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公開番号2024143397
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-11
出願番号2023056052
出願日2023-03-30
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類C07D 495/14 20060101AFI20241003BHJP(有機化学)
要約【課題】遅延蛍光性を示す新規な化合物を提供すること。
【解決手段】2つのシアノ基が結合しているベンゼンに対し、2つのベンゾチオフェン環が縮合している基を含む基が結合している構造の化合物、例えば下記化合物TADFが提供される。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
TIFF
2024143397000243.tif
52
159
（前記一般式（１）において、
ＣＮは、シアノ基であり、
Ｄ
１１
は、下記一般式（１１）、（１２）又は（１３）で表される基であり、
Ｄ
１２
は、下記一般式（１０）で表される基であり、
Ｄ
１１
とＤ
１２
とは互いに異なる基であり、
Ｒは、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、又は
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基であり、
ｋは、０、１又は２であり、
ｍは、１又は２であり、
ｎは、１、２又は３であり、
ｋ＋ｍ＋ｎは、４であり、
ｋが２のとき、複数のＤ
１１
は、互いに同一であるか又は異なり、
ｍが２のとき、複数のＤ
１２
は、互いに同一であるか又は異なり、
ｎが２又は３のとき、複数のＲは、互いに同一であるか又は異なる。）
TIFF
2024143397000244.tif
52
159
（前記一般式（１０）において、ａ１の位置に前記一般式（１０Ａ）で表される環が、ｂ１、ｂ２又はｂ３の位置で縮合し、＊は、前記一般式（１）中のベンゼン環との結合位置を示し、
前記一般式（１０Ａ）において、ｂ１、ｂ２及びｂ３のいずれかが前記一般式（１０）中のａ１の位置との縮合位置であり、
前記一般式（１０）及び（１０Ａ）において、Ｒ
１３１
～Ｒ
１４０
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
前記一般式（１０）で表される基は、下記一般式（１０１）、（１０２）、（１０３）、（１０４）、（１０５）又は（１０６）で表される、
請求項１に記載の化合物。
TIFF
2024143397000249.tif
63
159
TIFF
2024143397000250.tif
67
159
TIFF
2024143397000251.tif
61
159
（前記一般式（１０１）、（１０２）、（１０３）、（１０４）、（１０５）及び（１０６）において、Ｒ
１３１
～Ｒ
１４０
は、それぞれ、前記一般式（１０）及び（１０Ａ）におけるＲ
１３１
～Ｒ
１４０
と同義であり、＊は、前記一般式（１）中のベンゼン環との結合位置を示す。）
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物において、Ｒ
１３１
～Ｒ
１４０
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基である、
請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物において、Ｒ
１３１
～Ｒ
１４０
は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基ある、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１１０）、（１２０）又は（１３０）で表される、
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
TIFF
2024143397000252.tif
41
159
（前記一般式（１１０）、（１２０）及び（１３０）において、Ｄ
１１
、Ｄ
１２
、Ｒ、ｋ、ｍ及びｎは、それぞれ、前記一般式（１）におけるＤ
１１
、Ｄ
１２
、Ｒ、ｋ、ｍ及びｎと同義である。）
【請求項６】
前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１２０）で表される、
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
ｋは０又は１であり、ｍは１であり、ｎは２又は３である、
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
ｋは１であり、ｍは１であり、ｎは２である、
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）又は（１Ｃ）で表される、
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物。
TIFF
2024143397000253.tif
41
159
（前記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）及び（１Ｃ）において、Ｄ
１１
及びＤ
１２
は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＤ
１１
及びＤ
１２
と同義であり、Ｒ
１０１
及びＲ
１０２
は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲと同義である。）
【請求項１０】
前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１Ａ）で表される、
請求項９に記載の化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
【０００３】
例えば、三重項励起子を利用して、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。特許文献１には、燐光発光を利用した有機ＥＬ素子に用いるホスト材料としての化合物が記載されている。
【０００４】
また、例えば、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用して、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることも期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
ＴＡＤＦ（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄＤｅｌａｙｅｄＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示す化合物（以下、ＴＡＤＦ性化合物とも称する）としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。例えば、特許文献２には、熱活性化遅延蛍光性を示す化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
米国特許出願公開第２０１５／０３８０６６３号明細書
国際公開第２０２２／２６０１１９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。また、有機ＥＬ素子の性能を向上させることができる化合物も要望されている。
【０００７】
本発明の目的は、遅延蛍光性を示す新規な化合物を提供することである。また、本発明の別の目的は、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
【０００９】
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2024143397000001.tif
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159
【００１０】
（前記一般式（１）において、
ＣＮは、シアノ基であり、
Ｄ
１１
は、下記一般式（１１）、（１２）又は（１３）で表される基であり、
Ｄ
１２
は、下記一般式（１０）で表される基であり、
Ｄ
１１
とＤ
１２
とは互いに異なる基であり、
Ｒは、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、又は
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基であり、
ｋは、０、１又は２であり、
ｍは、１又は２であり、
ｎは、１、２又は３であり、
ｋ＋ｍ＋ｎは、４であり、
ｋが２のとき、複数のＤ
１１
は、互いに同一であるか又は異なり、
ｍが２のとき、複数のＤ
１２
は、互いに同一であるか又は異なり、
ｎが２又は３のとき、複数のＲは、互いに同一であるか又は異なる。）
（【００１１】以降は省略されています）

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