特許ウォッチ

公開番号2024173744
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-12
出願番号2024083880
出願日2024-05-23
発明の名称ハロアルキル=アルコキシメチル=エーテル化合物、並びにそれを用いた13,15-ジメチルヘプタコサン及びその合成中間体の製造方法
出願人信越化学工業株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C07C 41/48 20060101AFI20241205BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明は、13,15-ジメチルヘプタコサンの製造の為に有用な新規な合成中間体、及び該合成中間体の製造方法を提供することを目的とする。また、本発明は、上記合成中間体を用いて13,15-ジメチルヘプタコサンの効率的な製造方法、好ましくは効率的且つ経済的な製造方法を提供することを目的とする。
【解決手段】本発明は、下記一般式(1B)で表されるハロアルキル=アルコキシメチル=エーテル化合物の製造方法を提供する。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024173744000095.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">62</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">170</com:WidthMeasure> </com:Image>
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１Ａ）：
JPEG
2024173744000053.jpg
23
170
（式中、Ｘ
１
はハロゲン原子を表し、及びＲ
１
は、水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基又はフェニル基を表す。）
で表されるハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を下記一般式（２Ａ）：
JPEG
2024173744000054.jpg
22
170
（式中、Ｍ
１Ａ
はＬｉ、ＭｇＺ
１Ａ
、ＣｕＺ
１Ａ
又はＣｕＬｉＺ
１Ａ
を表し、ここで、Ｚ
１Ａ
はハロゲン原子又は４－アルコキシメトキシ－１－メチルブチル基を表し、及びＲ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される４－アルコキシメトキシ－１－メチルブチル求核試薬に変換し、そして、該４－アルコキシメトキシ－１－メチルブチル求核試薬（２Ａ）の下記式（３）：
JPEG
2024173744000055.jpg
19
170
で表されるプロピレン＝オキシドへの求核付加反応により、下記一般式（４）：
JPEG
2024173744000056.jpg
25
170
（式中、Ｒ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される６－ヒドロキシ－４－メチルヘプチル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得る工程と、
前記６－ヒドロキシ－４－メチルヘプチル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（４）をハロゲン化反応に付して、下記一般式（１Ｂ）：
JPEG
2024173744000057.jpg
25
170
（式中、Ｘ
１
及びＲ
１
は上記で定義した通りである。）
で表されるハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１Ｂ）を得る工程と
を少なくとも含む、前記ハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１Ｂ）の製造方法。
続きを表示（約 8,100 文字）【請求項２】
請求項１に記載のハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１Ｂ）の製造方法と、
前記ハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１Ｂ）を下記一般式（２Ｂ）：
JPEG
2024173744000058.jpg
24
170
（式中、Ｍ
２Ｂ
はＬｉ、ＭｇＺ
２Ｂ
、ＣｕＺ
２Ｂ
又はＣｕＬｉＺ
２Ｂ
を表し、ここで、Ｚ
２Ｂ
はハロゲン原子又は６－アルコキシメトキシ－１，３－ジメチルヘキシル基を表し、及びＲ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される６－アルコキシメトキシ－１，３－ジメチルヘキシル求核試薬に変換し、そして、該６－アルコキシメトキシ－１，３－ジメチルヘキシル求核試薬（２Ｂ）を下記一般式（５）：
Ｘ
２
（ＣＨ
２
）
１１
ＣＨ
３
（５）
（式中、Ｘ
２
はハロゲン原子を表す。）
で表される１－ハロドデカン化合物とのカップリング反応に付すことにより、下記一般式（６）：
JPEG
2024173744000059.jpg
21
170
（式中、Ｒ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される４，６－ジメチルオクタデシル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得る工程と、
前記４，６－ジメチルオクタデシル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（６）を脱アルコキシメチル化反応に付すことにことにより、下記式（７）：
JPEG
2024173744000060.jpg
18
170
で表される４，６－ジメチルオクタデカノールを得る工程と
を少なくとも含む、４，６－ジメチルオクタデカノール（７）の製造方法。
【請求項３】
請求項１に記載のハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１Ｂ）の製造方法と、
前記ハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１Ｂ）を下記一般式（２Ｂ）：
JPEG
2024173744000061.jpg
25
170
（式中、Ｍ
２Ｂ
はＬｉ、ＭｇＺ
２Ｂ
、ＣｕＺ
２Ｂ
又はＣｕＬｉＺ
２Ｂ
を表し、ここで、Ｚ
２Ｂ
はハロゲン原子又は６－アルコキシメトキシ－１，３－ジメチルヘキシル基を表す。）
で表される６－アルコキシメトキシ－１，３－ジメチルヘキシル求核試薬に変換し、そして、該６－アルコキシメトキシ－１，３－ジメチルヘキシル求核試薬（２Ｂ）を下記一般式（５）：
Ｘ
２
（ＣＨ
２
）
１１
ＣＨ
３
（５）
（式中、Ｘ
２
はハロゲン原子を表す。）
で表される１－ハロドデカン化合物とのカップリング反応に付すことにより、下記一般式（６）：
JPEG
2024173744000062.jpg
21
170
（式中、Ｒ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される４，６－ジメチルオクタデシル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得る工程と、
前記４，６－ジメチルオクタデシル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（６）を脱アルコキシメチル化反応に付すことにより、下記式（７）：
JPEG
2024173744000063.jpg
19
170
で表される４，６－ジメチルオクタデカノールを得る工程と、
前記４，６－ジメチルオクタデカノール（７）をハロゲン化反応に付すことにより、下記一般式（８）：
JPEG
2024173744000064.jpg
19
170
（式中、Ｘ
３
はハロゲン原子を表す。）
で表される１－ハロ－４，６－ジメチルオクタデカン化合物（８）を得る工程と、
前記１－ハロ－４，６－ジメチルオクタデカン化合物（８）を下記一般式（９）：
JPEG
2024173744000065.jpg
20
170
（式中、Ｍ
２
はＬｉ、ＭｇＺ
２
、ＣｕＺ
２
又はＣｕＬｉＺ
２
を表し、ここで、Ｚ
２
はハロゲン原子又は４，６－ジメチルオクタデシル基を表す。）
で表される４，６－ジメチルオクタデシル求核試薬に変換し、そして、該４，６－ジメチルオクタデシル求核試薬（９）を下記一般式（１０）：
Ｘ
４
（ＣＨ
２
）
８
ＣＨ
３
（１０）
（式中、Ｘ
４
はハロゲン原子を表す。）
で表される１－ハロノナン化合物とのカップリング反応に付すことにより、下記式（１１）：
JPEG
2024173744000066.jpg
19
170
で表される１３，１５－ジメチルヘプタコサンを得る工程と
を少なくとも含む、１３，１５－ジメチルヘプタコサン（１１）の製造方法。
【請求項４】
下記式：
JPEG
2024173744000067.jpg
22
170
で表される２－メチルテトラヒドロフランを下記一般式（１２）：
JPEG
2024173744000068.jpg
21
170
（式中、Ｒ
２
は炭素数１～９のアルキル基又はフェニル基を表し、及びＸ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される酸ハロゲン化物により開環することにより、下記一般式（１３）：
JPEG
2024173744000069.jpg
25
170
（式中、Ｘ
１
及びＲ
２
は上記で定義した通りである。）
で表される４－ハロペンチル＝アシレート化合物を得る工程と、
前記４－ハロペンチル＝アシレート化合物（１３）を下記一般式（１４）：
Ｒ
３
Ｍ
３
（１４）
（式中、Ｒ
３
は炭素数１～１４のアルキル基又はエチニル基を表し、Ｍ
３
は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ａｇ、ＭｇＺ
４
、又はＣａＺ
４
を表し、ここで、Ｚ
４
はハロゲン原子又はＲ
３
を表す。）
で表される有機金属試薬を用いて脱アシル化することにより、下記一般式（１５）：
JPEG
2024173744000070.jpg
21
170
（式中、Ｘ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される４－ハロ－１－ペンタノール化合物を得る工程と、
前記４－ハロ－１－ペンタノール化合物（１５）を下記一般式（１６）：
JPEG
2024173744000071.jpg
18
170
（式中、Ｒ
１
は上記で定義した通りであり、及びＸ
５
はハロゲン原子を表す。）
で表されるハロメチル＝アルキル＝エーテル化合物でアルコキシメチル化することにより下記一般式（１Ａ）：
JPEG
2024173744000072.jpg
22
170
（式中、Ｘ
１
及びＲ
１
は上記で定義した通りである。）
で表されるハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得る工程と
を更に含む、請求項１に記載の、ハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１Ｂ）の製造方法。
【請求項５】
下記式：
JPEG
2024173744000073.jpg
24
170
で表される２－メチルテトラヒドロフランを下記一般式（１２）：
JPEG
2024173744000074.jpg
21
170
（式中、Ｒ
２
は炭素数１～９のアルキル基又はフェニル基を表し、及びＸ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される酸ハロゲン化物により開環することにより、下記一般式（１３）：
JPEG
2024173744000075.jpg
26
170
（式中、Ｘ
１
及びＲ
２
は上記で定義した通りである。）
で表される４－ハロペンチル＝アシレート化合物を得る工程と、
前記４－ハロペンチル＝アシレート化合物（１３）を下記一般式（１４）：
Ｒ
３
Ｍ
３
（１４）
（式中、Ｒ
３
は炭素数１～１４のアルキル基又はエチニル基を表し、Ｍ
３
は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ａｇ、ＭｇＺ
４
、又はＣａＺ
４
を表し、ここで、Ｚ
４
はハロゲン原子又はＲ
３
を表す。）
で表される有機金属試薬を用いて脱アシル化することにより、下記一般式（１５）：
JPEG
2024173744000076.jpg
21
170
（式中、Ｘ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される４－ハロ－１－ペンタノール化合物を得る工程と、
前記４－ハロ－１－ペンタノール化合物（１５）を下記一般式（１６）：
JPEG
2024173744000077.jpg
20
170
（式中、Ｒ
１
は上記で定義した通りであり、及びＸ
５
はハロゲン原子を表す。）
で表されるハロメチル＝アルキル＝エーテル化合物でアルコキシメチル化することにより下記一般式（１Ａ）：
JPEG
2024173744000078.jpg
22
170
（式中、Ｘ
１
及びＲ
１
は上記で定義した通りである。）
で表されるハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得る工程と
を更に含む、請求項２に記載の、４，６－ジメチルオクタデカノール（７）の製造方法。
【請求項６】
下記式：
JPEG
2024173744000079.jpg
26
170
で表される２－メチルテトラヒドロフランを下記一般式（１２）：
JPEG
2024173744000080.jpg
20
170
（式中、Ｒ
２
は炭素数１～９のアルキル基又はフェニル基を表し、及びＸ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される酸ハロゲン化物により開環することにより、下記一般式（１３）：
JPEG
2024173744000081.jpg
26
170
（式中、Ｘ
１
及びＲ
２
は上記で定義した通りである。）
で表される４－ハロペンチル＝アシレート化合物を得る工程と、
前記４－ハロペンチル＝アシレート化合物（１３）を下記一般式（１４）：
Ｒ
３
Ｍ
３
（１４）
（式中、Ｒ
３
は炭素数１～１４のアルキル基又はエチニル基を表し、Ｍ
３
は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ａｇ、ＭｇＺ
４
、又はＣａＺ
４
を表し、ここで、Ｚ
４
はハロゲン原子又はＲ
３
を表す。）
で表される有機金属試薬を用いて脱アシル化することにより、下記一般式（１５）：
JPEG
2024173744000082.jpg
20
170
（式中、Ｘ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される４－ハロ－１－ペンタノール化合物を得る工程と、
前記４－ハロ－１－ペンタノール化合物（１５）を下記一般式（１６）：
JPEG
2024173744000083.jpg
19
170
（式中、Ｒ
１
は上記で定義した通りであり、及びＸ
５
はハロゲン原子を表す。）
で表されるハロメチル＝アルキル＝エーテル化合物でアルコキシメチル化することにより下記一般式（１Ａ）：
JPEG
2024173744000084.jpg
21
170
（式中、Ｘ
１
及びＲ
１
は上記で定義した通りである。）
で表されるハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得る工程と
を更に含む、請求項３に記載の、１３，１５－ジメチルヘプタコサン（１１）の製造方法。
【請求項７】
下記一般式（１Ｂ）：
JPEG
2024173744000085.jpg
23
170
（式中、Ｘ
１
はハロゲン原子を表し、及びＲ
１
は水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基又はフェニル基を表す。）
で表されるハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を下記一般式（２Ｂ）：
JPEG
2024173744000086.jpg
23
170
（式中、Ｍ
２Ｂ
はＬｉ、ＭｇＺ
２Ｂ
、ＣｕＺ
２Ｂ
又はＣｕＬｉＺ
２Ｂ
を表し、ここで、Ｚ
２Ｂ
はハロゲン原子又は６－アルコキシメトキシ－１，３－ジメチルヘキシル基を表し、並びにＲ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される６－アルコキシメトキシ－１，３－ジメチルヘキシル求核試薬に変換し、そして、該６－アルコキシメトキシ－１，３－ジメチルヘキシル求核試薬（２Ｂ）を下記一般式（５）：
Ｘ
２
（ＣＨ
２
）
１１
ＣＨ
３
（５）
（式中、Ｘ
２
はハロゲン原子を表す。）
で表される１－ハロドデカン化合物とのカップリング反応に付すことにより、下記一般式（６）：
JPEG
2024173744000087.jpg
21
170
（式中、Ｒ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される４，６－ジメチルオクタデシル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得る工程と、
前記４，６－ジメチルオクタデシル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（６）を脱アルコキシメチル化反応に付すことにより、下記式（７）：
JPEG
2024173744000088.jpg
19
170
で表される４，６－ジメチルオクタデカノールを得る工程と、
前記４，６－ジメチルオクタデカノール（７）をハロゲン化反応に付すことにより、下記一般式（８）：
JPEG
2024173744000089.jpg
18
170
（式中、Ｘ
３
はハロゲン原子を表す。）
で表される１－ハロ－４，６－ジメチルオクタデカン化合物（８）を得る工程と、
前記１－ハロ－４，６－ジメチルオクタデカン化合物（８）を下記一般式（９）：
JPEG
2024173744000090.jpg
19
170
（式中、Ｍ
２
はＬｉ、ＭｇＺ
２
、ＣｕＺ
２
又はＣｕＬｉＺ
２
を表し、ここで、Ｚ
２
はハロゲン原子又は４，６－ジメチルオクタデシル基を表す。）
で表される４，６－ジメチルオクタデシル求核試薬に変換し、そして、該４，６－ジメチルオクタデシル求核試薬（９）を下記一般式（１０）：
Ｘ
４
（ＣＨ
２
）
８
ＣＨ
３
（１０）
（式中、Ｘ
４
はハロゲン原子を表す。）
で表される１－ハロノナン化合物とのカップリング反応に付すことにより、下記式（１１）：
JPEG
2024173744000091.jpg
18
170
で表される１３，１５－ジメチルヘプタコサンを得る工程と
【請求項８】
下記一般式（１）：
JPEG
2024173744000092.jpg
24
170
（式中、Ｘ
１
はハロゲン原子を表し、及びＲ
１
は、水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基又はフェニル基を表し、並びにｎは、１又は２を表す。）
で表されるハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物。
【請求項９】
請求項８に記載の一般式（１）のｎが１であり、下記一般式（１Ａ）：
JPEG
2024173744000093.jpg
23
170
（式中、Ｘ
１
はハロゲン原子を表し、及びＲ
１
は、水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基又はフェニル基を表す。）
で表される、請求項８に記載のハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物。
【請求項１０】
請求項８に記載の一般式（１）のｎが２であり、下記一般式（１Ｂ）：
JPEG
2024173744000094.jpg
24
170
（式中、Ｘ
１
はハロゲン原子を表し、及びＲ
１
は、水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基又はフェニル基を表す。）
で表される、請求項８に記載のハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物、並びにそれを用いた１３，１５－ジメチルヘプタコサン及びその合成中間体の製造方法に関する。
続きを表示（約 4,300 文字）【背景技術】
【０００２】
ヒアリ（英名：Ｒｅｄｉｍｐｏｒｔｅｄｆｉｒｅａｎｔ、学名：
Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ
ｉｎｖｉｃｔａ
）は南米原産の衛生害虫であり、米国及び台湾では毎年多くのペット及び人がヒアリに刺されている。ヒアリに刺されると猛烈な痛みを感じると報告されており（下記の非特許文献１）、時にはアナフィラキシーショック等のアレルギー症状が出て死に至ることもある。そのため、各国でヒアリの侵入及び定着を強く警戒しているが、既に定着している米国、中国、台湾及びオーストラリア等では、ヒアリの防除方法として、殺虫剤を使用した防除方法の他に、微胞子虫原虫（
Ｋｎｅａｌｌｈａｚｉａ
ｓｏｌｅｎｏｐｓａｅ
）又は昆虫病原糸状菌白きょう病菌（
Ｂｅａｕｖｅｒｉａ
ｂａｓｓｉａｎａ
）を活用した防除方法、並びに体表炭化水素を活用した防除方法等が検討されている（下記の非特許文献２）。
【０００３】
ヒアリの体表炭化水素としては、ヘプタコサン、１３－メチルヘプタコサン、１３，１５－ジメチルヘプタコサン、３－メチルヘプタコサン及び３，９－ジメチルヘプタコサンが知られている（下記の非特許文献１）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
Ｒｏｎｇ－ＮａｎＨｕａｎｇｅｔａｌ．，Ｉｎｔ．Ｊ．Ｅｎｖｉｒｏｎ．Ｒｅｓ．Ｐｕｂｌｉｃ．Ｈｅａｌｔｈ．，２０２１，１８，５０５５．
ＲｏｂｅｒｔＫ．ＶａｎｄｅｒＭｅｅｒｅｔａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｃｏｌ．，１９８９，１５（７），２１１５－２１２５．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記で述べた通り、ヒアリの体表炭化水素としては、ヘプタコサン、１３－メチルヘプタコサン、１３，１５－ジメチルヘプタコサン、３－メチルヘプタコサン、及び３，９－ジメチルヘプタコサンが知られている。本開示では、それら体表炭化水素のうちの１３，１５－ジメチルヘプタコサンに焦点を絞るが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、該１３，１５－ジメチルヘプタコサン自体は既知化合物であるが、その製造方法は知られていない。
【０００６】
本発明は、上記事情に鑑みなされたものであり、１３，１５－ジメチルヘプタコサンの製造の為に有用な新規な合成中間体、及び該合成中間体の製造方法を提供することを目的とする。また、本発明は、上記合成中間体を用いて１３，１５－ジメチルヘプタコサンの効率的な製造方法、好ましくは効率的且つ経済的な製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、１，３－ジメチル骨格を有する各種化合物を網羅的に合成することができる鍵中間体がハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物であることを見出した。そして、本発明者らは更に、該ハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物の安価且つ効率的な製造方法、並びに該ハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物からヒアリの体表炭化水素化合物である１３，１５－ジメチルヘプタコサンを効率的に製造する製造方法を見出し、本発明を為すに至った。また、上記製造方法は、工業的な製造においても適していることが判った。
【０００８】
本発明の第１の態様によれば、
下記一般式（１Ａ）：
JPEG
2024173744000001.jpg
22
170
（式中、Ｘ
１
はハロゲン原子を表し、及びＲ
１
は、水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基又はフェニル基を表す。）
で表されるハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を下記一般式（２Ａ）：
JPEG
2024173744000002.jpg
23
170
（式中、Ｍ
１Ａ
はＬｉ、ＭｇＺ
１Ａ
、ＣｕＺ
１Ａ
又はＣｕＬｉＺ
１Ａ
を表し、ここで、Ｚ
１Ａ
はハロゲン原子又は４－アルコキシメトキシ－１－メチルブチル基を表し、及びＲ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される４－アルコキシメトキシ－１－メチルブチル求核試薬に変換し、そして、該４－アルコキシメトキシ－１－メチルブチル求核試薬（２Ａ）の下記式（３）：
JPEG
2024173744000003.jpg
18
170
で表されるプロピレン＝オキシドへの求核付加反応により、下記一般式（４）：
JPEG
2024173744000004.jpg
23
170
（式中、Ｒ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される６－ヒドロキシ－４－メチルヘプチル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得る工程と、
該６－ヒドロキシ－４－メチルヘプチル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（４）をハロゲン化反応に付して、下記一般式（１Ｂ）：
JPEG
2024173744000005.jpg
23
170
（式中、Ｘ
１
及びＲ
１
は上記で定義した通りである。）
で表されるハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１Ｂ）を得る工程と
を少なくとも含む、ハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１Ｂ）の製造方法が提供される。
【０００９】
本発明の第２の態様によれば、
ハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１Ｂ）の製造方法、例えば、上記の第１の態様に従うハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１Ｂ）の製造方法、又はそれ以外の製造方法、例えば本明細書の実施例５～７のいずれか１つに記載のハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１Ｂ）の製造方法と、
該ハロアルキル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１Ｂ）を下記一般式（２Ｂ）：
JPEG
2024173744000006.jpg
24
170
（式中、Ｍ
２Ｂ
はＬｉ、ＭｇＺ
２Ｂ
、ＣｕＺ
２Ｂ
又はＣｕＬｉＺ
２Ｂ
を表し、ここで、Ｚ
２Ｂ
はハロゲン原子又は６－アルコキシメトキシ－１，３－ジメチルヘキシル基を表し、及びＲ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される６－アルコキシメトキシ－１，３－ジメチルヘキシル求核試薬に変換し、そして、該６－アルコキシメトキシ－１，３－ジメチルヘキシル求核試薬（２Ｂ）を下記一般式（５）：
Ｘ
２
（ＣＨ
２
）
１１
ＣＨ
３
（５）
（式中、Ｘ
２
はハロゲン原子を表す。）
で表される１－ハロドデカン化合物とのカップリング反応に付すことにより、下記一般式（６）：
JPEG
2024173744000007.jpg
19
170
（式中、Ｒ
１
は上記で定義した通りである。）
で表される４，６－ジメチルオクタデシル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得る工程と、
該４，６－ジメチルオクタデシル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（６）を脱アルコキシメチル化反応に付すことにより、下記式（７）：
JPEG
2024173744000008.jpg
19
170
で表される４，６－ジメチルオクタデカノールを得る工程と
を少なくとも含む、４，６－ジメチルオクタデカノール（７）の製造方法が提供される。
【００１０】
本発明の第３の態様によれば、
上記の４，６－ジメチルオクタデカノール（７）の製造方法と、
上記４，６－ジメチルオクタデカノール（７）をハロゲン化反応に付すことにより、下記一般式（８）：
JPEG
2024173744000009.jpg
19
170
（式中、Ｘ
３
はハロゲン原子を表す。）
で表される１－ハロ－４，６－ジメチルオクタデカン化合物（８）を得る工程と、
上記１－ハロ－４，６－ジメチルオクタデカン化合物（８）を下記一般式（９）：
JPEG
2024173744000010.jpg
18
170
（式中、Ｍ
２
はＬｉ、ＭｇＺ
２
、ＣｕＺ
２
又はＣｕＬｉＺ
２
を表し、ここで、Ｚ
２
はハロゲン原子又は４，６－ジメチルオクタデシル基を表す。）
で表される４，６－ジメチルオクタデシル求核試薬に変換し、そして、該４，６－ジメチルオクタデシル求核試薬（９）を下記一般式（１０）：
Ｘ
４
（ＣＨ
２
）
８
ＣＨ
３
（１０）
（式中、Ｘ
４
はハロゲン原子を表す。）
で表される１－ハロノナン化合物とのカップリング反応に付すことにより、下記一般式（１１）：
JPEG
2024173744000011.jpg
20
170
で表される１３，１５－ジメチルヘプタコサンを得る工程と
を少なくとも含む、１３，１５－ジメチルヘプタコサン（１１）の製造方法が提供される。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許