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公開番号2025000486
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-07
出願番号2023100363
出願日2023-06-19
発明の名称ビニルカテコール化合物の製造方法
出願人三井化学株式会社,地方独立行政法人大阪産業技術研究所
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類C12P 1/00 20060101AFI20241224BHJP(生化学;ビール;酒精;ぶどう酒;酢;微生物学;酵素学;突然変異または遺伝子工学)
要約【課題】重金属を使用せずにビニルカテコール化合物を製造することができるビニルカテコール化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】本開示のビニルカテコール化合物の製造方法は、下記式(I)で示されるビニルフェノール化合物と、4-ヒドロキシフェニル酢酸-3-モノオキシゲナーゼを含有する第1菌体、前記第1菌体の処理物、フェノール-2-モノオキシゲナーゼを含有する第2菌体、及び前記第2菌体の処理物からなる群より選ばれる少なくとも1種と、を作用させる工程を含む。式(I)中、Rは、水素又はメチル基を表し、水酸基の位置が、-C(R)=CH₂基に対して、メタ位又はパラ位である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（I）で示されるビニルフェノール化合物と、
４－ヒドロキシフェニル酢酸－３－モノオキシゲナーゼを含有する第１菌体、前記第１菌体の処理物、フェノール－２－モノオキシゲナーゼを含有する第２菌体、及び前記第２菌体の処理物からなる群より選ばれる少なくとも１種と、
を作用させる工程を含む、ビニルカテコール化合物の製造方法。
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38
〔式（I）中、Ｒが、水素原子又はメチル基を表し、
水酸基の位置が、－Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ
２
基に対して、メタ位又はパラ位である。〕
続きを表示（約 850 文字）【請求項２】
前記４－ヒドロキシフェニル酢酸－３－モノオキシゲナーゼが、配列番号１のアミノ酸配列と６０％以上の同一性を有するアミノ酸配列を有し、
前記フェノール－２－モノオキシゲナーゼが、配列番号２のアミノ酸配列と６０％以上の同一性を有するアミノ酸配列を有する、請求項１に記載のビニルカテコール化合物の製造方法。
【請求項３】
前記Ｒが、メチル基を表し、
前記水酸基の位置が、パラ位である、請求項１又は請求項２に記載のビニルカテコール化合物の製造方法。
【請求項４】
前記工程は、前記第１菌体、前記第１菌体の処理物、前記第２菌体、及び前記第２菌体の処理物からなる群より選ばれる少なくとも１種と、液媒体とを含む培地に、前記ビニルフェノール化合物を一括して添加することを含み、
前記ビニルフェノール化合物の濃度が、前記液媒体に対して、１．５ｍｍｏｌ／Ｌ以下である、請求項１又は請求項２に記載のビニルカテコール化合物の製造方法。
【請求項５】
前記工程は、前記第１菌体、前記第１菌体の処理物、前記第２菌体、及び前記第２菌体の処理物からなる群より選ばれる少なくとも１種と、液媒体とを含む培地に、前記ビニルフェノール化合物を２回以上に分割して添加することを含み、
前記ビニルフェノール化合物の最終濃度が、前記液媒体に対して、１．５ｍｍｏｌ／Ｌ超である、請求項１又は請求項２に記載のビニルカテコール化合物の製造方法。
【請求項６】
前記ビニルフェノール化合物の最終濃度が、前記液媒体に対して、６．０ｍｍｏｌ／Ｌ以上である、請求項５に記載のビニルカテコール化合物の製造方法。
【請求項７】
前記工程において、前記ビニルフェノール化合物と、前記第２菌体、及び前記第２菌体の処理物からなる群より選ばれる少なくとも１種と、を作用させる、請求項１又は請求項２に記載のビニルカテコール化合物の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、ビニルカテコール化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
パライソプロぺニルカテコールは、フォトレジストの原料として知られている（特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開昭６２－１７３４５８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、パライソプロぺニルカテコールの化学合成には、通常、重金属が用いられている。重金属は、環境に影響を与えるおそれがある。そのため、重金属を使用せずにビニルカテコール化合物を製造することができるビニルカテコール化合物の製造方法が求められている。
【０００５】
本開示は、上記事情に鑑み、重金属を使用せずにビニルカテコール化合物を製造することができるビニルカテコール化合物の製造方法を提供することに関する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を解決するための手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞下記式（I）で示されるビニルフェノール化合物と、
４－ヒドロキシフェニル酢酸－３－モノオキシゲナーゼを含有する第１菌体、前記第１菌体の処理物、フェノール－２－モノオキシゲナーゼを含有する第２菌体、及び前記第２菌体の処理物からなる群より選ばれる少なくとも１種と、
を作用させる工程を含む、ビニルカテコール化合物の製造方法。
【０００７】
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【０００８】
〔式（I）中、Ｒが、水素又はメチル基を表し、
水酸基の位置が、－Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ
２
基に対して、メタ位又はパラ位である。〕
＜２＞前記４－ヒドロキシフェニル酢酸－３－モノオキシゲナーゼが、配列番号１のアミノ酸配列と６０％以上の同一性を有するアミノ酸配列を有し、
前記フェノール－２－モノオキシゲナーゼが、配列番号２のアミノ酸配列と６０％以上の同一性を有するアミノ酸配列を有する、前記＜１＞に記載のビニルカテコール化合物の製造方法。
＜３＞前記Ｒが、メチル基を表し、
前記水酸基の位置が、パラ位である、前記＜１＞又は＜２＞に記載のビニルカテコール化合物の製造方法。
＜４＞前記工程は、前記第１菌体、前記第１菌体の処理物、前記第２菌体、及び前記第２菌体の処理物からなる群より選ばれる少なくとも１種と、液媒体とを含む培地に、前記ビニルフェノール化合物を一括して添加することを含み、
前記ビニルフェノール化合物の濃度が、前記液媒体に対して、１．５ｍｍｏｌ／Ｌ以下である、前記＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載のビニルカテコール化合物の製造方法。
＜５＞前記工程は、前記第１菌体、前記第１菌体の処理物、前記第２菌体、及び前記第２菌体の処理物からなる群より選ばれる少なくとも１種と、液媒体とを含む培地に、前記ビニルフェノール化合物を２回以上に分割して添加することを含み、前記ビニルフェノール化合物の最終濃度が、前記液媒体に対して、１．５ｍｍｏｌ／Ｌ超である、前記＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載のビニルカテコール化合物の製造方法。
＜６＞前記ビニルフェノール化合物の最終濃度が、前記液媒体に対して、６．０ｍｍｏｌ／Ｌ以上である、前記＜５＞に記載のビニルカテコール化合物の製造方法。
＜７＞前記工程において、前記ビニルフェノール化合物と、前記第２菌体、及び前記第２菌体の処理物からなる群より選ばれる少なくとも１種と、を作用させる、前記＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載のビニルカテコール化合物の製造方法。
【発明の効果】
【０００９】
本開示によれば、重金属を使用せずにビニルカテコール化合物を製造することができるビニルカテコール化合物の製造方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
図１は、実験１の生体触媒反応工程の実施後の培養液のクロマトグラムである。
図２は、実験１の菌株Aを用いた生体触媒反応工程の実施後の培養液上清と、ミレックス（登録商標）PMと、の抽出イオンクロマトグラムである。
図３は、実験１の菌株Aを用いた生体触媒反応工程の実施後の培養液上清と、ミレックス（登録商標）PMと、で検出されたマススペクトルである。
図４は、実験２の菌株Aを用いた生体触媒反応工程の実施後の培養液と、酢酸エチル抽出後の水溶液と、のクロマトグラムである。
図５は、実験３の測定結果を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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