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公開番号2024101203
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-07-29
出願番号2023005034
出願日2023-01-17
発明の名称環状亜硫酸エステルの製造方法
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07D 327/10 20060101AFI20240722BHJP(有機化学)
要約【課題】反応収率に優れ、且つ、目的生成物と分離が困難である有機ハロゲン化合物の副生を抑制することが可能となる、環状亜硫酸エステルの製造方法を提供する。
【解決手段】不活性ガスを反応系に流通させながら、液相において、特定のジオール化合物とハロゲン化チオニルとを連続的に反応させて、特定の環状亜硫酸エステルを製造する方法であって、不活性ガスの流通速度が、反応で発生するハロゲン化水素ガスの最大理論発生速度に対して0.4倍以上10倍以下とする。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
不活性ガスを反応系に流通させながら、液相において一般式（１）で表される化合物とハロゲン化チオニルとを連続的に反応させて、一般式（２）で表される環状亜硫酸エステルを製造する方法であって、
前記不活性ガスの流通速度が、反応で発生するハロゲン化水素ガスの最大理論発生速度に対して０．４倍以上１０倍以下である環状亜硫酸エステルの製造方法。
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2024101203000005.tif
35
129
（式中、Ｒ
１
及びＲ
２
はそれぞれ互いに独立し、炭素数１から４の炭化水素基又は水素である。）
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2024101203000006.tif
42
129
（式中、Ｒ
１
及びＲ
２
は前記に同じ。）
続きを表示（約 270 文字）【請求項２】
前記不活性ガスを、液相中に流通させる請求項１に記載の環状亜硫酸エステルの製造方法。
【請求項３】
前記反応が、前記一般式（１）で表される化合物が存在する液相に、前記ハロゲン化チオニルを連続的に導入してなり、前記ハロゲン化チオニルの導入時の反応温度を０℃以下とする、請求項１又は２に記載の環状亜硫酸エステルの製造方法。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物とハロゲン化チオニルとを１：０．８以上２以下のモル比で反応させる、請求項１又は２に記載の環状亜硫酸エステルの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、環状亜硫酸エステルの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,200 文字）【背景技術】
【０００２】
環状亜硫酸エステルは、非水電解液の添加物として用いられている。非水電解液は、優れた電池特性を高い安定性で示すリチウム二次電池に供するため、一般的に、有機塩素化合物含有量を低減することを求められる。よって環状亜硫酸エステルにおいても、有機塩素化合物を含んでいると非水電解液の添加物として避けられる。
【０００３】
特許文献１には、ジオール化合物とハロゲン化チオニルとを反応させ、環状亜硫酸エステルとすることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開ＷＯ２０１１／０１６４４０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、この従前知られた環状亜硫酸エステルの製造方法では、反応の副産物として発生する塩化水素の系外への除去については記載も示唆もなく、該塩化水素に起因する副生物である有機塩素化合物が多く生成されるものである。このため、結果として、製造された環状亜硫酸エステルを非水電解液の添加物とするためには、該有機塩素化合物を除去するために生産性の低下した蒸留等による精製を必要としていた。すなわち、該有機塩素化合物を含む環状亜硫酸エステルを蒸留により精製するためには、有機塩素化合物を多量の環状亜硫酸エステルと共に除去しなければならず、歩留まり悪化の原因となっていた。
【０００６】
本発明は、上記問題点を解決するためになされたものである。すなわち、反応収率に優れ、且つ、目的生成物と分離が困難な有機ハロゲン化合物の副生を抑制することが可能となる、環状亜硫酸エステルの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、環状亜硫酸エステルの製造おいて、使用する不活性ガスの流通速度を所定の範囲内にすることにより、反応収率に優れ、且つ、目的生成物と分離が困難な有機ハロゲン化合物の副生を抑制することが可能となることを見いだし、本発明に至った。
【０００８】
即ち、本発明は、以下を要旨とする。
［１］不活性ガスを反応系に流通させながら、液相において一般式（１）で表される化合物とハロゲン化チオニルとを連続的に反応させて、一般式（２）で表される環状亜硫酸エステルを製造する方法であって、前記不活性ガスの流通速度が、反応で発生するハロゲン化水素ガスの最大理論発生速度に対して０．４倍以上１０倍以下である環状亜硫酸エステルの製造方法。
【０００９】
TIFF
2024101203000001.tif
35
129
【００１０】
（式中、Ｒ
１
及びＲ
２
はそれぞれ互いに独立し、炭素数１から４の炭化水素基又は水素である。）
（【００１１】以降は省略されています）

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