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公開番号2024123956
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-12
出願番号2023031805
出願日2023-03-02
発明の名称五環性トリテルペノイドの製造方法
出願人公益財団法人東洋食品研究所
代理人弁理士法人R&C
主分類C07J 63/00 20060101AFI20240905BHJP(有機化学)
要約【課題】高純度の五環性トリテルペノイドを容易に分離・精製できる五環性トリテルペノイドの製造方法を提供する。
【解決手段】五環性トリテルペノイドを含む原料から抽出した成分に対して、C30カラムを用い、70体積%以下のアセトニトリルを含むpH7以下の展開溶媒を移動相として高純度精製物を得る高純度精製工程Cを有する五環性トリテルペノイドの製造方法。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
五環性トリテルペノイドを含む原料から抽出した成分を含有する抽出物に対して、Ｃ３０カラムを用い、７０体積％以下のアセトニトリルを含むｐＨ７以下の展開溶媒を移動相として高純度精製物を得る高純度精製工程を有する五環性トリテルペノイドの製造方法。
続きを表示（約 700 文字）【請求項２】
前記高純度精製工程の前に、前記Ｃ３０カラムを用い、４０～６０体積％メタノールおよび３０～４０体積％アセトニトリルを含むｐＨ７以下の展開溶媒を移動相として低純度精製物を得る低純度精製工程を有する請求項１に記載の五環性トリテルペノイドの製造方法。
【請求項３】
前記低純度精製工程の前に、前記原料から抽出した成分に対して、シリカ粒子が充填してあるシリカカラムを用い、アルコールを含む展開溶媒を移動相として粗精製物を得る粗精製工程を有する請求項２に記載の五環性トリテルペノイドの製造方法。
【請求項４】
前記高純度精製工程で使用する展開溶媒のアセトニトリルが３０体積％以上である請求項１または２に記載の五環性トリテルペノイドの製造方法。
【請求項５】
前記高純度精製工程で使用する展開溶媒のｐＨが２以上である請求項１または２に記載の五環性トリテルペノイドの製造方法。
【請求項６】
前記低純度精製工程で使用する展開溶媒のｐＨが２以上である請求項２に記載の五環性トリテルペノイドの製造方法。
【請求項７】
前記原料が植物由来原料である請求項１～３の何れか一項に記載の五環性トリテルペノイドの製造方法。
【請求項８】
前記五環性トリテルペノイドが、アンヌルク酸，オイスカフ酸，ポモル酸，マスリン酸，コロソリン酸，ベツリン酸，オレアノール酸，ウルソール酸，エリスロジオール，ウバオールからなる群から選択される少なくとも１つである請求項１～３の何れか一項に記載の五環性トリテルペノイドの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、五環性トリテルペノイドを含む原料から五環性トリテルペノイドを製造する方法に関する。
続きを表示（約 1,200 文字）【背景技術】
【０００２】
一般にトリテルペノイドとは、５個の炭素からなるイソプレン単位が６個結合して３０個の炭素原子からなる脂質性の化合物群のことをいう。トリテルペノイドは、例えばカキ果皮やリンゴ果皮等多くの植物に含まれており、多くの生理活性が報告されていることから、トリテルペノイドの利用は人々の健康増進等に繋がることが期待される。生理活性として、特に五環性トリテルペノイドには、抗肥満，抗腫瘍，抗炎症，筋力増強などの種々の生理活性があることで注目されている。
【０００３】
特許文献１には、種々の五環性トリテルペノイドを検討したところ、特定の五環性トリテルペノイドが脂肪細胞の脂肪蓄積及びＧＰＤＨの活性を抑制することについて記載してある。
【０００４】
特許文献１では、五環性トリテルペノイドとして、ポモル酸等が記載してある。当該ポモル酸の抽出は、以下のようにして行うことが記載してある。即ち、凍結乾燥したカキ果皮をミルサーで粉砕後、アセトンを添加して得られた抽出液をロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで展開した後、ポモル酸を含む画分を得ている。この画分をロータリーエバポレーターで濃縮乾固した後、エタノールに溶解し、分取用液体クロマトグラフィを用いてポモル酸を精製することが記載してある。
【０００５】
このように、ポモル酸等のトリテルペノイドを利用するには、カキ果皮などからの抽出工程が必要となる。通常、トリテルペノイドは脂溶性であることから、抽出が困難であり、有機溶媒の大量使用が必要であると考えられている。
【０００６】
例えば非特許文献１には、五環性トリテルペノイドをアヌルカリンゴから抽出するために、エタノールで７日間、ジエチルエーテルで７日間抽出する工程が必要であることが記載してある。
【０００７】
また、非特許文献２には、五環性トリテルペノイドをヨーロッパシラカンバの樹皮から抽出するために、１５０℃の亜臨海メタノールで抽出する工程が必要であることが記載してある。
【０００８】
また、ポモル酸，オイスカフ酸，アンヌルク酸などの五環性トリテルペノイドは、５つの環を持つトリテルペンのグループであり、似た分子構造を有するため、複数の五環性トリテルペノイドを各別に分離するのが困難であった。
【０００９】
また、五環性トリテルペノイドは、高純度品（９０％以上）の製造利用がされておらず、一部の五環性トリテルペノイドは７０％程度の低純度品さえも製造されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
特開２０１５－１８９６９１号公報
【非特許文献】
（【００１１】以降は省略されています）

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