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公開番号2025041916
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-26
出願番号2024230038,2022059598
出願日2024-12-26,2022-03-31
発明の名称フッ素含有芳香族化合物の製造方法
出願人ダイキン工業株式会社
代理人弁理士法人三枝国際特許事務所
主分類C07C 17/20 20060101AFI20250318BHJP(有機化学)
要約【課題】パーフルオロトルエン等のフッ素含有芳香族化合物を効率よく製造することができる新規な方法を提供する。
【解決手段】一般式(2):
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[式中、X³は同一又は異なって、水素原子、又はフッ素原子以外のハロゲン原子を示す。ただし、基-CX³ ₃において、3個のX³のうち少なくとも1つはフッ素原子以外のハロゲン原子である。X⁴は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、n個のX⁴のうち、少なくとも1つはフッ素原子である。nは1～5の整数を示す。]で表される化合物と、金属フッ化物とを反応させ、少なくとも、基-CX³ ₃における1個以上のX³をフッ素化する、方法である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（１）：
TIFF
2025041916000039.tif
37
170
［式中、
Ｘ
１
は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基－ＣＸ
１
３
において、３個のＸ
１
のうち少なくとも１つはフッ素原子である。
Ｘ
２
は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、ｎ個のＸ
２
のうち、少なくとも１つはフッ素原子である。
ｎは１～５の整数を示す。］
で表される化合物の製造方法であって、
一般式（２）：
TIFF
2025041916000040.tif
37
170
［式中、
ｎは前記に同じである。
Ｘ
３
は同一又は異なって、水素原子、又はフッ素原子以外のハロゲン原子を示す。ただし、基－ＣＸ
３
３
において、３個のＸ
３
のうち少なくとも１つはフッ素原子以外のハロゲン原子である。
Ｘ
４
は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、ｎ個のＸ
４
のうち、少なくとも１つはフッ素原子である。］
で表される化合物と、
金属フッ化物とを反応させ、少なくとも、基－ＣＸ
３
３
における１個以上のＸ
３
をフッ素化し、上記一般式（１）で表される化合物を生成させる工程
を備える、製造方法。
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
前記Ｘ
１
がいずれもフッ素原子である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記反応が、溶媒中で行われる、請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項４】
前記溶媒が、非プロトン性極性溶媒である、請求項３に記載の製造方法。
【請求項５】
前記金属フッ化物が、アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属のフッ化物である、請求項１～４のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項６】
前記反応が、ホスホニウム塩の存在下に行われる、請求項１～５のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項７】
前記反応における反応温度が０～１３０℃である、請求項１～６のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項８】
一般式（１Ａ）：
TIFF
2025041916000041.tif
36
170
［式中、
Ｘ
２
は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、ｎ個のＸ
２
のうち、少なくとも１つはフッ素原子である。
ｎは１～５の整数を示す。］
で表される化合物と、
一般式（１Ｂ）：
TIFF
2025041916000042.tif
37
170
［式中、
Ｘ
１ａ
は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基－ＣＸ
１ａ
３
において、３個のＸ
１ａ
のうち１個又は２個がフッ素原子であり、残り２個又は１個が水素原子又はフッ素原子以外のハロゲン原子である。
Ｘ
２
は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、ｎ個のＸ
２
のうち、少なくとも１つはフッ素原子である。
ｎは１～５の整数を示す。］
で表される化合物とを含有する、組成物。
【請求項９】
さらに、一般式（３）：
TIFF
2025041916000043.tif
31
170
［式中、Ｘ
２
及びｎは前記に同じである。］
で表される化合物、及び
一般式（４）：
TIFF
2025041916000044.tif
36
170
［式中、Ｘ
１
及びｎは前記に同じである。
Ｘ
２ａ
は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、ｎ個のＸ
２ａ
のうち、少なくとも１つはフッ素原子であり、少なくとも１つは水素原子である。］
で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも１種の追加的化合物
を含有する、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
組成物の総量を１００モル％として、前記一般式（１Ｂ）で表される化合物の含有量が、０．０１～１５．００モル％である、請求項８又は９に記載の組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、フッ素含有芳香族化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,200 文字）【背景技術】
【０００２】
次世代エッチングガス等として期待されるパーフルオロトルエンの製造方法としては、例えば、特定の方法で合成した（トリクロロメチル）ペンタフルオロベンゼンと無水フッ化カリウムとを、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中、触媒としてフッ化ヘキサメチルグアニジウムの存在下に反応させることでフッ素化を行うことが知られている（特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
中国特許出願公開第１１２４４１８７６号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本開示は、パーフルオロトルエン等のフッ素含有芳香族化合物を効率よく製造することができる新規な方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示は、以下の構成を包含する。
【０００６】
項１．一般式（１）：
【０００７】
TIFF
2025041916000001.tif
37
170
【０００８】
［式中、
Ｘ
１
は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基－ＣＸ
１
３
において、３個のＸ
１
のうち少なくとも１つはフッ素原子である。
Ｘ
２
は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、ｎ個のＸ
２
のうち、少なくとも１つはフッ素原子である。
ｎは１～５の整数を示す。］
で表される化合物の製造方法であって、
一般式（２）：
【０００９】
TIFF
2025041916000002.tif
37
170
【００１０】
［式中、
ｎは前記に同じである。
Ｘ
３
は同一又は異なって、水素原子、又はフッ素原子以外のハロゲン原子を示す。ただし、基－ＣＸ
３
３
において、３個のＸ
３
のうち少なくとも１つはフッ素原子以外のハロゲン原子である。
Ｘ
４
は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、ｎ個のＸ
４
のうち、少なくとも１つはフッ素原子である。］
で表される化合物と、
金属フッ化物とを反応させ、少なくとも、基－ＣＸ
３
３
における１個以上のＸ
３
をフッ素化し、上記一般式（１）で表される化合物を生成させる工程
を備える、製造方法。
（【００１１】以降は省略されています）

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