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公開番号2024121520
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-06
出願番号2023028666
出願日2023-02-27
発明の名称化合物及び有機電界発光素子
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人弁理士法人栄光事務所
主分類C07D 403/14 20060101AFI20240830BHJP(有機化学)
要約【課題】溶剤溶解性が高く、有機電界発光素子の発光層に用いた場合、長寿命である有機電界発光素子が得られる化合物を提供すること。
【解決手段】下記式(1)で表される化合物、当該化合物と有機溶剤とを含む組成物、当該組成物を湿式成膜法により成膜する工程を含む薄膜形成方法、及び、有機層を所定の位置に有する有機電界発光素子の製造方法であって、有機層を、前記組成物を用いて湿式成膜法にて形成する工程を含む、有機電界発光素子の製造方法。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
TIFF
2024121520000050.tif
62
165
（式（１）中、
Ｗ
１
、Ｗ
２
及びＷ
３
は、各々独立に、－ＣＨ又は窒素原子を表し、Ｗ
１
、Ｗ
２
及びＷ
３
の内、少なくとも一つは窒素原子であり、
Ｘａ
１
、Ｙａ
１
、及びＺａ
１
は、各々独立に、置換基を有していてもよい１，３－フェニレン基又は置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基を表し、
Ｙａ
１
及びＺａ
１
の少なくとも一つは、置換基を有していてもよい１，３－フェニレン基であり、
Ｘａ
２
は、置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｙａ
２
及びＺａ
２
は、各々独立に、置換基を有してもよいＮ－カルバゾリル基を表し、
ｇ１１は１～５の整数であり、
ｈ１１は２～５の整数であり、
ｊ１１は２～５の整数であり、
Ｒ
１１
は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。）
続きを表示（約 1,200 文字）【請求項２】
前記式（１）におけるＹａ
１
の少なくとも一つが１，３－フェニレン基であり、Ｚａ
１
の少なくとも一つが１，３－フェニレン基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記式（１）におけるＸａ
１
の少なくとも一つが１，３－フェニレン基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
前記式（１）におけるＸａ
１
、Ｙａ
１
、Ｚａ
１
、Ｘａ
２
、Ｙａ
２
及びＺａ
２
がいずれも置換基を有しない、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項５】
前記式（１）におけるＲ
１１
がいずれも水素原子である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項６】
基板上に、陽極及び陰極を有し、前記陽極と前記陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子であって、
前記有機層が請求項１又は２に記載の化合物を含む、有機電界発光素子。
【請求項７】
前記有機層が発光層である、請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
少なくとも、請求項１又は２に記載の化合物と有機溶剤とを含む、組成物。
【請求項９】
さらに、発光材料と、前記式（１）で表される化合物と異なる電荷輸送材料とを含む、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
前記式（１）で表される化合物と異なる前記電荷輸送材料として、下記式（２４０）で表される化合物、及び、下記式（２６０）で表される化合物から選択される少なくとも１つの化合物を含む、請求項９に記載の組成物。
TIFF
2024121520000051.tif
113
165
（式（２４０）中、
Ａｒ
６１１
、Ａｒ
６１２
は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ
６１１
、Ｒ
６１２
は、各々独立に、重水素原子、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｇは、単結合、又は、置換基を有していてもよい炭素数６～５０の２価の芳香族炭化水素基を表す。
ｎ
６１１
、ｎ
６１２
は、各々独立に、０～４の整数である。）
TIFF
2024121520000052.tif
107
165
（式（２６０）中、Ａｒ
２１
～Ａｒ
３５
は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基又は置換基を有してもよいフェニル基の２～１０個が非分岐又は分岐して連結した１価の基を表す。）
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子（以下、「ＯＬＥＤ」又は「素子」と称す場合がある。）に用いることができる化合物に関する。本発明はまた、この化合物を有する有機電界発光素子、当該化合物及び有機溶剤を含有する組成物、当該組成物を用いる薄膜形成方法及び有機電界発光素子の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、薄膜型の電界発光素子としては、無機材料を使用したものに代わり、有機薄膜を用いた有機電界発光素子の開発が行われるようになっている。有機電界発光素子（ＯＬＥＤ）は、通常、陽極と陰極の間に、正孔注入層、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層などを有する。この各層に適した材料が開発されつつあり、発光色も赤、緑、青と、それぞれ開発が進んでいる。また、従来の蒸着型と比較して材料利用効率が高く、製造コストを下げることができる塗布型ＯＬＥＤの研究が進められている。
【０００３】
塗布型ＯＬＥＤにおいては、素子の長寿命化やより低い消費電力での駆動が求められている。素子の寿命や消費電力改善に影響を及ぼす原因は様々な因子が考えられる。例えば寿命に関しては、素子を構成する材料の耐熱耐久性や、結晶性が大きな影響を及ぼすものと考えられている。
【０００４】
有機電界発光素子を湿式成膜法で製造するためには、使用される材料はすべて有機溶剤に溶解してインクとして使用できるものである必要がある。使用材料が溶解性に劣ると、長時間加熱するなどの操作を要するため、使用前に材料が劣化してしまう可能性がある。溶液状態で長時間均一状態を保持することができないと、溶液から材料の析出が起こり、インクジェット装置などによる成膜が不可能となる。
湿式成膜法に使用される材料には、有機溶剤に速やかに溶解すること、溶解した後析出せず均一状態を保持すること、という２つの意味での溶解性が求められる。
【０００５】
特許文献１～特許文献３には、発光層のホストである電荷輸送材料としてトリアジン系化合物を用いることが報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
国際公開第２００７／０４３３５７号
国際公開第２０１２／０９６２６３号
特開２００６－１８８４９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
有機電界発光素子の技術分野では、常に素子性能のさらなる向上が求められている。
特許文献１～特許文献３では、トリアジン系化合物を含む発光層の上に接して電子輸送層を湿式成膜することに関する検討は行われていなかった。
特許文献２に記載のカルバゾリル基を２つ有するトリアジン系化合物は溶剤溶解性が低く、湿式成膜法による成膜性が悪い。
特許文献３に記載のカルバゾリル基を２つ有するトリアジン系化合物は溶剤溶解性が良いが、有機電界発光素子の性能が十分ではない。
【０００８】
本発明は、溶剤溶解性が高く、有機電界発光素子の発光層に用いた場合、長寿命である有機電界発光素子が得られる化合物を提供することを課題とする。
更に、本発明は、当該化合物を有する有機電界発光素子、当該化合物及び有機溶剤を含有する組成物、この組成物を用いる薄膜形成方法及び有機電界発光素子の製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、特定の構造を有する化合物を用いることにより、上記課題を解決できることを見出した。
【００１０】
本発明の要旨は、次のとおりである。
（【００１１】以降は省略されています）

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