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公開番号2024126602
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-20
出願番号2023035092
出願日2023-03-07
発明の名称化合物および光電変換素子
出願人株式会社エネコートテクノロジーズ
代理人個人,個人
主分類C07D 417/04 20060101AFI20240912BHJP(有機化学)
要約【課題】 本発明は、優れた光電変換特性を示す光電変換素子の提供を目的とする。
【解決手段】 前記目的を達成するために、本発明の光電変換素子は一般式(I)に示す化合物を電子輸送層として用いることを特徴とする。
【選択図】 図1
特許請求の範囲【請求項1】
下記一般式(I)で示される化合物又はその塩。
TIFF
2024126602000028.tif
58
166
(一般式(I)において、Aは、環状構造を形成していてもよい基、又は水素原子を示し、


は、下記A群からなるいずれか又は2つ以上の置換基で置換されてもよいアルキル基、アルコキシ基、又はアリール基を示し、


は、置換基を有してもよい、アルキル基、アラルキル基、アリール基、又はヘテロ環を示し、


は窒素原子と共に環状構造を形成してもよい置換基を示し、
A群は、
カルボキシ基、ホスホン酸基、スルホン酸基、トリハロゲン化シリル基、トリアルコキシシリル基、及びトリアルキルシリル基を示す。)
続きを表示(約 2,100 文字)【請求項2】
請求項1に記載の化合物又はその塩であって、


は、下記A’群からなるいずれか又は2つ以上の置換基で置換されてもよいC
1-5
アルキル基、C
1-5
アルコキシ基、又はC
6-10
アリール基を示し、


は、B群からなるいずれか又は2つ以上の置換基で置換されてもよいC
1-5
アルキル基、C
1-5
アルコキシ基、C
6-10
アリール基又はヘテロ環を示し、


は、B群からなるいずれか又は2つ以上の置換基で置換されてもよく、窒素原子と共に5員環又は6員環を形成する置換基を示し、
A’群は、
カルボキシ基、ホスホン酸基、スルホン酸基、トリハロゲン化シリル基、トリC
1-3
アルコキシシリル基、及びトリC
1-5
アルキルシリル基を示し,
B群は、
水酸基、C
1-5
アルキル基、C
1-5
アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、-N(R
B1


で示される基(R
B1
は、同一でも異なってもよく、水素原子、又はC
1-5
アルキル基を示す。)、カルボキシ基、ホスホン酸基、スルホン酸基、トリハロゲン化シリル基、トリC
1-3
アルコキシシリル基、及びトリC
1-5
アルキルシリル基を示す、
化合物又はその塩。
【請求項3】
請求項2に記載の化合物又はその塩であって、
下記一般式(II)で示される化合物又はその塩。
TIFF
2024126602000029.tif
54
166
(一般式(II)において、R

は、C
1-5
アルキル基を示し、n3は、1~3の数を示し、


、R

及びX

は、一般式(I)のものと同様である。)
【請求項4】
請求項3に記載の化合物又はその塩であって、
下記一般式(III)で示される化合物又はその塩。
TIFF
2024126602000030.tif
49
166
(一般式(III)において、


は、酸素原子、硫黄原子、又はカルボニル基を示し、


は、酸素原子、硫黄原子、B群からなるいずれか又は2つ以上の置換基で置換されてもよいC
2-5
アルケニル基、又は置換基を有してもよいヘテロ環(コメント、A-29をカバーするための基ですが、範囲が不明瞭と判断される可能性があります。)を示し、


、R

、R

及びn3は、一般式(II)のものと同様である。)
【請求項5】
請求項2に記載の化合物又はその塩であって、
下記一般式(IV)で示される化合物又はその塩。
TIFF
2024126602000031.tif
51
166
(一般式(IV)において、


は、酸素原子、硫黄原子、又はカルボニル基を示し、


は、酸素原子、硫黄原子、又はB群からなるいずれか又は2つ以上の置換基で置換されてもよいC
2-5
アルケニル基を示し、


及びR

は、一般式(II)のものと同様である。)
【請求項6】
光電変換層にペロブスカイト化合物を含む光電変換素子であって、前記光電変換素子は、下記式(I)で示される化合物又はその塩を含む電子輸送層を有する、光電変換素子。
TIFF
2024126602000032.tif
57
166
(一般式(I)において、Aは、環状構造を形成していてもよい基、又は水素原子を示し、


は、下記A群からなるいずれか又は2つ以上の置換基で置換されてもよいアルキル基、アルコキシ基、又はアリール基を示し、


は、置換基を有してもよい、アルキル基、アラルキル基、アリール基、又はヘテロ環を示し、


は窒素原子と共に環状構造を形成してもよい置換基を示し、
A群は、
カルボキシ基、ホスホン酸基、スルホン酸基、トリハロゲン化シリル基、トリアルコキシシリル基、及びトリアルキルシリル基を示す。)
【請求項7】
請求項6に記載の光電変換素子であって、太陽電池である光電変換素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、化合物および光電変換素子に関するものである。
続きを表示(約 2,400 文字)【背景技術】
【0002】
近年、クリーンエネルギーとして、太陽光発電が注目を浴びており、太陽電池の開発が進んでいる。その一つとして、低コストで製造可能な次世代型の太陽電池として、ペロブスカイト材料を光吸収層に用いた太陽電池が急速に注目を集めている。例えば、非特許文献1では、ペロブスカイト材料を光吸収層に用いた溶液型の太陽電池が報告されている。また、非特許文献2には、固体型のペロブスカイト型太陽電池が高効率を示すことも報告されている。
【0003】
ペロブスカイト太陽電池の順型においては、酸化チタンの使用例が多く報告されている。しかしながら、酸化チタンはその前駆体を透明導電性基板に塗布し、高温で焼成することで機能が発現されるため、フィルム基材を必要とするデバイスに適用することが困難である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【0004】
Journal of the American Chemical Society, 2009, 131, 6050-6051.
Science, 2012, 388, 643-647.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明は、新規化合物を提供することを目的とする。
本発明は、特に、順型構造における電子輸送層に透明性が高い新規化合物を用いることによって、低温でデバイスを作製するだけでなく、特に紫外線領域における透過率が高い化合物を提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【0006】
上記の課題は、以下の下記一般式(I)で示される化合物又はその塩により解決される。
TIFF
2024126602000002.tif
58
166
【0007】
(一般式(I)において、Aは、環状構造を形成していてもよい基、又は水素原子を示し、


は、下記A群からなるいずれか又は2つ以上の置換基で置換されてもよいアルキル基、アルコキシ基、又はアリール基を示し、


は、置換基を有してもよい、アルキル基、アラルキル基、アリール基、又はヘテロ環を示し、


は窒素原子と共に環状構造を形成してもよい置換基を示し、
A群は、
カルボキシ基、ホスホン酸基、スルホン酸基、トリハロゲン化シリル基、トリアルコキシシリル基、及びトリアルキルシリル基を示す。)
【0008】
好ましいものは、上記の化合物又はその塩であって、


は、下記A’群からなるいずれか又は2つ以上の置換基で置換されてもよいC
1-5
アルキル基、C
1-5
アルコキシ基、又はC
6-10
アリール基を示し、


は、B群からなるいずれか又は2つ以上の置換基で置換されてもよいC
1-5
アルキル基、C
1-5
アルコキシ基、C
6-10
アリール基又はヘテロ環を示し、


は、B群からなるいずれか又は2つ以上の置換基で置換されてもよく、窒素原子と共に5員環又は6員環を形成する置換基を示し、
A’群は、
カルボキシ基、ホスホン酸基、スルホン酸基、トリハロゲン化シリル基、トリC
1-3
アルコキシシリル基、及びトリC
1-5
アルキルシリル基を示し,
B群は、
水酸基、C
1-5
アルキル基、C
1-5
アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、-N(R
B1


で示される基(R
B1
は、同一でも異なってもよく、水素原子、又はC
1-5
アルキル基を示す。)、カルボキシ基、ホスホン酸基、スルホン酸基、トリハロゲン化シリル基、トリC
1-3
アルコキシシリル基、及びトリC
1-5
アルキルシリル基を示す、
化合物又はその塩である。
【0009】
好ましいものは、上記の化合物又はその塩であって、
下記一般式(II)で示される化合物又はその塩である。
TIFF
2024126602000003.tif
54
166
(一般式(II)において、R

は、C
1-5
アルキル基を示し、n3は、1~3の数を示し、


、R

及びX

は、一般式(I)のものと同様である。)
【0010】
好ましいものは、上記の化合物又はその塩であって、下記一般式(III)で示される化合物又はその塩である。
TIFF
2024126602000004.tif
49
166
(一般式(III)において、


は、酸素原子、硫黄原子、又はカルボニル基を示し、


は、酸素原子、硫黄原子、B群からなるいずれか又は2つ以上の置換基で置換されてもよいC
2-5
アルケニル基、又は置換基を有してもよいヘテロ環を示し、


、R

、R

及びn3は、一般式(II)のものと同様である。)
(【0011】以降は省略されています)

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