特許ウォッチ

公開番号2024101686
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-07-30
出願番号2023005738
出願日2023-01-18
発明の名称色度改良したイソシアネート化合物、及びその製造方法
出願人東ソー株式会社
代理人
主分類C07C 265/14 20060101AFI20240723BHJP(有機化学)
要約【課題】色度改良したイソシアネート化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024101686000015.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">36</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">112</com:WidthMeasure> </com:Image>
(上記一般式中、R¹及びR²は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1～4のアルキル基を表す。R³は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1～4のアルキル基、又は臭素原子を表す。mは、0、1、2、及び3からなる群より選ばれる少なくとも1つを表す。nは、0以上の実数を表す。)で表されるイソシアネート化合物(単一の化合物であってもよいし、複数の化合物の混合物であってもよく、混合物の場合、nは混合物の平均値を表す)であって、臭素含有量が38～78wt%であり、尚且つ色差計法に基づく白色からの色差Dが70以下であることを特徴とするイソシアネート化合物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）
TIFF
2024101686000011.tif
36
112
（上記一般式中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。Ｒ
３
は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は臭素原子を表す。ｍは、０、１、２、及び３からなる群より選ばれる少なくとも１つを表す。ｎは、０以上の実数を表す。）
で表されるイソシアネート化合物（単一の化合物であってもよいし、複数の化合物の混合物であってもよく、混合物の場合、ｎは混合物の平均値を表す）であって、臭素含有量が３８～７８ｗｔ％であり、尚且つ色差計法に基づく白色からの色差Ｄが７０以下であることを特徴とする、イソシアネート化合物。
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
前記の一般式（１）で表されるイソシアネート化合物が、下記の一般式（１ａ）
TIFF
2024101686000012.tif
40
112
（上記一般式中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。Ｒ
３
は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は臭素原子を表す。ｍは、０、１、２、及び３からなる群より選ばれる少なくとも１つを表す。ｎは、０以上の実数を表す。）
で表されるイソシアネート化合物（単一の化合物であってもよいし、複数の化合物の混合物であってもよく、混合物の場合、ｎは混合物の平均値を表す）である、前記請求項１に記載のイソシアネート化合物。
【請求項３】
前記の一般式（１）で表されるイソシアネート化合物が、下記の一般式（１ｂ）
TIFF
2024101686000013.tif
38
105
（上記一般式中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。Ｒ
３
は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は臭素原子を表す。ｎは、０以上の実数を表す。）
で表されるイソシアネート化合物（単一の化合物であってもよいし、複数の化合物の混合物であってもよく、混合物の場合、ｎは混合物の平均値を表す）である、前記請求項１に記載のイソシアネート化合物。
【請求項４】
前記の臭素含有量が、５０～７８ｗｔ％である、請求項１に記載のイソシアネート化合物。
【請求項５】
前記のＲ
１
及びＲ
２
が、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基である、請求項１に記載のイソシアネート化合物。
【請求項６】
前記のＲ
１
及びＲ
２
が、水素原子である、請求項１に記載のイソシアネート化合物。
【請求項７】
前記のＲ
３
が、それぞれ独立して、水素原子、又は臭素原子である、請求項１に記載のイソシアネート化合物。
【請求項８】
前記のｎが、０～３の実数である、前記請求項１に記載のイソシアネート化合物。
【請求項９】
下記工程を含む、請求項１に記載のイソシアネート化合物の製造方法。
工程１：臭素含有量が３８～７８ｗｔ％であり、色差計法に基づく白色からの色差Ｄが７０を超える、下記一般式（１）で表されるイソシアネート化合物（単一の化合物であってもよいし、複数の化合物の混合物であってもよく、混合物の場合、ｎは混合物の平均値を表す）を非プロトン性有機溶剤に溶解し、イソシアネート化合物の溶液を得る工程
工程２：前記工程１で得られたイソシアネート化合物の溶液と活性炭を接触させる工程
工程３：前記工程２の後、前記溶液を分離回収し、溶質であるイソシアネート化合物を精製して、色差計法に基づく白色からの色差Ｄが７０以下のイソシアネート化合物を取得する工程
TIFF
2024101686000014.tif
36
112
（上記一般式中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。Ｒ
３
は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は臭素原子を表す。ｍは、０、１、２、及び３からなる群より選ばれる少なくとも１つを表す。ｎは、０以上の実数を表す。）

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は色度改良したイソシアネート化合物、及びその製造方法に関する。
続きを表示（約 1,000 文字）【背景技術】
【０００２】
４，４’－メチレンビス（イソシアナトベンゼン）に代表されるイソシアネート化合物は、ポリウレタン原料等に有用な化学品である。近年では、活性水素含有有機化合物捕捉剤として、臭素化イソシアネート化合物が有用であることも報告されている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０２２－８８３３７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
特許文献１に記載された臭素化イソシアネート化合物は、建材素材又は内装材素材（以下、「母材」と称する）に添加や添着されることによって、建材又は内装材にアルコール系ＶＯＣを捕捉する機能を付与することができる。ただし、前記臭素化イソシアネート化合物については、白色からの色差Ｄが１００程度あるものであったため、特に白色の母材に添加や添着する場合において、建材又は内装材の色調を損なうという課題があった。
【０００５】
すなわち、本発明は、白色からの色差Ｄがより小さい臭素化イソシアネート化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は、上記の課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、以下に示す本発明を完成させるに至った。
【０００７】
すなわち、本発明の一態様は、以下の［１］～［９］を含む。
【０００８】
［１］
下記一般式（１）
【０００９】
TIFF
2024101686000001.tif
36
112
【００１０】
（上記一般式中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。Ｒ
３
は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は臭素原子を表す。ｍは、０、１、２、及び３からなる群より選ばれる少なくとも１つを表す。ｎは、０以上の実数を表す。）
で表されるイソシアネート化合物（単一の化合物であってもよいし、複数の化合物の混合物であってもよく、混合物の場合、ｎは混合物の平均値を表す）であって、臭素含有量が３８～７８ｗｔ％であり、尚且つ色差計法に基づく白色からの色差Ｄが７０以下であることを特徴とする、イソシアネート化合物。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許