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公開番号2025000275
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-07
出願番号2023100044
出願日2023-06-19
発明の名称精製されたジフルオロメタン(HFC-32)の製造方法、及びHFC-32を含有する組成物
出願人ダイキン工業株式会社
代理人弁理士法人三枝国際特許事務所
主分類C07C 17/386 20060101AFI20241224BHJP(有機化学)
要約【課題】ジフルオロメタン(HFC-32)を効率よく精製する方法を提供する。
【解決手段】ジフルオロメタン(HFC-32)と、成分Xとを含む組成物を溶媒Aと接触させ、前記組成物から前記成分Xが低減された組成物を得る抽出蒸留工程を含み、
前記成分Xは、ペンタフルオロエタン(HFC-125)、1,1,1-トリフルオロエタン(HFC-143a)、及びジクロロジフルオロメタン(CFC-12)からなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記溶媒Aは、アミン、及びフッ素化エーテルの少なくとも一種である、
精製されたHFC-32の製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ジフルオロメタン（ＨＦＣ－３２）と、成分Ｘとを含む組成物を溶媒Ａと接触させ、前記組成物から前記成分Ｘが低減された組成物を得る抽出蒸留工程を含み、
前記成分Ｘは、ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ－１２５）、１，１，１－トリフルオロエタン（ＨＦＣ－１４３ａ）、及びジクロロジフルオロメタン（ＣＦＣ－１２）からなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記溶媒Ａは、アミン、及びフッ素化エーテルの少なくとも一種である、
精製されたＨＦＣ－３２の製造方法。
続きを表示（約 1,500 文字）【請求項２】
前記抽出蒸留工程を経て抽出蒸留塔の塔底から得られる前記成分Ｘと前記溶媒Ａとを含有する組成物を蒸留して、前記成分Ｘと前記溶媒Ａとを分離する蒸留工程を更に含む、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記抽出蒸留工程を行う第１の蒸留塔を使用した前記抽出蒸留工程を０．０５～５ＭＰａＧ（ゲージ圧）の圧力下で行う、請求項１に記載の製造方法。
【請求項４】
前記蒸留工程を行う第２の蒸留塔を使用した前記蒸留工程を０．０５～３ＭＰａＧ（ゲージ圧）の圧力下で行う、請求項２に記載の製造方法。
【請求項５】
前記抽出蒸留工程で使用した前記溶媒Ａを回収し、回収した前記溶媒Ａを前記抽出蒸留工程に再循環させる溶媒回収工程を更に含む、請求項１に記載の製造方法。
【請求項６】
前記アミンは、一般式：ＮＲ
１
Ｒ
２
Ｒ
３
〔式中、Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
は、同一又は異なって水素又は置換基を有していてもよい炭素数１～３の炭化水素基を示す。但し、Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
が全て水素である場合を除く。〕
で表される、請求項１に記載の製造方法。
【請求項７】
前記アミンが、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノ－ｎ－プロピルアミン、ジ－ｎ－プロピルアミン、トリ－ｎ－プロピルアミン、モノ－イソプロピルアミン、及びジ－イソプロピルアミンからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項８】
前記フッ素化エーテルは、一般式Ｒ
４
－Ｏ－Ｒ
５
〔式中、Ｒ
４
及びＲ
５
は、同一又は異なってＣ
ｎ
Ｈ
ｍ
Ｆ
ｌ
を示す。但し、ｎ＝１～２０の整数であり、ｍ＋ｌ＝２ｎ＋１であり、ｍ及びｌは０以上の整数である。〕
で表される、請求項１に記載の製造方法。
【請求項９】
前記フッ素化エーテルが、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－４－メトキシブタン（ＨＦＥ－７１００）、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－４－エトキシブタン（ＨＦＥ－７２００）、及び１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロ－３－メトキシ－４－（トリフルオロメチル）ペンタン（ＨＦＥ－７３００）からなる群から選択される少なくとも一種である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項１０】
ジフルオロメタン（ＨＦＣ－３２）と、成分Ｘと、物質Ａとを含有する組成物であって、該三成分の総濃度が前記組成物全体に対して９９．５質量％以上であり、
前記成分Ｘは、ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ－１２５）、１，１，１－トリフルオロエタン（ＨＦＣ－１４３ａ）、及びジクロロジフルオロメタン（ＣＦＣ－１２）からなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記物質Ａは、アミン、及びフッ素化エーテルの少なくとも一種であり、且つ
前記成分Ｘの含有量が前記組成物全体に対して０質量％超過０．４質量％以下であり、前記物質Ａの含有量が前記組成物全体に対して０質量％超過０．１質量％以下である、
組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、精製されたジフルオロメタン（ＨＦＣ－３２）の製造方法、及びＨＦＣ－３２を含有する組成物に関する。
続きを表示（約 3,200 文字）【背景技術】
【０００２】
ＨＦＣ－３２は、冷媒、又は他の成分と組み合わせた混合冷媒（例えば、ＨＦＣ－３２とＨＦＣ－１２５との混合冷媒であるＨＦＣ－４１０Ａ）の原料として有用である。
【０００３】
本開示に関連し、例えば特許文献１には、ＨＦＣ－３２及びＨＦＣ－１２５を分離する方法が開示されている。詳細には、「塩化メチレンを含んで成る抽出剤を使用することによって第一混合物からＨＦＣ－３２及びＨＦＣ－１２５を分離するための方法であって、前記抽出剤を第一混合物に添加して第二混合物を生成させるステップ、蒸留塔の抽出蒸留ゾーン中で第二混合物を抽出蒸留することによって第二混合物中のＨＦＣ－３２及びＨＦＣ－１２５を分離しそしてそれによって塔の塔頂生成物としてＨＦＣ－１２５をそして塔底からＨＦＣ－３２を回収するステップを含んで成る方法。」が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２００７－９１７６２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本開示は、ＨＦＣ－３２を効率よく精製する方法、及びＨＦＣ－３２を含有する組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本開示は、例えば、以下の項に記載の態様を包含する。
項１．ジフルオロメタン（ＨＦＣ－３２）と、成分Ｘとを含む組成物を溶媒Ａと接触させ、前記組成物から前記成分Ｘが低減された組成物を得る抽出蒸留工程を含み、
前記成分Ｘは、ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ－１２５）、１，１，１－トリフルオロエタン（ＨＦＣ－１４３ａ）、及びジクロロジフルオロメタン（ＣＦＣ－１２）からなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記溶媒Ａは、アミン、及びフッ素化エーテルの少なくとも一種である、
精製されたＨＦＣ－３２の製造方法。
項２．前記抽出蒸留工程を経て抽出蒸留塔の塔底から得られる前記成分Ｘと前記溶媒Ａとを含有する組成物を蒸留して、前記成分Ｘと前記溶媒Ａとを分離する蒸留工程を更に含む、上記項１に記載の製造方法。
項３．前記抽出蒸留工程を行う第１の蒸留塔を使用した前記抽出蒸留工程を０．０５～５ＭＰａＧ（ゲージ圧）の圧力下で行う、上記項１又は２に記載の製造方法。
項４．前記蒸留工程を行う第２の蒸留塔を使用した前記蒸留工程を０．０５～３ＭＰａＧ（ゲージ圧）の圧力下で行う、上記項２又は３に記載の製造方法。
項５．前記抽出蒸留工程で使用した前記溶媒Ａを回収し、回収した前記溶媒Ａを前記抽出蒸留工程に再循環させる溶媒回収工程を更に含む、上記項１～４のいずれか一項に記載の製造方法。
項６．前記アミンは、一般式：ＮＲ
１
Ｒ
２
Ｒ
３
〔式中、Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
は、同一又は異なって水素又は置換基を有していてもよい炭素数１～３の炭化水素基を示す。但し、Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
が全て水素である場合を除く。〕
で表される、上記項１～５のいずれか一項に記載の製造方法。
項７．前記アミンが、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノ－ｎ－プロピルアミン、ジ－ｎ－プロピルアミン、トリ－ｎ－プロピルアミン、モノ－イソプロピルアミン、及びジ－イソプロピルアミンからなる群より選択される少なくとも１種である、上記項１～６のいずれか一項に記載の製造方法。
項８．前記フッ素化エーテルは、一般式Ｒ
４
－Ｏ－Ｒ
５
〔式中、Ｒ
４
及びＲ
５
は、同一又は異なってＣ
ｎ
Ｈ
ｍ
Ｆ
ｌ
を示す。但し、ｎ＝１～２０の整数であり、ｍ＋ｌ＝２ｎ＋１であり、ｍ及びｌは０以上の整数である。〕
で表される、上記項１～７のいずれか一項に記載の製造方法。
項９．前記フッ素化エーテルが、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－４－メトキシブタン（ＨＦＥ－７１００）、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－４－エトキシブタン（ＨＦＥ－７２００）、及び１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロ－３－メトキシ－４－（トリフルオロメチル）ペンタン（ＨＦＥ－７３００）からなる群から選択される少なくとも一種である、上記項１～８のいずれか一項に記載の製造方法。
項１０．ジフルオロメタン（ＨＦＣ－３２）と、成分Ｘと、物質Ａとを含有する組成物であって、該三成分の総濃度が前記組成物全体に対して９９．５質量％以上であり、
前記成分Ｘは、ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ－１２５）、１，１，１－トリフルオロエタン（ＨＦＣ－１４３ａ）、及びジクロロジフルオロメタン（ＣＦＣ－１２）からなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記物質Ａは、アミン、及びフッ素化エーテルの少なくとも一種であり、且つ
前記成分Ｘの含有量が前記組成物全体に対して０質量％超過０．４質量％以下であり、前記物質Ａの含有量が前記組成物全体に対して０質量％超過０．１質量％以下である、
組成物。
項１１．ジフルオロメタン（ＨＦＣ－３２）と、物質Ａとを含有する組成物であって、該二成分の総濃度が前記組成物全体に対して９９．５質量％以上であり、
前記物質Ａは、アミン、及びフッ素化エーテルの少なくとも一種であり、且つ
前記物質Ａの含有量が前記組成物全体に対して０質量％超過０．１質量％以下である、
組成物。
項１２．ジフルオロメタン（ＨＦＣ－３２）と、成分Ｘとを含有する組成物であって、該二成分の総濃度が前記組成物全体に対して９９．５質量％以上であり、
前記成分Ｘは、ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ－１２５）、１，１，１－トリフルオロエタン（ＨＦＣ－１４３ａ）、及びジクロロジフルオロメタン（ＣＦＣ－１２）からなる群から選択される少なくとも一種であり、且つ
前記成分Ｘの含有量が前記組成物全体に対して０質量％超過０．４質量％以下である、
組成物。
【発明の効果】
【０００７】
本開示によれば、ＨＦＣ－３２を効率よく精製することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
本開示における精製されたＨＦＣ－３２の製造方法のプロセスの概要を示す図である。図中、成分Ｘを構成するＨＦＣ－１２５、ＨＦＣ－１４３ａ、及びＣＦＣ－１２は当該三成分の少なくとも一種を含むことを意味する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本開示者らは、鋭意研究を行った結果、ＨＦＣ－３２と、ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ－１２５）、１，１，１－トリフルオロエタン（ＨＦＣ－１４３ａ）、及びジクロロジフルオロメタン（ＣＦＣ－１２）からなる群から選択される少なくとも一種（成分Ｘ）とを含む組成物を特定の溶媒と接触させ、前記組成物から前記成分Ｘが低減された組成物を得る抽出蒸留工程を含む製造方法によって、ＨＦＣ－３２を効率よく精製できることを見出した。
【００１０】
本開示は、かかる知見に基づき、更に研究を重ねた結果完成されたものである。
（【００１１】以降は省略されています）

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