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公開番号2024126342
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-20
出願番号2023034655
出願日2023-03-07
発明の名称円偏光発光材料
出願人国立大学法人東海国立大学機構
代理人弁理士法人三枝国際特許事務所
主分類C07D 209/86 20060101AFI20240912BHJP(有機化学)
要約【課題】新規な、ΔE_stが小さく、且つ円偏光発光を示す化合物を提供する
【解決手段】一般式(1a)又は(1b):
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024126342000023.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">75</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">170</com:WidthMeasure> </com:Image> で表される化合物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（１ａ）又は（１ｂ）：
TIFF
2024126342000020.tif
74
170
［式中、Ａｒは、一般式（２）：
TIFF
2024126342000021.tif
40
170
（式中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
及びＲ
８
は、同一又は異なって、水素原子、置換若しくは非置換アルキル基、置換若しくは非置換アリール基又は置換若しくは非置換ヘテロアリール基を示す。Ｌは、単結合、酸素原子、硫黄原子、メチレン基、プロパン－２，２’－ジイル基、カルボニル基又はチオニル基を示す。ｎは０又は１を示す。ただし、Ｒ
１
とＲ
２
、Ｒ
２
とＲ
３
、Ｒ
３
とＲ
４
、Ｒ
５
とＲ
６
、Ｒ
６
とＲ
７
及びＲ
７
とＲ
８
からなる群より選ばれる少なくとも１組が一緒になって、置換若しくは非置換アリーレン基又は置換若しくは非置換ヘテロアリーレン基を形成してもよい。）
で表される１価の基を示す。］
で表される化合物。
続きを表示（約 400 文字）【請求項２】
前記Ｌは、単結合であり、前記ｎは、１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
及びＲ
８
は、水素原子である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機発光材料。
【請求項５】
請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機発光素子。
【請求項６】
一般式（３ａ）又は（３ｂ）：
TIFF
2024126342000022.tif
73
170
［式中、Ｘは、ハロゲン原子を示す。］
で表される化合物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、円偏光発光材料に関する。
続きを表示（約 1,200 文字）【背景技術】
【０００２】
円偏光発光（Circularly Polarized Luminescence：ＣＰＬ）を示す発光材料は、円偏光板フィルターを使用せずに円偏光を取り出すことができることから、高効率な３次元有機ＥＬディスプレイの光源として注目を集めている。一方、熱活性化遅延蛍光（Thermally Activated Delayed Fluorescence：ＴＡＤＦ）を示す発光材料は、高いエネルギー変換効率を達成することができることから、有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬ）発光材料への応用が期待されている。このため、より高い効率で電気を円偏光に変換可能な発光素子を実現すべく、ＴＡＤＦ特性及びＣＰＬ特性を有する発光材料の開発が望まれている。
【０００３】
ＴＡＤＦは、最低一重項励起状態（Ｓ１状態）と最低三重項励起状態（Ｔ１状態）とのエネルギー差（ΔＥ
ＳＴ
）が十分に小さい場合に、通常では遷移確率が著しく低いＴ１状態からＳ１状態への逆項間交差を熱的に励起し、本来であれば無輻射過程で失活する三重項励起エネルギーを光に変換することができる発光過程である。
【０００４】
これまで、ΔＥ
ＳＴ
が小さくなるように設計された、不斉中心を有するいくつかの有機小分子が、ＴＡＤＦ特性及びＣＰＬ特性を有することが報告されている（例えば、非特許文献１及び２）。しかしながら、ＴＡＤＦ特性及びＣＰＬ特性を有する発光材料の選択肢が少なく、他にも両特性を兼ね備える発光材料が開発されることが求められている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
Chem. Commun. 2015, 51, 13268-13271.
J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 17756-17765.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、新規な、ΔＥ
ｓｔ
が小さく、且つ円偏光発光を示す化合物を提供することを主な目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記した目的を達成すべく鋭意研究を重ねてきた。その結果、シクロビスビフェニレンカルボニル誘導体分子は、捻じれた環状構造に由来するキラリティーを有し、特徴的な光学特性を示すことを見出した。本発明者らは、このような知見に基づき、さらに研究を重ね、本発明を完成した。即ち、本発明は、以下の構成を包含する。
【０００８】
項１．一般式（１ａ）又は（１ｂ）：
【０００９】
TIFF
2024126342000001.tif
72
170
【００１０】
［式中、Ａｒは、一般式（２）：
（【００１１】以降は省略されています）

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