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公開番号2024176567
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-19
出願番号2023095163
出願日2023-06-09
発明の名称ホウ素含有多環芳香族化合物及び該化合物の製造方法
出願人田岡化学工業株式会社
代理人
主分類C07F 5/02 20060101AFI20241212BHJP(有機化学)
要約【課題】ホウ素含有多環芳香族化合物及びその製造方法の提供。
【解決手段】パラジウム化合物、o-クロラニル及び銀化合物存在下、式(2)で表されるシロール化合物と、式(3)で表されるピレン化合物とを反応させる工程を含む製造方法とする。
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(R^1a～R^1dは同一又は異なって、炭素数1～8のアルキル基、炭素数3～8のシクロアルキル基、フェニル基または炭素数7～11のアラルキル基;R^1aとR^1bが一体となって環を形成してもよく、R^1cとR^1dが一体となって環を形成してもよい;R^3a及びR^3bは同一又は異なって、H又はアルキル基)
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
以下一般式（１）：
JPEG
2024176567000011.jpg
100
130
（式中、Ｒ
１ａ
～Ｒ
１ｄ
は同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、置換を有していてもよい炭素数３～８のシクロアルキル基、置換を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよい炭素数７～１１のアラルキル基を表す。また、Ｒ
１ａ
とＲ
１ｂ
が一体となって環を形成してもよく、Ｒ
１ｃ
とＲ
１ｄ
が一体となって環を形成してもよい。）
で表される化合物。
続きを表示（約 500 文字）【請求項２】
以下一般式（１－１）：
JPEG
2024176567000012.jpg
62
74
（式中、Ｒ
２ａ
～Ｒ
２ｈ
は同一又は異なって、炭素数１～６のアルキル基を表す。）で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
パラジウム化合物、ｏ－クロラニル及び銀化合物存在下、以下一般式（２）：
JPEG
2024176567000013.jpg
27
41
（式中、Ｒ
３ａ
及びＲ
３ｂ
は同一又は異なって、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基を表す。）
で表されるシロール化合物と、一般式（３）：
JPEG
2024176567000014.jpg
50
43
（式中、Ｒ
１ａ
～Ｒ
１ｄ
は上記の通りである）
で表されるピレン化合物とを反応させる工程を含む、請求項１又は２に記載の化合物の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ホウ素含有多環芳香族化合物及びその製造方法に関する。
続きを表示（約 1,100 文字）【背景技術】
【０００２】
以下式（４）：
【０００３】
JPEG
2024176567000002.jpg
30
68
で表される多環芳香族化合物（以下、式（４）化合物と称することがある）は、π共役系が高度に拡張された構造を有するものの、グラフェンには無いバンドギャップを有しているため、有機半導体デバイスへの応用が期待される他、有機電界発光素子としても有用であることが知られている。このような式（４）化合物の製造方法としては、例えば、特許文献１に記載の方法が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１８－１８４３９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載の製造方法は、塩化鉄を多量に用いる分子内環化反応により式（４）化合物を製造する方法であり、該方法により式（４）化合物に置換基を導入した構造を有する多環芳香族化合物を製造しようとすると導入可能な置換基が制限される場合があり、例えば、ホウ素含有官能基を有する多環芳香族化合物の製造方法として適用することが困難な場合があった。
【０００６】
本発明は、多環芳香族化合物の更なる展開を行うべく、式（４）化合物にホウ素含有官能基を導入した構造を有する多環芳香族化合物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らが上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、下記する工程を含む製造方法によれば、前記課題が解決可能であることを見出した。具体的には、本発明は以下の発明を含む。
【０００８】
〔１〕
以下一般式（１）：
【０００９】
JPEG
2024176567000003.jpg
50
65
（式中、Ｒ
１ａ
～Ｒ
１ｄ
は同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、置換を有していてもよい炭素数３～８のシクロアルキル基、置換を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよい炭素数７～１１のアラルキル基を表す。また、Ｒ
１ａ
とＲ
１ｂ
が一体となって環を形成してもよく、Ｒ
１ｃ
とＲ
１ｄ
が一体となって環を形成してもよい。）
で表される化合物。
【００１０】
〔２〕
以下一般式（１－１）：
（【００１１】以降は省略されています）

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