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公開番号2024166203
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-11-28
出願番号2024135598,2020070456
出願日2024-08-15,2020-04-09
発明の名称無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン、前記無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサンを含む付加硬化型シリコーン組成物、及びそれらの使用
出願人モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社
代理人弁理士法人津国
主分類C07F 7/21 20060101AFI20241121BHJP(有機化学)
要約【課題】様々な基材に対する接着性に優れ、外観が良好な硬化物を与える付加硬化型シリコーン組成物用の接着助剤として使用できる環状オルガノシロキサン、及びそれを含む付加硬化型シリコーン組成物を提供する。
【解決手段】無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン(前記無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサンは、分子中に、1個以上の無水コハク酸基と、1個以上のケイ素原子に直接結合した水素原子とを有することを特徴とする。)、無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサンを含む、付加硬化型シリコーン組成物、並びにそれらを用いた接着助剤及び接着剤を提供する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で示される無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン。
TIFF
2024166203000026.tif
71
161
（式中、
Ｒ
１
は、独立して、フッ素原子を含有しない１価の炭化水素基であり、
Ｒ
２
は、独立して、炭素原子数２～１０の２価の炭化水素基であり、
ａは、０又は１以上の整数であり、
ｂは、１以上の整数であり、
ｃは、１以上の整数であるが、但し、
ａ＋ｂ＋ｃが３以上の整数である）
続きを表示（約 360 文字）【請求項２】
ａ＋ｂ＋ｃが３～８の整数である、請求項１に記載の無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサンを用いた、接着助剤。
【請求項４】
（Ａ）ケイ素原子に結合したアルケニル基を、分子中に２個以上有するポリオルガノシロキサン；
（Ｃ）白金系触媒；及び
（Ｄ）請求項１又は２に記載の無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン；
を含み、任意として、（Ｂ）ケイ素原子に直接結合した水素原子を、分子中に３個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを含む、付加硬化型シリコーン組成物。
【請求項５】
請求項４に記載の付加硬化型シリコーン組成物を用いた、接着剤。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン、前記無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサンを含む付加硬化型シリコーン組成物、及びそれらの使用に関する。
続きを表示（約 2,900 文字）【背景技術】
【０００２】
付加硬化型のシリコーン接着剤組成物は、室温又は、必要に応じて加熱することで硬化して各種被着体に対する接着性を発現する。そして、付加型シリコーンは車載電子部品等の接着剤、ポッティング剤として使用されている。また、基材への接着性を向上させるために、接着助剤を用いることが行われている。特許文献１には、含フッ素接着剤の接着助剤として、ヒドロシリル基（ケイ素原子に直接結合した水素原子）を含有し、かつ、ビスフェノールＡを骨格に有する有機ケイ素化合物が提案されている。また、特許文献２には、オルガノシロキサン組成物の接着助剤として、加水分解性シリル基と２個以上の無水コハク酸基とを有する環状オルガノシロキサンが提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２００２－１１４７９３号公報
特開２０１３－３２４９８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
アルミニウム、アルミダイキャスト等の金属、及びＰＰＳ、ＰＢＴ、ＰＥＴのようなエンジニアリングプラスチックを付加硬化型シリコーン接着剤組成物で接着させる要求が高まっている。本発明者らの知見によれば、特許文献１及び２に記載された接着助剤は、接着助剤としての機能が十分ではなかった。即ち、特許文献１及び２に記載された接着助剤を含むシリコーン組成物は、ＰＰＳを含む各種エンジニアリングプラスチックや金属に対する接着性が十分でないという問題があった。
【０００５】
本発明は、様々な基材に対する接着性に優れ、外観が良好な硬化物を与える接着付与剤として機能する環状オルガノシロキサンを提供することを目的とする。また、本発明は、前記環状オルガノシロキサンを含む、様々な基材に対する接着性に優れ、外観が良好な硬化物を与える付加硬化型シリコーン組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］～［５］に関する。
［１］下記一般式（１）で示される無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン。
TIFF
2024166203000001.tif
72
161
（式中、
Ｒ
１
は、独立して、フッ素原子を含有しない１価の炭化水素基であり、
Ｒ
２
は、独立して、炭素原子数２～１０の２価の炭化水素基であり、
ａは、０又は１以上の整数であり、
ｂは、１以上の整数であり、
ｃは、１以上の整数であるが、但し、
ａ＋ｂ＋ｃが３以上の整数である）
［２］ａ＋ｂ＋ｃが３～８の整数である、［１］の無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン。
［３］［１］又は［２］の無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサンを用いた、接着助剤。
［４］（Ａ）ケイ素原子に結合したアルケニル基を、分子中に２個以上有するポリオルガノシロキサン；
（Ｃ）白金系触媒；及び
（Ｄ）［１］又は［２］の無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン；
を含み、任意として、（Ｂ）ケイ素原子に直接結合した水素原子を、分子中に３個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを含む、付加硬化型シリコーン組成物。
［５］［４］の付加硬化型シリコーン組成物を用いた、接着剤。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によって、様々な基材に対する接着性に優れ、外観が良好な硬化物を与える接着付与剤として機能する環状オルガノシロキサンが提供される。また、本発明によって、前記環状オルガノシロキサンを含み、様々な基材に対する接着性に優れる付加硬化型シリコーン組成物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
［用語の定義］
シロキサン化合物の構造単位を、以下のような略号によって記載することがある（以下、これらの構造単位をそれぞれ「Ｍ単位」「Ｄ
Ｈ
単位」等ということがある）。
Ｍ
：Ｓｉ（ＣＨ
３
）
３
Ｏ
１／２
Ｍ
Ｈ
：ＳｉＨ（ＣＨ
３
）
２
Ｏ
１／２
Ｍ
Ｖｉ
：Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ
２
）（ＣＨ
３
）
２
Ｏ
１／２
Ｄ
：Ｓｉ（ＣＨ
３
）
２
Ｏ
２／２
Ｄ
Ｈ
：ＳｉＨ（ＣＨ
３
）Ｏ
２／２
Ｄ
Ｖｉ
：Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ
２
）（ＣＨ
３
）Ｏ
２／２
Ｔ
：Ｓｉ（ＣＨ
３
）Ｏ
３／２
Ｑ
：ＳｉＯ
４／２
（四官能性）
【０００９】
本明細書において、基の具体例は以下のとおりである。
１価の炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基及びアルケニル基が挙げられる。脂肪族不飽和結合を有しない１価の炭化水素基としては、アルケニル基以外の前記した１価の炭化水素基が挙げられる。
【００１０】
アルキル基は、炭素原子数１～１８の直鎖又は分岐状の基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基等が挙げられる。
シクロアルキル基は、炭素原子数３～２０の単環又は多環の基であり、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
アリール基は、炭素原子数６～２０の単環又は多環の基を含む芳香族基であり、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
アラルキル基は、アリール基で置換されたアルキル基であり、２－フェニルエチル基、２－フェニルプロピル基等が挙げられる。
アルケニル基は、炭素原子数２～６の直鎖又は分岐状の基であり、ビニル基、アリル基、３－ブテニル基及び５－ヘキセニル基等が挙げられる。
１価の炭化水素基は、非置換又は置換基で置換されていてもよい。置換基としては、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子；シアノ基等が挙げられる。ハロゲン原子で置換された１価の炭化水素基としては、クロロメチル基、クロロフェニル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基等が挙げられる。シアノ基で置換された１価の炭化水素基としては２－シアノエチル基等が挙げられる。
（【００１１】以降は省略されています）

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