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公開番号2024121509
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-06
出願番号2023028653
出願日2023-02-27
発明の名称ホウ素置換芳香族化合物
出願人日本化薬株式会社,国立大学法人東北大学
代理人個人
主分類C07F 5/02 20060101AFI20240830BHJP(有機化学)
要約【課題】
有機エレクトロニクスデバイスの製造コストアップや製造プロセスの複雑化を提言する有機半導体材料を提供する。
【解決手段】
下記一般式(1)で表される新規なホウ素置換芳香族化合物、該化合物を含む有機薄膜、及び該有機薄膜を有する有機エレクトロニクスデバイス。
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特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）
TIFF
2024121509000018.tif
15
163
（式（１）中、Ｒ
１
及びＲ
２
はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基若しくは芳香族基を表し、該アルキル基若しくは芳香族基の有する水素原子は置換基で置換されていてもよく、Ｒ
１
及びＲ
２
が連結した構造を形成しても良い。
Ａｒは下記式（２）乃至（４）
TIFF
2024121509000019.tif
62
164
から選択されるいずれかの芳香族基を表し、該芳香族基の有する水素原子は置換基で置換されていてもよく、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。）
で表される化合物。
続きを表示（約 290 文字）【請求項２】
Ｒ
１
及びＲ
２
が連結した構造を形成する請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
固体状態でのフェルミ準位が‐４．８ｅＶ以上である請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
大気中で測定した固体状態でのキャリア密度が２．０×１０
１６
／ｃｍ
３
以上である請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１乃至４のいずれか一項に記載の化合物を含む有機薄膜。
【請求項６】
請求項５に記載の有機薄膜を備えた有機エレクトロニクスデバイス。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なホウ素置換芳香族化合物、該化合物を含む有機薄膜、及び該有機薄膜を有する有機エレクトロニクスデバイスに関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロニクスデバイスは、多分野へ応用展開される可能性をはらんでいる。これらのデバイスは、無機のそれに比べて、低重量、低消費電力、柔軟性などの面で優れているが（非特許文献１）、有機半導体の低電荷移動度は大きな弱点の一つであり（非特許文献２）、電荷キャリアを少量ドーピングする手法が、移動度の改善のため広く用いられている（非特許文献３）。
【０００３】
しかしながら、有機半導体材料とは別に用意したドーパントを添加するドーピング手法は、そのドーパントを用意するコストと添加プロセスが必要であり、有機エレクトロニクスデバイスの製造コストアップや製造プロセスの複雑化を招く。
【０００４】
即ち、安価なドーパントを用いることができ、尚且つ簡単なプロセスでドーピングでき、高い移動度を示す有機半導体材料が、有機エレクトロニクスデバイスのブレークスルーのために強く求められている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
(a) H.E.Katz, A.J.Lovinger, J.Johnson, C.Kloc, T.Siegrist, W.Li, Y.-Y.Lin, A.Dodabalapur, Nature, 2000, 404, 478; (b) I.D.W.Samuel, G.A.Turnbull, Chem.Rev., 2007, 107, 1272; (c) J.E.Anthony, Angew. Chem. Int.Ed.,2008, 47, 452.
(a) V.Coropceanu, J.Cornil, D.A.da Silva Filho, Y. Olivier, R.Silbey, J.-L. Bredas,Chem. Rev., 2007, 107, 926; (b) V.Podzorov, E.Menard,A.Borissov, V. Kiryukhin, J.A.Rogers, M.E.Gershenson, Phys. Rev.Lett.,2004, 93, 086602.
(a) Z.Wang, D.P.McMeekin, N.Sakai, S.van Reenen, K.Wojciechowski, J.B.Patel, M.B.Johnston, H.J.Snaith, Adv.Mater., 2017, 29, 1604186; (b) K.H.Yim, G.L.Whiting, C.E.Murphy, J.J.M.Halls, J.H.Burroughes, R.H.Friend, J.S.Kim, Adv. Mater., 2008, 20, 3319; (c) Q.Bao, X.Liu, S.Braun, Y.Li, J.Tang, C.Duan, M.Fahlman, ACSAppl. Mater.Interfaces, 2017, 9, 35476; (d) C.Kuang, G.Tang, T.Jiu, H. Yang, H. Liu, B.Li, W.Luo, X.Li, W.Zhang, F.Lu, J.Fang, Y.Li, NanoLett., 2015, 15, 2756; (e) Z.-K Wang, L.-S.Liao, Adv. OpticalMater., 2018, 6, 1800276.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記従来の課題を鑑みてなされたものであり、その目的は、安価なドーパントを用いて簡単なプロセスでドーピングできる有機半導体化合物、該有機半導体化合物を含む有機薄膜、及び該有機薄膜を備えた電荷移動度が高い有機エレクトロニクスデバイスを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは鋭意検討の結果、特定構造のホウ素置換芳香族化合物を用いることにより上記の課題が解決されることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
即ち、本発明は、
［１］下記式（１）
【０００９】
TIFF
2024121509000001.tif
15
163
【００１０】
（式（１）中、Ｒ
１
及びＲ
２
はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基若しくは芳香族基を表し、該アルキル基若しくは芳香族基の有する水素原子は置換基で置換されていてもよく、Ｒ
１
及びＲ
２
が連結した構造を形成しても良い。
Ａｒは下記式（２）乃至（４）
（【００１１】以降は省略されています）

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