具体的には、光照射下でのヘテロ原子含有有機化合物の製造方法としては、例えば、非特許文献１には、ＵＶ照射下での１－（ポリフルオロアルキル）エタン－１，２－ジオールが報告されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
Vladimir Cirkvaら、Journal of Fluorine Chemistry 94 (1999):p.141-156、
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
有機化合物の新たな製造方法（具体的には、ヘテロ原子含有有機化合物の製造方法、より具体的には、光照射下でのヘテロ原子含有有機化合物の新たな製造方法）の提供が求められている。
本開示は、有機化合物の製造方法（具体的には、ヘテロ原子含有有機化合物の製造方法、より具体的には、光照射下でのヘテロ原子含有有機化合物の製造方法）等を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示は、前記課題を解決するための手段として、以下のものを提供する。
【０００６】
項１．
式（１）：
TIFF
2024119953000001.tif
26
131
［式中、
Ｘは、－Ｏ－、置換基を有していてもよいイミノ基、又は－Ｓ－を表し、
Ｒ
１
は、水素原子、又は１個以上の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、及び
Ｒ
２
は、水素原子、又は１価の有機基を表すか、或いは、
Ｒ
１
及びＲ
２
が、これらがそれぞれ隣接しているＸ及び１個の炭素原子と一緒になって、１個以上の置換基を有していてもよいヘテロ環を形成していてもよく；
Ｒ
３
は、水素原子、又は１価の有機基を表し；及び
Ｒ
４
は、－ＣＦ
２
ＣＨ
３
、又は－ＣＨ
２
ＣＨＦ
２
である。］
で表される化合物の製造方法であって、
式（２）：
TIFF
2024119953000002.tif
26
131
［式中の記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物を、
光照射下で、フッ化ビニリデンと反応させる工程Ａを含む、
製造方法。
項２．
Ｘが、－Ｏ－である、
項１に記載の製造方法。
項３．
Ｒ
１
が、
水素原子、又は
１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基である、
項１又は２に記載の製造方法。
項４．
Ｒ
１
が、
水素原子、又は
ケト基、ニトリロ基、ニトロ基、ハロゲン基、アリール基、－ＳＯ
２
Ｒ、－ＳＯＲ、－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ）
２
、及び－ＯＲからなる群より選択される１個以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、アルキル基又はアリール基であり、及び
Ｒは、各出現において、同一又は異なって、水素原子、アルキル基又はアリール基である、
項３に記載の製造方法。
項５．
Ｒ
２
が、
水素原子、又は
１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基
である、
【発明の効果】
【０００７】
本開示によれば、有機化合物の新たな製造方法（具体的には、ヘテロ原子含有有機化合物の製造方法、より具体的には、光照射下でのヘテロ原子含有有機化合物の新たな製造方法）が提供される。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
本開示の製造方法に用いられる装置の概要を示す図である（実施例１～９）。
本開示の製造方法に用いられる別の装置の概要を示す図である（実施例１０）。
本開示の製造方法に用いられる別の装置の概要を示す図である（実施例１１）。
液体媒体としての水中でのＶｄＦ微細気泡の粒子径及び個数の測定結果を示すグラフである（実施例１２）。
液体媒体としてのイソプロピルアルコール中でのＶｄＦ微細気泡の粒子径及び個数の測定結果を示すグラフである（実施例１２）。
液体媒体としての１，３－ジオキソラン中でのＶｄＦ微細気泡の粒子径及び個数の測定結果を示すグラフである（実施例１２）。
液体媒体としてのＤＭＦ中でのＶｄＦ微細気泡の粒子径及び個数の測定結果を示すグラフである（実施例１２）。
水中でのウルトラファインバブルの個数の経時変化を示すグラフである（実施例１３）。
水中でのＶｄＦの濃度の経時変化を示すグラフである（実施例１３）。
イソプロビルアルコール中でのウルトラファインバブルの個数の経時変化を示すグラフである（実施例１３）。
イソプロビルアルコール中でのＶｄＦの濃度の経時変化を示すグラフである（実施例１３）。
１，３－ジオキソラン中でのウルトラファインバブルの個数の経時変化を示すグラフである（実施例１３）。
１，３－ジオキソラン中でのＶｄＦの濃度の経時変化を示すグラフである（実施例１３）。
ＤＭＦ中でのウルトラファインバブルの個数の経時変化を示すグラフである（実施例１３）。
ＤＭＦ中でのＶｄＦの濃度の経時変化を示すグラフ（実施例１３）である。
１，３－ジオキソラン中での2,3,3,3-tetrafluoropropylene微細気泡の粒子径及び個数の測定結果を示すグラフである（実施例１５）。
ＤＭＦ中での2,3,3,3-tetrafluoropropylene微細気泡の粒子径及び個数の測定結果を示すグラフである。
イソプロピルアルコール中での2,3,3,3-tetrafluoropropylene微細気泡の粒子径及び個数の測定結果を示すグラフである（実施例１５）。
水中での2,3,3,3-tetrafluoropropylene微細気泡の粒子径及び個数の測定結果を示すグラフである（実施例１５）。
１，３－ジオキソラン中でのhexafluoropropylene微細気泡の粒子径及び個数の測定結果を示すグラフである（実施例１５）。
ＤＭＦ中でのhexafluoropropylene微細気泡の粒子径及び個数の測定結果を示すグラフである（実施例１５）。
イソプロピルアルコール中でのhexafluoropropylene微細気泡の粒子径及び個数の測定結果を示すグラフである（実施例１５）。
水中でのhexafluoropropylene微細気泡の粒子径及び個数の測定結果を示すグラフである（実施例１５）。
水中での1-bromo-1-fluoroethylene微細気泡の粒子径及び個数の測定結果を示すグラフである（実施例１５）。
水中での2,3,3,3-tetrafluoropropyleneの濃度の経時変化を示すグラフ、及びウルトラファインバブルの個数の経時変化を示すグラフ（実施例１６）である。
イソプロピルアルコール中での2,3,3,3-tetrafluoropropyleneの濃度の経時変化を示すグラフ、及びウルトラファインバブルの個数の経時変化を示すグラフ（実施例１６）である。
１，３－ジオキソラン中での2,3,3,3-tetrafluoropropyleneの濃度の経時変化を示すグラフ、及びウルトラファインバブルの個数の経時変化を示すグラフ（実施例１６）である。
ＤＭＦ中での2,3,3,3-tetrafluoropropyleneの濃度の経時変化を示すグラフ、及びウルトラファインバブルの個数の経時変化を示すグラフ（実施例１６）である。
水中でのhexafluoropropyleneの濃度の経時変化を示すグラフ、及びウルトラファインバブルの個数の経時変化を示すグラフ（実施例１６）である。
イソプロピルアルコール中でのhexafluoropropyleneの濃度の経時変化を示すグラフ、及びウルトラファインバブルの個数の経時変化を示すグラフ（実施例１６）である。
１，３－ジオキソラン中でのhexafluoropropyleneの濃度の経時変化を示すグラフ、及びウルトラファインバブルの個数の経時変化を示すグラフ（実施例１６）である。
ＤＭＦ中でのhexafluoropropyleneの濃度の経時変化を示すグラフ、及びウルトラファインバブルの個数の経時変化を示すグラフ（実施例１６）である。
水中での1-bromo-1-fluoroethyleneの濃度の経時変化を示すグラフ、及びウルトラファインバブルの個数の経時変化を示すグラフ（実施例１６）である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
用語
本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本発明が属する技術分野において通常用いられる意味に理解できる。
本明細書中、語句「含有する」は、語句「から本質的になる」、及び語句「からなる」を包含することを意図して用いられる。
特に限定されない限り、本明細書中に記載されている工程、処理、又は操作は、室温で実施され得る。
本明細書中、室温は、１０～４０℃の範囲内の温度を意味することができる。
本明細書中、表記「Ｃｎ－Ｃｍ」（ここで、ｎ、及びｍは、それぞれ、数である。）は、当業者が通常理解する通り、炭素数がｎ以上、且つｍ以下であることを表す。
【００１０】
当業者が、技術常識に基づき理解する通り、本明細書中、用語「含有量」及び用語「純度」は、文脈に応じて、相互互換的に使用され得る。
（【００１１】以降は省略されています）

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