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公開番号2024121785
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-06
出願番号2024005760
出願日2024-01-18
発明の名称ビス-(2-ヒドロキシエチル)テレフタレート組成物の製造方法
出願人東レ株式会社
代理人
主分類C07C 67/03 20060101AFI20240830BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明は、ポリエステル組成物を化学的に分解する条件を検討し、新たに用いる石油原料や触媒を最小限用いるか、もしくは用いることなく、均一な単量体BHET組成物の製造方法を提供するものである。
【達成手段】以下(i)、(ii)の工程を有し、(i)、(ii)の順で行うビス-(2-ヒドロキシエチル)テレフタレート(BHET)組成物の製造方法によって達成される。
(i)ポリエステル組成物の添加量100重量部に対して、グリコール化合物を15重量部以上62重量部以下の範囲で添加し、190℃以上240℃以下の範囲で第一解重合反応を行い、第一解重合反応液を得る工程
(ii)第一解重合反応に供したポリエステル組成物の添加量100重量部に対して、145重量部以上のグリコール化合物を前記第一解重合反応液に添加し、190℃以上240℃以下の範囲で第二解重合反応を行い、BHETを含む第二解重合解重合反応液を得る工程
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
以下（ｉ）、（ｉｉ）の工程を有し、（ｉ）、（ｉｉ）の順で行うビス－（２－ヒドロキシエチル）テレフタレート（ＢＨＥＴ）組成物の製造方法。
（ｉ）ポリエステル組成物の添加量１００重量部に対して、グリコール化合物を１５重量部以上６２重量部以下の範囲で添加し、１９０℃以上２４０℃以下の範囲で第一解重合反応を行い、第一解重合反応液を得る工程
（ｉｉ）第一解重合反応に供したポリエステル組成物１００重量部に対して、１４５重量部以上のグリコール化合物を前記第一解重合反応液に添加し、１９０℃以上２４０℃以下の範囲で第二解重合反応を行い、ＢＨＥＴを含む第二解重合反応液を得る工程
続きを表示（約 820 文字）【請求項２】
請求項１における（ｉｉ）の工程における解重合反応温度が、１９０℃以上２２０℃以下である請求項１に記載のＢＨＥＴ組成物の製造方法。
【請求項３】
請求項１に記載の第二解重合反応液と、水および／またはアルコールを混合し、ＢＨＥＴ組成物を沈殿させる工程を含む請求項１記載のＢＨＥＴ組成物の製造方法。
【請求項４】
ＢＨＥＴ組成物を沈殿させる工程において、（ｉｉｉ）（ｉｖ）を満たす請求項３記載のＢＨＥＴ組成物の製造方法。
（ｉｉｉ）７０℃ ≦ 第二解重合反応液の温度 ≦ １９０℃
（ｉｖ）０℃ ≦ 水および／またはアルコールの温度 ≦ ７０℃
【請求項５】
請求項１に記載の第二解重合反応液から得たＢＨＥＴ組成物を溶媒に溶解し、次いで晶析する工程を含む請求項１に記載のＢＨＥＴ組成物の製造方法。
【請求項６】
請求項１に記載のポリエステル組成物が、使用済みポリエステル製品および／またはポリエステル製品製造工程において発生した屑由来のポリエステル組成物である請求項１に記載のＢＨＥＴ組成物の製造方法。
【請求項７】
グリコール化合物がエチレングリコールである請求項１に記載のＢＨＥＴ組成物の製造方法。
【請求項８】
得られるＢＨＥＴ組成物のＧＰＣ測定における分子量分布において、ピークトップ分子量が２１０．０以上２６０．０以下の範囲である請求項１に記載のＢＨＥＴ組成物の製造方法。
【請求項９】
得られるＢＨＥＴ組成物のＧＰＣ測定における分子量分布分散度が１．０以上１．５以下の範囲である、請求項１に記載のＢＨＥＴ組成物の製造方法。
【請求項１０】
請求項１に記載のＢＨＥＴ組成物を重縮合して得られるポリエステル樹脂組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ケミカルリサイクルにおけるビス－（２－ヒドロキシエチル）テレフタレート（以下ＢＨＥＴと記す。）組成物の製造方法に関するものである。
続きを表示（約 1,300 文字）【背景技術】
【０００２】
ポリエステルは機械特性、熱特性、耐薬品性、電気特性、成形性に優れ、様々な用途に用いられている。ポリエステルの中でも、特にポリエチレンテレフタレート（以降ＰＥＴと記す。）は、透明性や加工性に優れていることから、光学用フィルムや離型用フィルムなど高品位性が求められる用途に幅広く使われているが、離型用フィルムのような工程用フィルムでは使用後廃棄となることから、近年環境負荷低減が求められている。
【０００３】
環境負荷の低減として、廃棄となるポリエステル樹脂を燃焼させ熱エネルギーを得るサーマルリサイクルがあるが、サーマルリサイクルを行うと、二酸化炭素の発生があること、またポリエステル原料が損失することから、ポリエステルを再生産するためには新たに石油原料を使用する必要がある。
【０００４】
新たに石油原料を用いないリサイクルには、ポリエステルを化学的に原料や中間体に分解し、再度重合を行うことでポリエステルへと再生するケミカルリサイクルという方法があるが、ケミカルリサイクルはポリエステルを分解する際に多量の溶媒やエネルギーを使用するため、環境への負荷が増加する。
【０００５】
これらの課題に対して、特許文献１および２では、高純度のケミカルリサイクルＰＥＴに関する技術が開示されている。また特許文献３では、異物混入が少なく、熱安定性の高いリサイクルポリエステルの製造方法に関する技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開２０００－１６９６２３号
特開２００８－８８０９６号
特開２０２２－４７５２０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
特許文献１および２では、ペットボトルからリサイクルされたＢＨＥＴやＰＥＴの製造方法、また組成物が開示されている。しかしながら、これらの製造方法ではポリエステルを化学的に分解するにあたって多量の触媒の添加を必要としているため、触媒の添加やその除去による環境への負荷が課題となる。また、特許文献３では、ポリエステル原料からリサイクルされたＰＥＴの製造方法、また組成物が開示されている。しかしながら、この製造方法ではポリエステルを化学的に分解するにあたって、新たに石油原料を用いて製造したＰＥＴの低重合体の添加を必要としているため、環境への負荷が課題となる。
【０００８】
本発明の目的は、ポリエステル組成物を化学的に分解する条件を検討し、新たに用いる石油原料や触媒を最小限、もしくは全く用いることのない、均一なＢＨＥＴ組成物の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明のＢＨＥＴ組成物の製造方法に到達した。
【００１０】
本発明の目的は以下の手段によって達成される。
（【００１１】以降は省略されています）

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