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公開番号2025025394
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-21
出願番号2023130127
出願日2023-08-09
発明の名称蛍光ポリマー粒子、疎水化被覆体、疎水化金属ナノクラスターおよびそれらの製造方法
出願人株式会社トクヤマ
代理人弁理士法人 HARAKENZO WORLD PATENT & TRADEMARK
主分類C08L 101/00 20060101AFI20250214BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】本発明の一態様は、蛍光性を有する金属ナノクラスターが内包された、新規なポリマー粒子を提供することを目的とする。
【解決手段】本発明の一態様に係る蛍光ポリマー粒子は、蛍光性を有する金属ナノクラスターと、前記金属ナノクラスターを被覆する被覆剤、および前記被覆剤と化学結合して前記被覆剤を疎水化する疎水基を含む、疎水化被覆体と、前記疎水化被覆体により被覆された前記金属ナノクラスターを内包するポリマー粒子と、を有する。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
蛍光性を有する金属ナノクラスターと、
前記金属ナノクラスターを被覆する被覆剤、および前記被覆剤と化学結合して前記被覆剤を疎水化する疎水基を含む、疎水化被覆体と、
前記疎水化被覆体により被覆された前記金属ナノクラスターを内包するポリマー粒子と、
を有する、
蛍光ポリマー粒子。
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
前記疎水基は、下記式（Ｉ’）で示される１価の基であり、
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2025025394000010.jpg
33
141
式（Ｉ’）中、
Ｘは、ＰまたはＮであり、
Ｙ’は、前記被覆剤と化学結合する２価の基であり、
ｎは、０以上３以下の整数であり、
ｍは、（３－ｎ）の整数であり、
ｎ個のＲ
１
は、それぞれ独立して、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基であり、
ｍ個のＲ
２
は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいヘテロアリール基、または置換基を有してもよいアラルキル基であり、
＊は、前記被覆剤と化学結合する位置を示す、
請求項１に記載の蛍光ポリマー粒子。
【請求項３】
前記式（Ｉ’）において、ｎは、１以上の整数であり、
前記ポリマー粒子は、芳香環含有ポリマーを含む、
請求項２に記載の蛍光ポリマー粒子。
【請求項４】
前記芳香環含有ポリマーは、ポリスチレンを含む、
請求項３に記載の蛍光ポリマー粒子。
【請求項５】
前記金属ナノクラスターは、金ナノクラスターである、
請求項１～４のいずれか１項に記載の蛍光ポリマー粒子。
【請求項６】
前記被覆剤は、アミノ酸、ペプチドおよびタンパク質のうち少なくとも１種である、
請求項１～４のいずれか１項に記載の蛍光ポリマー粒子。
【請求項７】
前記被覆剤は、ウシ血清アルブミン（ＢＳＡ）である、
請求項１～４のいずれか１項に記載の蛍光ポリマー粒子。
【請求項８】
前記ポリマー粒子は、その表面上にスルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基およびアミノ基からなる群から選択される少なくとも１つを有する、
請求項１～４のいずれか１項に記載の蛍光ポリマー粒子。
【請求項９】
蛍光性を有する金属ナノクラスターと前記金属ナノクラスターを被覆する被覆剤とが結合してなる表面被覆金属ナノクラスターに含まれる前記被覆剤に疎水基を結合させて、疎水化金属ナノクラスターを得る疎水化工程と、
ポリマー粒子を膨潤させ、膨潤させた前記ポリマー粒子に前記疎水化金属ナノクラスターを導入する導入工程と、
前記疎水化金属ナノクラスターが導入された前記ポリマー粒子を収縮させて、蛍光ポリマー粒子を得る収縮工程と、
を含む、
蛍光ポリマー粒子の製造方法。
【請求項１０】
前記疎水化工程において、前記表面被覆金属ナノクラスターと、下記式（Ｉ）で表される疎水化剤とを接触させることにより、前記疎水化剤に由来する前記疎水基を含む前記疎水化金属ナノクラスターを得る、
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2025025394000011.jpg
20
141
（式（Ｉ）中、
Ｘは、ＰまたはＮであり、
Ｙは、前記被覆剤と結合する官能基であり、
ｎは、０以上３以下の整数であり、
ｍは、（３－ｎ）の整数であり、
ｎ個のＲ
１
は、それぞれ独立して、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基であり、
ｍ個のＲ
２
は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいヘテロアリール基、または置換基を有してもよいアラルキル基である）
請求項９に記載の蛍光ポリマー粒子の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、蛍光ポリマー粒子、疎水化被覆体、疎水化金属ナノクラスターおよびそれらの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
イムノクロマトグラフィ等を用いる診断分野において、目的の抗原を検出するために、抗体で標識され、特定波長の光を吸収することにより発色する金コロイドが利用されることがある。しかしながら、金コロイドの発色が弱いことに起因して、金コロイドを利用する方法では検出感度が不足する場合がある。
【０００３】
診断における検出感度向上のため、金コロイドの代替物として利用可能な蛍光粒子が開発されている。このような技術として、例えば非特許文献１には、蛍光性を有する金ナノクラスターがポリスチレン粒子表面に非特異的に吸着している、蛍光ポリスチレン粒子が記載されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
T. Wu, et al., Biosens. Bioelectron., 2022, 215, 114575
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、非特許文献１に記載の技術では、金ナノクラスター、および当該金ナノクラスターを定着させるためのアプタマーがポリスチレン粒子表面を非特異吸着により被覆している。そのため、非特許文献１に記載の蛍光ポリスチレン粒子は、その表面上に存在する金ナノクラスター等が結合し得る測定対象であって、かつ適用したときに金ナノクラスターがポリスチレン粒子から脱離しない測定対象にしか、適用することができない。したがって、蛍光ポリスチレン粒子の用途が制限されているという問題がある。
【０００６】
そこで、本発明の一態様は、蛍光性を有する金属ナノクラスターが内包された、新規なポリマー粒子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記の課題を解決するために、本発明の一態様に係る蛍光ポリマー粒子は、蛍光性を有する金属ナノクラスターと、前記金属ナノクラスターを被覆する被覆剤、および前記被覆剤と化学結合して前記被覆剤を疎水化する疎水基を含む、疎水化被覆体と、前記疎水化被覆体により被覆された前記金属ナノクラスターを内包するポリマー粒子と、を有する。
【０００８】
また、本発明の一態様に係る蛍光ポリマー粒子の製造方法は、蛍光性を有する金属ナノクラスターと前記金属ナノクラスターを被覆する被覆剤とが結合してなる表面被覆金属ナノクラスターに含まれる前記被覆剤に疎水基を結合させて、疎水化金属ナノクラスターを得る疎水化工程と、ポリマー粒子を膨潤させ、膨潤させた前記ポリマー粒子に前記疎水化金属ナノクラスターを導入する導入工程と、前記疎水化金属ナノクラスターが導入された前記ポリマー粒子を収縮させて、蛍光ポリマー粒子を得る収縮工程と、を含む。
【０００９】
また、本発明の一態様に係る疎水化被覆体は、金属原子に結合する被覆剤と、前記被覆剤に化学結合した、下記式（Ｉ’）で示される１価の疎水基と、を含み、
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2025025394000002.jpg
33
142
式（Ｉ’）中、Ｘは、ＰまたはＮであり、Ｙ’は、前記被覆剤と化学結合する２価の基であり、ｎは、０以上３以下の整数であり、ｍは、（３－ｎ）の整数であり、ｎ個のＲ
１
は、それぞれ独立して、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基であり、ｍ個のＲ
２
は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいヘテロアリール基、または置換基を有してもよいアラルキル基であり、＊は、前記被覆剤と化学結合する位置を示す。
【００１０】
また、本発明の一態様に係る疎水化金属ナノクラスターは、蛍光性を有する金属ナノクラスターと、前記金属ナノクラスターを構成する金属原子に結合して前記金属ナノクラスターを被覆する本発明の一態様に係る疎水化被覆体とが結合してなる。
（【００１１】以降は省略されています）

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