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公開番号2025022754
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-14
出願番号2024095032
出願日2024-06-12
発明の名称メソゲン基含有エステル化合物
出願人TOYO TIRE株式会社
代理人弁理士法人ユニアス国際特許事務所
主分類C07C 69/675 20060101AFI20250206BHJP(有機化学)
要約【課題】破断強度に優れた熱応答性ポリマーの原料となるメソゲン基含有エステル化合物を提供すること。
【解決手段】活性水素基を有する化合物Aに、カルボキシ基含有化合物またはラクトン化合物を付加したメソゲン基含有エステル化合物。化合物Aは、下記式(1):
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(式(1)中、Xは活性水素基であり、R₁は隣接する結合基の一部をなす単結合、-N=N-、-CO-、-CO-O-、または-CH=N-であり、R₂は隣接する結合基の一部をなす単結合、または-O-であり、R₃は隣接する結合基の一部をなす単結合、または炭素数1～20のアルキレン基である。ただし、R₂が-O-であり、且つR₃が隣接する結合基の一部をなす単結合であるものを除く。)で表される化合物であることが好ましい。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
活性水素基を有する化合物Ａに、カルボキシ基含有化合物またはラクトン化合物を付加したメソゲン基含有エステル化合物。
続きを表示（約 740 文字）【請求項２】
前記化合物Ａが、下記式（１）：
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2025022754000011.jpg
40
163
（式（１）中、Ｘは活性水素基であり、Ｒ
１
は隣接する結合基の一部をなす単結合、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、または－ＣＨ＝Ｎ－であり、Ｒ
２
は隣接する結合基の一部をなす単結合、または－Ｏ－であり、Ｒ
３
は隣接する結合基の一部をなす単結合、または炭素数１～２０のアルキレン基である。ただし、Ｒ
２
が－Ｏ－であり、且つＲ
３
が隣接する結合基の一部をなす単結合であるものを除く。）で表される化合物である請求項１に記載のメソゲン基含有エステル化合物。
【請求項３】
下記式で表されるエステル結合割合が５～３０％である請求項１に記載のメソゲン基含有エステル化合物。
JPEG
2025022754000012.jpg
40
163
（上記式中、「平均付加量」は前記化合物Ａ１モルに対する、前記カルボキシ基含有化合物または前記ラクトン化合物の平均付加量（モル）を示す。）
【請求項４】
前記ラクトン化合物がε－カプロラクトンである請求項１に記載のメソゲン基含有エステル化合物。
【請求項５】
前記化合物Ａ１モルに対する前記ε－カプロラクトンの平均付加量が０．６～１３モルである請求項４に記載のメソゲン基含有エステル化合物。
【請求項６】
前記カルボキシ基含有化合物がグリコール酸または乳酸である請求項１に記載のメソゲン基含有エステル化合物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明はメソゲン基含有エステル化合物に関するものである。
続きを表示（約 1,500 文字）【背景技術】
【０００２】
熱応答性ポリマーは、熱などの外部刺激を加えることによって伸縮するという特徴的な応答挙動を示すため、アクチュエータなどの様々な分野への適用が試みられている。熱応答性ポリマーとしては、例えば液晶エラストマーが挙げられる。
【０００３】
下記特許文献１には、液晶エラストマーの原料として、メソゲン基含有化合物に、アルキレンオキシドおよび／またはスチレンオキシドが付加した液晶性化合物が記載されている。
【０００４】
また、下記特許文献２には、液晶エラストマーとして、活性水素基を有するメソゲン基含有化合物と、ジイソシアネート化合物と、ヒドロキシル基を有する光重合性基含有化合物と、光硬化開始剤との光架橋前反応物から構成される光架橋性液晶性ポリマーであって、ヒドロキシル基を有する光重合性基含有化合物を１～１０重量％含有する光架橋性液晶性ポリマーが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特許第６３９６１３０号公報
特許第７１１２３３２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上記液晶性化合物を原料として得られた光架橋性液晶ポリマーを架橋してなる熱応答性液晶ポリマーは、低温（室温付近）で液晶性とゴム弾性とを有するため、多くの用途で有用な材料である。ただし、本発明者が検討した結果、例えば空気入りタイヤのキャッププライなどのコードに使用する場合、かかるコードには高い破断強度が要求されるため、上記特許文献に記載の材料に比して、破断強度の点でさらなる改良の余地があることが判明した。
【０００７】
本発明は上記実情に鑑みてなされたものであり、その目的は、破断強度に優れた熱応答性ポリマーの原料となるメソゲン基含有エステル化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記目的は下記構成により達成し得る。すなわち本発明は、活性水素基を有する化合物Ａに、カルボキシ基含有化合物またはラクトン化合物を付加したメソゲン基含有エステル化合物（１）に関する。
【０００９】
上記メソゲン基含有エステル化合物（１）において、前記化合物Ａが、下記式（１）：
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2025022754000001.jpg
38
160
（式（１）中、Ｘは活性水素基であり、Ｒ
１
は隣接する結合基の一部をなす単結合、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、または－ＣＨ＝Ｎ－であり、Ｒ
２
は隣接する結合基の一部をなす単結合、または－Ｏ－であり、Ｒ
３
は隣接する結合基の一部をなす単結合、または炭素数１～２０のアルキレン基である。ただし、Ｒ
２
が－Ｏ－であり、且つＲ
３
が隣接する結合基の一部をなす単結合であるものを除く。）で表される化合物であるメソゲン基含有エステル化合物（２）が好ましい。
【００１０】
上記メソゲン基含有エステル化合物（１）または（２）において、下記式で表されるエステル結合割合が５～３０％であるメソゲン基含有エステル化合物（３）が好ましい。
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2025022754000002.jpg
38
162
（上記式中、「平均付加量」は前記化合物Ａ１モルに対する、前記カルボキシ基含有化合物または前記ラクトン化合物の平均付加量（モル）を示す。）
（【００１１】以降は省略されています）

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