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公開番号2024180370
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-26
出願番号2024096887
出願日2024-06-14
発明の名称フルオロエーテルの製造方法
出願人ダイキン工業株式会社,国立大学法人名古屋工業大学
代理人弁理士法人三枝国際特許事務所
主分類C07C 41/05 20060101AFI20241219BHJP(有機化学)
要約【課題】生産性に優れたα-フルオロエーテルの製造方法の提供。
【解決手段】下記式(4)で表される化合物の製造方法は、下記式(1)で表される化合物と下記式(2)で表される化合物とが共存する中に下記式(3)で表される化合物を加える工程Aを含む、製造方法が開示される。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024180370000019.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">20</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">162</com:WidthMeasure> </com:Image> 【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（４）：
TIFF
2024180370000015.tif
21
168
（式中、
Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、１個以上の置換基を有していてもよい複素環基、又は－Ｃ(＝Ｏ)－Ｏ－Ｒ
４
であり、
Ｒ
３
は、フッ素、又は１個以上の置換基を有していてもよいフルオロアルキル基であり、該フルオロアルキル基は炭素原子間にヘテロ原子を含んでいてもよく、
Ｒ
４
は、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基であり、
Ｒ
Ｆ
は、フッ素、又はパーフルオロアルキル基であり、
Ｘ
１
は、ハロゲンであり、
Ｘ
２
は、塩素、臭素、又はヨウ素である。）
で表される化合物の製造方法であって、
下記式（１）：
TIFF
2024180370000016.tif
20
168
（式中、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
Ｆ
、及びＸ
１
は、前記と同意義である。）
で表される化合物と、下記式（２）：
TIFF
2024180370000017.tif
14
168
（式中、
Ｒ
３
は、前記と同意義である。）
で表される化合物とが共存する中に、下記式（３）：
Ｘ
２
－Ｘ
３
（３）
（式中、
Ｘ
２
は、前記と同意義であり、
Ｘ
３
は、塩素、臭素、ヨウ素、又はＮＺ
１
Ｚ
２
であり、
Ｚ
１
及びＺ
２
は、それぞれ独立して、ハロゲン又は有機基であるか、又は隣接するＮと一緒になって環を形成している。）
で表される化合物を加える工程を含む、製造方法。
続きを表示（約 1,100 文字）【請求項２】
前記式（２）で表される化合物及び前記式（３）で表される化合物が、それぞれ、前記式（１）で表される化合物１モルに対して１モル以上となるように用いられる、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記式（２）で表される化合物及び前記式（３）で表される化合物が、それぞれ、前記式（１）で表される化合物１モルに対して２モル以上となるように用いられる、請求項１に記載の製造方法。
【請求項４】
前記式（２）で表される化合物及び前記式（３）で表される化合物が、それぞれ、前記式（１）で表される化合物１モルに対して２～４モルの範囲内となるように用いられる、請求項１に記載の製造方法。
【請求項５】
前記式（３）で表される化合物が、前記式（２）で表される化合物１モルに対して０．５～１．５モルの範囲内となるように用いられる、請求項１に記載の製造方法。
【請求項６】
Ｘ
１
がフッ素である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項７】
Ｒ
１
及びＲ
２
の一方が１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基であり、他方が水素又はハロゲンである、請求項１に記載の製造方法。
【請求項８】
さらに、下記式（２Ａ）：
TIFF
2024180370000018.tif
14
168
（式中、
Ｒ
３
は、前記と同意義である。）
で表される化合物を、下記式（２Ｂ）：
ＭＦ
ｎ
（２Ｂ）
（式中、
Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、又はＮＲ
４
であり、
各Ｒは、それぞれ独立して、１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基であり、任意の２個又は３個のＲは、隣接するＮと共に一緒になって環を形成していてもよく、
ｎは、１又は２である。）
で表される化合物と反応させて前記式（２）で表される化合物を得る工程を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項９】
前記式（２Ｂ）で表される化合物が、前記式（１）で表される化合物１モルに対して１モル以上となるように用いられる、請求項８に記載の製造方法。
【請求項１０】
前記式（２Ｂ）で表される化合物が、前記式（１）で表される化合物１モルに対して２モル以上となるように用いられる、請求項８に記載の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、フルオロエーテルの製造方法に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
α位炭素がフッ素化されたフルオロエーテル（α－フルオロエーテル）は、冷媒、溶剤、医薬、農薬、機能性材料等として有用である。α－フルオロエーテルの製造方法は、フッ素含有化合物をエーテル化する方法と、炭化水素エーテルをフッ素化する方法とに大別される。前者の方法は、後者の方法と比べて、温和な反応条件を採用することができること、特殊な装置が不要であること、フッ素導入位置の制御が容易であること等の利点がある。前者の方法としては、例えば、下記の反応式に示されるようにパーフルオロアルコキシドと一塩化ヨウ素（ＩＣｌ）とが共存する中にテトラフルオロエチレンを加える方法（例えば、特許文献１及び２）が知られている。
TIFF
2024180370000001.tif
49
170
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
米国特許第４０３２５６６号
米国特許第４５３１０１１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
特許文献１及び２の方法は収率の点で改善の余地がある。
本開示は、生産性に優れたα－フルオロエーテルの製造方法を提供することを主な課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示は、次の態様を含む。
［項１］
下記式（４）：
TIFF
2024180370000002.tif
20
170
（式中、
Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、１個以上の置換基を有していてもよい複素環基、又は－Ｃ(＝Ｏ)－Ｏ－Ｒ
４
であり、
Ｒ
３
は、フッ素、又は１個以上の置換基を有していてもよいフルオロアルキル基であり、該フルオロアルキル基は炭素原子間にヘテロ原子を含んでいてもよく、
Ｒ
４
は、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基であり、
Ｒ
Ｆ
は、フッ素、又はパーフルオロアルキル基であり、
Ｘ
１
は、ハロゲンであり、
Ｘ
２
は、塩素、臭素、又はヨウ素である。）
で表される化合物の製造方法であって、
下記式（１）：
TIFF
2024180370000003.tif
20
170
（式中、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
Ｆ
、及びＸ
１
は、前記と同意義である。）
で表される化合物と、下記式（２）：
TIFF
2024180370000004.tif
14
170
（式中、
Ｒ
３
は、前記と同意義である。）
で表される化合物とが共存する中に、下記式（３）：
Ｘ
２
－Ｘ
３
（３）
（式中、
Ｘ
２
は、前記と同意義であり、
Ｘ
３
は、塩素、臭素、ヨウ素、又はＮＺ
１
Ｚ
２
であり、
Ｚ
１
及びＺ
２
は、それぞれ独立して、ハロゲン又は有機基であるか、又は隣接するＮと一緒になって環を形成している。）
で表される化合物を加える工程を含む、製造方法。
［項２］
前記式（２）で表される化合物及び前記式（３）で表される化合物が、それぞれ、前記式（１）で表される化合物１モルに対して１モル以上となるように用いられる、項１に記載の製造方法。
［項３］
前記式（２）で表される化合物及び前記式（３）で表される化合物が、それぞれ、前記式（１）で表される化合物１モルに対して２モル以上となるように用いられる、項１又は２に記載の製造方法。
【発明の効果】
【０００６】
本開示によれば、生産性に優れたα－フルオロエーテルの製造方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本開示の前記概要は、本開示の各々の開示された実施形態又は全ての実装を記述することを意図するものではない。本開示の後記説明は、実例の実施形態をより具体的に例示する。
【０００８】
本開示のいくつかの箇所では、例示を通してガイダンスが提供され、及びこの例示は、様々な組み合わせにおいて使用できる。それぞれの場合において、例示の群は、非排他的な、及び代表的な群として機能できる。
【０００９】
本明細書で引用した全ての刊行物、特許及び特許出願はそのまま引用により本明細書に組み入れられる。
【００１０】
１．用語
本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本開示が属する技術分野において通常用いられる意味に理解できる。
（【００１１】以降は省略されています）

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