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公開番号2024143073
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-11
出願番号2023055559
出願日2023-03-30
発明の名称化合物、その化合物を含む組成物、及びそれらの製造方法
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C07C 205/53 20060101AFI20241003BHJP(有機化学)
要約【課題】取り扱い性、安全性、及び製造コストにおいて優れるマスクドニトリルオキシドとして使用できる化合物、その化合物を含む組成物、及びそれらの製造方法を提供すること。
【解決手段】下記一般式(1)で表される化合物;一般式(1)中、複数のR^aは、それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数1～6の炭化水素基であり;Yは、置換基を有していてもよく、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を含んでいてもよい、炭素数1～29のn価の有機基であり;nは2～10の整数である。
[化1]
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特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
TIFF
2024143073000006.tif
32
170
一般式（１）中、複数のＲ
ａ
は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数１～６の炭化水素基であり；Ｙは、置換基を有していてもよく、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を含んでいてもよい、炭素数１～２９のｎ価の有機基であり；ｎは２～１０の整数である。
続きを表示（約 84 文字）【請求項２】
請求項１に記載の化合物を含む組成物。
【請求項３】
請求項２に記載の組成物を動的架橋してなる熱可塑性エラストマー組成物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、その化合物を含む組成物、及びそれらの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
ポリプロピレン系樹脂にオレフィン系やスチレン系の共重合ゴムをブレンドした組成物は、車両用部材、家電製品用部材、ＯＡ機器用部材、医療用部材、雑貨等の分野で広く用いられている。これらの圧縮永久歪みや耐油性は、分散相である共重合ゴムの架橋密度に大きく依存しているため、これらの特性を向上させるためには、架橋密度を高くする必要がある。
近年では、樹脂組成物の架橋密度を向上させる方法として、分子内に少なくとも１つのニトリルオキシド基を有するニトリルオキシド化合物を架橋剤として用いることが提案されている（特許文献１）。
【０００３】
ニトリルオキシド基は無触媒で多重結合への付加を起こすという特異な性質を持つ官能基である。そのためクリックケミストリーのツールとして簡便に多重結合に対して機能基を導入するために広く使われている。一方でその不安定さからニトリルオキシド化合物の単離は一般に困難であることはよく知られており、これを克服するため大きな立体障害や芳香環などの安定化基によりニトリルオキシド基を共役安定化させた化合物が知られている。しかし安定化のために立体障害を持つ基や芳香環を含む基などの安定化基を導入することは合成上の大きな制約であり、また、嵩高い安定化基によりニトリルオキシド基の反応性を弱めてしまう可能性がある。
これに対して、加熱などの操作により系中でニトリルオキシド基を発生する化合物として、マスクドニトリルオキシド化合物が存在する（非特許文献１）。マスクドニトリルオキシド化合物は安定な化合物でありニトリルオキシド基を安定化するための安定化基を必要としないため、簡便に合成することができる。また、加熱によりニトリルオキシドを発生する化合物となるように設計することができれば、樹脂混練時の高温条件下に活性種であるニトリルオキシド基を生じこれが樹脂と反応するため、樹脂の変性（架橋）に適している。
【０００４】
マスクドニトリルオキシドの製造例として、特許文献２では、ニトロマロン酸アミド骨格を有する化合物について、下記反応式（Ｉ）に示すように、ニトロ酢酸エチルのカリウム塩化（工程Ｉ－１）、得られたカリウム塩とイソシアニドとのグリム中での反応（工程Ｉ－２）、続くイオン交換樹脂による中性化（工程Ｉ－３）により、マスクドニトリルオキシドの合成を行っている。
【０００５】
TIFF
2024143073000001.tif
74
170
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
国際公開第２０１９／１０７４５０号
米国特許第６３５５８３８号明細書
【非特許文献】
【０００７】
ＮａｔｕｒｅＣｈｅｍｉｃａｌＢｉｏｌｏｇｙＶｏｌ．１６，２０２０，４９７－５０６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、特許文献２の合成方法では、不安定なジイソシアニド化合物を原料とするため取り扱い性において問題がある。また、爆発危険性の高いニトロ酢酸エチルを原料として、より反応性の高い金属塩に変換する必要があり、これをさらに高温グリム中で長時間反応させる必要があるため安全性においても問題がある。さらに、これに続く中性化において高価なイオン交換樹脂による処理を要するため製造コストにおいても問題がある。
本発明は、上記実状に鑑みなされたものであり、その目的は、取り扱い性、安全性、及び製造コストにおいて優れるマスクドニトリルオキシドとして使用できる化合物、その化合物を含む組成物、及びそれらの製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、取り扱い性、安全性、及び製造コストにおいて優れるマスクドニトリルオキシドとして使用できる化合物、その化合物を含む組成物、及びそれらの製造方法を見出し、本発明に到達した。即ち、本発明は以下の態様を有する。
【００１０】
［１］下記一般式（１）で表される化合物。
（【００１１】以降は省略されています）

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