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公開番号2025043393
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-31
出願番号2024160154
出願日2024-09-17
発明の名称水素化脱炭酸ロジン酸
出願人クレイトン・ポリマーズ・ネーデルラント・ベー・フェー
代理人弁理士法人川口國際特許事務所
主分類C07C 5/03 20060101AFI20250324BHJP(有機化学)
要約【課題】多くの用途において、化石ベースの代替物、例えば水素化処理ナフテン系油の置き換えに使用するために、酸化安定性が改善され、水素化レベルが増大し、着色が低減された水素化脱炭酸ロジン酸(HDCR)組成物を提供すること。
【解決手段】水素化脱炭酸ロジン酸(HDCR)組成物であって、その組成物の総重量に基づいて、複数の水素化脱炭酸ロジン酸(HDCR)成分を含む、HDCR組成物が開示される。HDCR組成物は、(a)45～100重量%の、C₁₉炭素及び262g/molのMWを有するHDCR成分;(b)50重量%以下の、C₁₉炭素及び256g/molのMWを有するHDCR成分;(c)20重量%以下の、C₁₉炭素及び252g/molのMW、又はC₁₉炭素及び260g/molのMWを有するHDCR成分;並びに(d)25重量%以下の、C₁₃炭素及び180g/molのMWを有するHDCR成分を含有する。HDCR組成物は、0.5%未満の酸素含有量を有することを特徴とする。HDCR組成物は、強化された酸化安定性及びガードナーカラーを示し、肥料コーティング剤、清浄剤、消泡剤、化粧品、滑沢剤などにおいて使用され得る。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
水素化脱炭酸ロジン酸組成物であって、複数の水素化脱炭酸ロジン酸（ＨＤＣＲ）成分を含み、前記組成物の総重量に基づいて、
前記ＨＤＣＲ成分の４５～１００重量％が、１９個の炭素原子（Ｃ
１９
）及び２６２ｇ／ｍｏｌの分子量を有し；
前記ＨＤＣＲ成分の５０重量％以下が、１９個の炭素原子（Ｃ
１９
）及び２５６ｇ／ｍｏｌの分子量を有し；
前記ＨＤＣＲ成分の２０重量％以下が、１９個の炭素原子（Ｃ
１９
）及び２５２ｇ／ｍｏｌの分子量、又は１９個の炭素原子（Ｃ
１９
）及び２６０ｇ／ｍｏｌの分子量を有し；
前記ＨＤＣＲ成分の２５重量％以下が、１３個の炭素原子（Ｃ
１３
）及び１８０ｇ／ｍｏｌの分子量を有し；
水素化脱炭酸ロジン酸組成物が、０～０．５％の酸素含有量を有する、
水素化脱炭酸ロジン酸組成物。
続きを表示（約 950 文字）【請求項２】
水素化脱炭酸ロジン酸組成物であって、１８～２０個の炭素原子（Ｃ
１８
～Ｃ
２０
）を有する複数の水素化脱炭酸ロジン酸（ＨＤＣＲ）成分を含み、
前記組成物中の各ＨＤＣＲ成分が、二重結合当量（ＤＢＥ）を有し；
前記水素化脱炭酸ロジン酸組成物が、
０．１～２の平均ＤＢＥ；
０～０．５％の酸素含有量；及び
０．１～１のガードナーカラーを有し；
前記平均ＤＢＥが、各ＨＤＣＲ成分の重量パーセントとそのＤＢＥの積の合計として計算される、
水素化脱炭酸ロジン酸組成物。
【請求項３】
水素化脱炭酸ロジン酸組成物が、０．２～１．５の平均ＤＢＥを有する、請求項２に記載の水素化脱炭酸ロジン酸組成物。
【請求項４】
水素化脱炭酸ロジン酸組成物が、０～０．５のガードナーカラーを有する、請求項１又は２に記載の水素化脱炭酸ロジン酸組成物。
【請求項５】
水素化脱炭酸ロジン酸組成物が、１００％超及び４００％未満の水素化率を有する、請求項１又は２に記載の水素化脱炭酸ロジン酸組成物。
【請求項６】
１９個の炭素原子（Ｃ
１９
）及び２６２ｇ／ｍｏｌの分子量を有するＨＤＣＲ成分が、少なくとも３種の異性体を有する、請求項１又は２に記載の水素化脱炭酸ロジン酸組成物。
【請求項７】
８０～９５重量％のＨＤＣＲ成分が、１８～２０個の炭素原子を含む三環式化合物である、請求項１又は２に記載の水素化脱炭酸ロジン酸組成物。
【請求項８】
少なくとも７０重量％の、１８～２０個の炭素原子を含む三環式化合物が、芳香族及び環状脂肪族化合物である、請求項７に記載の水素化脱炭酸ロジン酸組成物。
【請求項９】
少なくとも５５重量％の、芳香族及び環状脂肪族化合物である三環式化合物が、環状脂肪族化合物である、請求項７に記載の水素化脱炭酸ロジン酸組成物。
【請求項１０】
０～０．３％の酸素含有量を有する、請求項１又は２に記載の水素化脱炭酸ロジン酸組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、水素化脱炭酸ロジン酸（ＨＤＣＲ）組成物、その調製方法及び用途に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
ロジン酸は、多くの用途において広く使用される様々な化合物のための有益な資源である。ロジン酸の改変の１つに、脱炭酸、すなわち、カルボキシル基を除去するプロセスがあり、これにより、脱炭酸ロジン酸（ＤＣＲ）が得られる。この改変は、酸性基の存在が望ましくない用途において特に有用である。
【０００３】
しかし、ＤＣＲは、二重結合などの不飽和構造を含有しており、それが、化粧品、熱流体及び医療用製品など、高い酸化安定性が要求される用途においての使用適性を制限している。これらの二重結合は、ＤＣＲを酸化されやすくし、それによってこれらの用途における安定性及び有効性を低下させる。
【０００４】
従来技術では、ＤＣＲの酸化安定性を高め、着色を低減するために、不飽和構造は、水素化によって飽和構造に変換される。ＤＣＲのための一般的な水素化プロセスは、通常、高圧及び高温を含む厳しい条件並びに特定の触媒の使用を必要とする。これらの困難な条件にもかかわらず、生成物中にいくらかの不飽和が残り、その性質に影響を及ぼしている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
多くの用途において、化石ベースの代替物、例えば水素化処理ナフテン系油の置き換えに使用するために、酸化安定性が改善され、水素化レベルが増大し、着色が低減された水素化脱炭酸ロジン酸（ＨＤＣＲ）組成物が依然として必要とされている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
（要旨）
一態様において、本開示は、複数の水素化脱炭酸ロジン酸（ＨＤＣＲ）成分を含む、それから本質的になる、又はそれからなる水素化脱炭酸ロジン酸（ＨＤＣＲ）組成物に関する。ＨＤＣＲ組成物は、組成物の総重量に基づいて、（ａ）ＨＤＣＲ成分の４５～１００重量％が、１９個の炭素原子（Ｃ
１９
）及び２６２ｇ／ｍｏｌの分子量を有し；（ｂ）ＨＤＣＲ成分の５０重量％以下が、１９個の炭素原子（Ｃ
１９
）及び２５６ｇ／ｍｏｌの分子量を有し；（ｃ）ＨＤＣＲ成分の２０重量％以下が、１９個の炭素原子（Ｃ
１９
）及び２５２ｇ／ｍｏｌの分子量、又は１９個の炭素原子（Ｃ
１９
）及び２６０ｇ／ｍｏｌの分子量を有し；並びに（ｄ）ＨＤＣＲ成分の２５重量％以下が、１３個の炭素原子（Ｃ
１３
）及び１８０ｇ／ｍｏｌの分子量を有する。ＨＤＣＲ組成物は、０～０．５％の酸素含有量を有することを特徴とする。
【０００７】
第２の態様において、組成物中の各ＨＤＣＲ成分は、二重結合当量（ＤＢＥ）を有する。ＨＤＣＲ組成物は、０．１～２の平均ＤＢＥを有し、平均ＤＢＥは、各ＨＤＣＲ成分の重量パーセントとそのＤＢＥの積の合計として計算される。
【０００８】
第３の態様において、ＨＤＣＲ組成物は、１８～２０個の炭素原子（Ｃ
１８
～Ｃ
２０
）を有する複数の水素化脱炭酸ロジン酸成分を含む。組成物中の各ＨＤＣＲ成分は、二重結合当量（ＤＢＥ）を有し、ＨＤＣＲ組成物は、０．１～２の平均ＤＢＥ；０～０．５％の酸素含有量；及び０．１～１のガードナーカラーを有する。平均ＤＢＥは、各ＨＤＣＲ成分の重量パーセントとそのＤＢＥの積の合計として計算される。
【０００９】
第４の態様において、ＨＤＣＲ組成物の調製方法は、（ｍ）ＤＣＲ原料を提供するステップ；（ｎ）ＤＣＲ原料を触媒と、任意選択的に溶媒の存在下において、接触させて、反応混合物を得るステップ；（ｏ）水素ガスを５００～６０００ｋＰａの圧力によって供給し、反応混合物を１５０℃～３５０℃の温度において加熱するステップ；及び（ｐ）触媒を除去し、ＨＤＣＲ組成物を回収するステップを含む。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本明細書全体にわたって、以下の用語が使用される。
（【００１１】以降は省略されています）

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